エナミンとは何ですか？

有機化学では、「エナミン」はイミンの転位生成物であり、それ自体がカルボニル化合物（アルデヒドまたはケトン）とアンモニアまたはアミン（第一または第二）の反応生成物です。 この用語の由来は、「アルケン」と「アミン」という言葉に由来します。エナミンを構成する2つの機能は、それらが互いに隣接している場合です。 完全な全体的な反応シーケンスは、RCH ₂ -C（R ₁ ）= O + N（H）R ₂ R ₃ → RCH ₂ -C（R ₁ ）= NR ₂ R ₃ →RCH = C（R ₁ ）-NR ₂ R ₃ 。 この反応の各「R」は、水素または炭素ベースのアルキルまたは芳香族結合、たとえばメチル、イソプロピル、フェニルなどです。

上記の反応では、炭素と酸素の間にある二重結合が炭素と窒素を結び付け、最初のステップの大きな変化を表します。 次に、イミンのエナミンへの可逆的変化は、ケトンの「エノール」またはアルケンアルコールへの可逆的変換に類似しています。 よく知られているケトンであるアセトンの変換は、ケト-エノール互変異性をよく示しています：CH ₃ -C（= O）-CH ₃ →CH ₂ = C（-OH）-CH ₃ アセトンの窒素類似体であるジメチルイミンは、同様の反応経路CH ₃ -C（= NH）-CH ₃ → CH ₂ = C（-NH ₂ ）-CH ₃に従って変化します。 2つの製品構造を綿密に調べると、反応が類似していることがわかります。

異性体の容易な互換性は、時には自発的であるか、化学環境のわずかな変化のみであり、互変異性と呼ばれ、個々の構造、互変異性体と呼ばれます。 イミンからエナミンへの変化の開始は、少量の鉱酸（HX）を加えるのと同じくらい簡単です。 この作用により、プロトン化、窒素原子への正の水素イオン（H ⁺ ）の配置が生じ、二重シフトが強制されます。-CH ₂ -CH = NR ₁ R ₂ ; プラスプロトン化→-CH ₂ -CH = N ⁺ HR ₁ R ₂ ; 再配置→-C ⁺ H ₂ = CH-NHR ₁ R ₂ ; 脱プロトン化→-CH ₂ = CH-NR ₁ R ₂

互変異性体が非常に容易に交換できるため、可能な反応の範囲が大幅に拡大し、化学合成で特に有用な中間体になります。最も顕著なのは、可能な限り少ないステップでかなり大きな炭素骨格を開発する必要がある有機構造です。 長い炭素鎖、したがってエナミンは、生物学的に活性なキラル物質の開発に特に重要です。 これは、有機化学では、任意の反応が光学異性体の集合体になることが多く、これらの異性体の分離が必要になる可能性があるためです。 一方、異性体を1つしか生成できない場合、収率は2倍になり、さらに分離の必要はありません。 特にアルカロイドでの医薬品開発は、エナミンの非金属触媒、したがって「グリーン」触媒としての重要かつ徹底的に研究された使用と同様に、エナミン化学応用の最も重要な分野の1つです。