エナミンとは何ですか?
有機化学では、「エナミン」はイミンの再編成産物であり、それ自体がカルボニル化合物(アルデヒドまたはケトン)の反応生成物であり、アンモニアまたはアミンのいずれか - 原発性または二次的です。この用語の導出は、「アルケン」と「アミン」という言葉からのものです。これは、エナミンを構成する2つの機能、 が互いに隣接する場合です。完全な、全体的な反応シーケンスはRCH 2 -c(r 1 )= o + n(h)r 2 r 3 >
上記の反応では、二重結合は炭素と酸素の間の一度にニトロゲンを結びつけ、最初のステップでの大きな変化を表しています。次は、可逆的な変化ですエナミンへのイミンは、ケトンの「エノール」またはアルケンアルコールへの可逆的な変換に類似しています。よく知られているケトンであるアセトンの変換は、ケトエノールの互変異性をよく示しています:ch 3 -c(= o)-ch 3 →ch 2 = c(-oh)-ch 3 。アセトンの窒素類似体であるジメチルイミンは、同様の反応経路Ch 3 -c(= nh)-ch 3 → 2 2 = c(-nh 2 ) - ch 3 subs subr> nobr> subsuts subr> substine subr> substiny subr> substyn。類似点。
異性体の能力のある互換性(時には自発的または化学環境のわずかな変化のみがある)は、互変異性と呼ばれ、個々の構造、互変異性体と呼ばれます。イミンからエナミンへの変化を開始することは、少量のミネラル酸(HX)を加えるのと同じくらい簡単です。この作用はプロトン化、t窒素原子に陽性水素イオン(h +)の分割払いは、二重シフトを強制します。プラスプロトン化→-ch 2 -ch = n + hr 1 r 2 ;再配置→-c + h 2 = ch -nhr 1 r 2 ;脱プロトン化→-ch 2 = ch -nr 1 r 2 。
互変異性体が非常に容易に交換する能力は、可能な反応の範囲を大幅に増加させ、特に化学合成において特に有用な中間体になります。最も顕著なのは、特に、かなり大きな炭素骨格をできるだけ少ないステップで開発する必要がある有機構造のためです。長い炭素鎖、したがってエナミンは、生物学的に活性なキラル物質の発達にとって特に重要です。これは、有機化学では、与えられた反応がしばしば光異性体の収集をもたらすためであり、これらの異性体は分離を必要とする可能性があるためですイオン - 簡単に達成できないタスク。一方、1つの異性体のみを生成することができる場合、収量は2倍大きくなり、さらに分離する必要はありません。薬物開発、特にアルカロイドでは、エナミン化学アプリケーションの最も重要な領域の1つであり、エナミンを非金属的であり、したがって「緑」触媒として重要かつ徹底的に研究した使用と同様に、