Che cos'è un gruppo carbossilico?
Un gruppo carbossilico, o gruppo acido carbossilico, è la combinazione di quattro atomi che agiscono come un'unità: un carbonio (C), due ossigeni (O) e un idrogeno (H). I chimici organici normalmente scrivono la struttura del gruppo carbossilico semplicemente -COOH o -CO 2 H. A chi non lo sapesse, ciò suggerisce che i due atomi di ossigeno sono collegati o legati l'uno all'altro, sebbene non lo siano. L'ossigeno attirato all'estrema destra del carbonio condivide entrambi i suoi elettroni di valenza con quell'atomo, formando un gruppo carbonilico (-C = O). L'altro ossigeno si attacca allo stesso carbonio e all'idrogeno solo con legami singoli, dando luogo a un gruppo ossidrilico legato al carbonio (-C-OH).
I composti organici contenenti uno o più gruppi carbossilici sono chiamati acidi carbossilici. Due esempi comuni di acidi carbossilici a singolo gruppo carbossilico sono l'acido formico (HCOOH), preparato per la prima volta dalla distillazione delle formiche e l'acido acetico (CH 3 COOH), l'aceto di fermentazione. Il potente acido ossalico è il più semplice di quegli acidi con due gruppi carbossilici. La sua struttura chimica può essere disegnata come HOOC-COOH o (COOH) 2 . Gli acidi carbossilici contenenti ossigeno sono generalmente più forti di quanto si possa supporre.
Questo perché alcuni fattori favoriscono la forma ionizzata, o anione carbossilato, -COO - , rispetto al gruppo carbossilico unito. Quando l'idrogeno parte, il suo elettrone rimane indietro. Sebbene sia un fenomeno in natura che carica i "desideri" da neutralizzare, altri fattori, come la risonanza, possono stabilizzare considerevolmente una specie chimica carica. Per visualizzarlo, è necessario considerare ancora una volta la struttura del gruppo carbossilico a un livello più dettagliato.
Nel carbossilato, il gruppo ossidrilico legato al carbonio, -C-OH cambia in -CO - . Un elettrone libero - qui, il minuscolo meno disegnato in alto a destra dell'ossigeno, ma solo, scritto come e - - ha una certa libertà di muoversi. Sembrerebbe essere in grado di partire tramite il meccanismo di reazione -CO - → -C = O + e - .
Al contrario, l'altro ossigeno dovrebbe essere in grado di captare quell'elettrone -C = O + e - → -CO - . Il punto è che entrambi gli ossigeni sono equivalenti in questo ambiente, in cui nessuno dei due è gravato da un atomo di idrogeno. Almeno sulla carta, l'elettrone dovrebbe essere in grado di risuonare, o viaggiare avanti e indietro, tra i due atomi di ossigeno.
Logicamente, questa risonanza dovrebbe stabilizzare il carbossilato a causa della delocalizzazione elettronica. Inoltre, né l'ossigeno dovrebbe legarsi al carbonio con un legame singolo o doppio. La lunghezza dei legami dovrebbe essere uguale ed essere qualcosa di simile a un legame "un mezzo e mezzo". In effetti lo sono. Per l'acido acetico, la lunghezza del legame carbonio-ossigeno-carbonio è 1,21Å e l'idrossile attaccato al carbonio ha una lunghezza di 1,36 Å, mentre per il carbossilato, entrambe le lunghezze del legame carbonio-ossigeno sono 1,26Å.