O que é uma enamina?

Na química orgânica, um "enamina" é o produto de rearranjo de uma imina, o produto de reação de um composto carbonil - um aldeído ou cetona - com amônia ou amina - primária ou secundária. A derivação do termo é das palavras "alceno" e "amina" - as duas funcionalidades que constituem uma enamina, se elas estão localizadas adjacentes entre si. A sequência completa de reação geral é rch 2 -c (r _{1 ) = o + n (h) r 2} r _{3 → rch 2 1 2} 2 (r 2 2 1 1 )-nr 2 r 3 . Cada "R" nessa reação pode ser hidrogênio ou alguma ligação alquil à base de carbono ou aromática-por exemplo, metil, isopropil ou fenil. Em seguida é a mudança reversível deuma imina em uma enamina, análoga à transformação reversível de uma cetona em um "enol" ou alceno-alcool. A conversão da cetona bem conhecida, acetona, ilustra bem o tautomerismo de ceto-enol: CH ₃ -c (= o) -CH 3 → Ch ₂ = c (-oh) -ch 3 . O análogo de nitrogênio da acetona, dimetilimina, muda de acordo com uma via de reação semelhante CH 3 3 →
ch 2 2 CH . paralelos.

A pronta intercambiabilidade dos isômeros - às vezes espontânea ou com apenas uma pequena mudança no ambiente químico - é chamada tautomerismo e as estruturas individuais, os tautômeros. Iniciar a mudança de um imine para uma enamina pode ser tão simples quanto adicionar um pouco de ácido mineral (HX). Esta ação resulta em protonação, tA parcela de um íon de hidrogênio positivo (h +) no átomo de nitrogênio, forçando o deslocamento duplo: -CH 2 -ch = nr 1 r 2 ; Plus Protonação → -CH 2 -CH = n + hr 1 r 2 ; com rearranjo → -c + h 2 = ch -nHr 1 r ₂ ; com desprotonação → -CH 2 = CH -nr _{1 r 2 .}

A capacidade dos tautômeros de intercâmbio tão prontamente aumenta consideravelmente a gama de reações possíveis, tornando -os intermediários especialmente úteis na síntese química - principalmente para estruturas orgânicas nas quais um esqueleto de carbono bastante grande deve ser desenvolvido no menor número possível de etapas. As longas cadeias de carbono e, portanto, os enaminas são de especial importância para o desenvolvimento de substâncias quirais biologicamente ativas. Isso ocorre porque na química orgânica, qualquer reação geralmente resulta em uma coleção de isômeros ópticos, e esses isômeros podem exigir separatIon - uma tarefa não é facilmente realizada. Por outro lado, quando é possível produzir apenas um isômero, o rendimento pode ser duas vezes maior, além de não haver necessidade de separação. O desenvolvimento de medicamentos, principalmente em alcalóides, é certamente uma das áreas mais importantes da aplicação de química da enamina, assim como o uso importante e completamente pesquisado de enaminas como não metálico e, portanto, "verde", catalisadores.