¿Qué es una esmalte?

En química orgánica, una "esmaltación" es el producto de reordenamiento de una imina, el producto de reacción de un compuesto carbonilo, un aldehído o cetona, ya sea amoníaco o una amina, primaria o secundaria. La derivación del término proviene de las palabras "alqueno" y "amina": las dos funcionalidades que constituyen una esmalte, si se encuentran adyacentes entre sí. The complete, overall reaction sequence is RCH₂-C(R₁)=O + N(H)R₂R₃ → RCH₂-C(R₁)=NR₂R₃ → RCH = C (R 1 )-Nr ₂ R 3 . Cada "R" en esta reacción puede ser hidrógeno o alguna unión alquilo o aromática a base de carbono, por ejemplo, metilo, isopropilo o fenilo. El siguiente es el cambio reversible deuna imina en una esmaltación, análoga a la transformación reversible de una cetona en un "enol" o alqueno-alcohol. La conversión de la conocida cetona, acetona, bien ilustra el tautomerismo de la enol ceto: CH 3 -C (= O) -Ch ₃ → CH 2 = C (-OH) -Ch ₃ . The nitrogen analogue of acetone, dimethylimine, changes according to a similar reaction pathway CH₃-C(=NH)-CH₃ → CH₂=C(-NH₂)-CH₃. Close scrutiny of the two product structures reveals the reaction paralelos.

La intercambiabilidad lista de los isómeros, a veces espontáneos o con solo un cambio menor en el entorno químico, se llama tautomerismo, y las estructuras individuales, los tautómeros. Iniciar el cambio de una imina a una esmaltación puede ser tan simple como agregar un poco de ácido mineral (HX). Esta acción resulta en protonación, tLa entrega de un ion de hidrógeno positivo (h +) en el átomo de nitrógeno, forzando el doble desplazamiento: -Ch ₂ -ch = nr ₁ r ₂ ; Protonación más → -Ch ₂ -ch = n + hr ₁ r ₂ ; con reordenamiento → -C ^{+ H 2 = CH -NHR 1 R 2 ; con desprotonación → -Ch ₂ = CH -NR 1 R 2 .}

La capacidad de los tautómeros para intercambiar tan fácilmente aumenta el rango de posibles reacciones considerablemente, lo que hace que sean intermedios especialmente útiles en la síntesis química, sobre todo para estructuras orgánicas en las que se debe desarrollar un esqueleto de carbono bastante grande en la menor cantidad de pasos posible. Las largas cadenas de carbono y, por lo tanto, las esmaltes, son de especial importancia para el desarrollo de sustancias quirales biológicamente activas. Esto se debe a que en química orgánica, cualquier reacción dada a menudo resulta en una colección de isómeros ópticos, y estos isómeros pueden requerir separaciónion: una tarea que no se realiza fácilmente. Por otro lado, cuando es posible producir solo un isómero, el rendimiento puede ser el doble de grande, además no hay necesidad de separación. El desarrollo de fármacos, especialmente en los alcaloides, es sin duda una de las áreas más importantes de la aplicación de química de esmina, al igual que el uso importante e investigado a fondo de las esminas como catalizadores no metálicos y, por lo tanto, "verdes".