Co je to enamin?

V organické chemii je „enamin“ produktem přeskupení iminu, sám reakční produkt karbonylové sloučeniny - aldehyd nebo keton - buď s amoniakem nebo aminem - primárním nebo sekundárním. Derivace termínu pochází ze slov „alken“ a „amin“ - dvě funkce, které tvoří enamin, pokud jsou umístěny v sousedství. The complete, overall reaction sequence is RCH₂-C(R₁)=O + N(H)R₂R₃ → RCH₂-C(R₁)=NR₂R₃ → Rch = c (r ₁ )-nr ₂ r ₃ . Každý „R“ v této reakci může být vodík nebo nějaké alkylové nebo aromatické připojení na bázi uhlíku-například methyl, isopropyl nebo fenyl. Další je reverzibilní změnaImin do enaminu, analogického s reverzibilní transformací ketonu na „enol“ nebo alken-alkohol. Konverze známého ketonu, acetonu, dobře ilustruje keto-enol tautomerismus: CH _{3 -C (= O) -Ch 3 → CH 2 = C (-OH) -CH 3 . Analog dusíku acetonu, dimethyliminu, se mění podle podobné reakční dráhy Ch 3 -C (= nh) -ch 3 → 2 = C (-NH 2 )-CH 3 . paralely.}

Připravená zaměnitelnost izomerů - někdy spontánní nebo pouze s menší změnou v chemickém prostředí - se nazývá tautomerismus a jednotlivé struktury, tautomery. Zahájení změny z iminu na enamin může být stejně jednoduché jako přidání malé minerální kyseliny (HX). Tato akce má za následek protonaci, tPlátek pozitivního vodíkového iontu (H ⁺) na atomu dusíku, nutit dvojitý posun: -ch ₂ -ch = nr ₁ r 2 ; plus protonace → -ch ₂ -ch = n ⁺ Hr ₁ r ₂ ; s přeskupením → -c ^{+ H _{2 = CH -NHR 1 R 2 ; s deprotonací → -ch 2 = CH -NR 1 R 2 .}}

Schopnost tautomerů tak snadno vyměnit rozsah možných reakcí, což z nich činí zvláště užitečné meziprodukty v chemické syntéze - zejména pro organické struktury, ve kterých musí být vyvinuta poměrně velká uhlíková kostra. Dlouhé uhlíkové řetězce, a tedy enaminy, mají zvláštní význam pro vývoj biologicky aktivních chirálních látek. Je tomu tak proto, že v organické chemii je každá daná reakce často vede ke sbírce optických izomerů a tyto izomery mohou vyžadovat separatIon - úkol, který nebyl snadno splněn. Na druhé straně, když je možné vyrobit pouze jeden izomer, může být výnos dvakrát tak velký a navíc není třeba separace. Vývoj léčiva, zejména u alkaloidů, je určitě jednou z nejdůležitějších oblastí aplikace chemie s emainem, stejně jako důležité a důkladně zkoumané použití enaminů jako nekovových, a tedy „zelené“, katalyzátory.