Cos'è un gruppo carbossilico?

Un gruppo carbossilico, o gruppo di acido carbossilico, è la combinazione di quattro atomi che fungono da unità: un carbonio (C), due ossigeni (O) e un idrogeno (H). I chimici organici normalmente scrivono la struttura del gruppo carbossilico semplicemente -cooh o -co ₂ h. Per i non iniziati, ciò suggerisce che i due atomi di ossigeno sono collegati o legati l'uno all'altro, sebbene non lo siano. L'ossigeno attratto dal diritto immediato del carbonio condivide entrambi i suoi elettroni di valenza con quell'atomo, formando un gruppo carbonilico (-C = O). L'altro ossigeno si attacca allo stesso carbonio e all'idrogeno solo con singoli legami, risultando in un gruppo idrossilico ad attacco di carbonio (-C-OH).

Composti organici contenenti uno o più gruppi carbossilici sono chiamati acidi carbossilici. Due esempi comuni di acidi carbossilici a gruppo carbossilico singolo sono acido formico (HCOOH), preparati per la prima volta dalla distillazione delle formiche e acido acetico (CH ₃ COOH), l'aceto della fermentazione. Il potente acido ossalico è il più semplice di quegli acidi conDue gruppi carbossilici. La sua struttura chimica può essere disegnata come Hooc-Cooh o (COOH) ₂ . Gli acidi carbossilici contenenti ossigeno sono generalmente più forti di quanto si possa supporre.

Questo perché alcuni fattori favoriscono la forma ionizzata o l'anione carbossilato, -Coo -, sul gruppo carbossilico United. Quando l'idrogeno parte, il suo elettrone rimane indietro. Sebbene sia un fenomeno in natura che carica "i desideri" di essere neutralizzati, altri fattori, come la risonanza, possono stabilizzare considerevolmente una specie chimica carica. Per visualizzare questo, è necessario considerare ancora una volta la struttura del gruppo carbossilico a un livello più dettagliato.

In carbossilato, il gruppo idrossilico attaccato in carbonio, -c-oh cambia in -c-o - . Un elettrone libero-qui, il piccolo meno disegnato in alto a destra dell'ossigeno, ma da solo, scritto come E --ha una certa libertà di muoversi.Sembrerebbe essere in grado di partire tramite il meccanismo di reazione -c-o - → -c = o + e -.

Al contrario, l'altro ossigeno dovrebbe essere in grado di raccogliere quell'elettrone -c = o + e - → -c-o -. Il punto è che entrambi gli ossigeni sono equivalenti in questo ambiente, in cui nessuno dei due è gravato da un atomo di idrogeno. Almeno sulla carta, l'elettrone dovrebbe essere in grado di risuonare o viaggiare avanti e indietro, tra i due atomi di ossigeno.

Logicamente, questa risonanza dovrebbe stabilizzare il carbossilato a causa della delocalizzazione degli elettroni. Inoltre, nessuno dei due ossigeno dovrebbe legarsi al carbonio con un legame singolo o doppio. La lunghezza dei legami dovrebbe essere uguale ed essere qualcosa di simile a un legame "un e mezzo". In effetti, lo sono. Per l'acido acetico, la lunghezza del legame ossigeno-carbonio carbonile è 1,21å e l'idrossile attaccato al carbonio ha una lunghezza di 1,36å, mentre per il carbossilato, entrambe le lunghezze di legame da carbonio a ossigeno sono 1,26å.