Wat is een email?

In de organische chemie is een "emaille" het herschikkingsproduct van een imine, zelf het reactieproduct van een carbonylverbinding - een aldehyde of keton - met ammoniak of een amine - primair of secundair. Afleiding van de term is afkomstig van de woorden "alkeen" en "amine" - de twee functionaliteiten die een enamine vormen, als ze zich aan elkaar bevinden. The complete, overall reaction sequence is RCH₂-C(R₁)=O + N(H)R₂R₃ → RCH₂-C(R₁)=NR₂R₃ → RCH = C (R ₁ )-NR ₂ r ₃ . Elke "R" in deze reactie kan waterstof zijn of sommige alkyl- of aromatische aanhechting op koolstof-bijvoorbeeld methyl, isopropyl of fenyl.

In de bovenstaande reactie, de dubbele binding, eenmaal tussen koolstof en zuurstof, verbindt nu koolstof met stikstof en vertegenwoordigt de belangrijkste verandering in de eerste stap. Het volgende is de omkeerbare verandering vanEen imine in een email, analoog aan de omkeerbare transformatie van een keton in een "enol" of alkeen-alcohol. De conversie van de bekende keton, aceton, illustreert put goed keto-enol tautomerism: ch ₃ -c (= o) -ch ₃ → ch ₂ = c (-oH) -Ch ₃ . De stikstofanaloog van aceton, dimethylimine, verandert volgens een vergelijkbare reactieroute CH ₃ -c (= NH) -Ch ₃ → ch ₂ = C (-nh ₂ )-ch ₃ . parallellen.

De gemakkelijke uitwisselbaarheid van isomeren - soms spontaan of met slechts een kleine verandering in chemische omgeving - wordt tautomerisme en de individuele structuren, tautomeren genoemd. Het initiëren van de verandering van een imine naar een email kan zo eenvoudig zijn als het toevoegen van een beetje mineraalzuur (HX). Deze actie resulteert in protonatie, tHE -aflevering van een positief waterstofion (H ⁺) op het stikstofatoom, waardoor de dubbele verschuiving wordt gedwongen: -Ch ₂ -CH = nr ₁ r ₂ ; Plus protonatie → -CH ₂ -ch = n ^{+ hr ₁ r ₂ ; met herschikking → -c + h ₂ = ch-nhr ₁ r ₂ ; met deprotonatie → -CH ₂ = ch -nr ₁ r ₂ .}

Het vermogen van tautomeren om zo gemakkelijk te wisselen, verhoogt het bereik van mogelijke reacties aanzienlijk, waardoor ze vooral nuttige tussenproducten in chemische synthese zijn - met name voor organische structuren waarin een vrij groot koolstofkelet moet worden ontwikkeld in zo min mogelijk stappen. Lange koolstofketens, en dus emaille, zijn van bijzonder belang voor de ontwikkeling van biologisch actieve, chirale stoffen. Dit komt omdat in de organische chemie elke gegeven reactie vaak resulteert in een verzameling optische isomeren, en deze isomeren kunnen separat vereisenIon - Een taak die niet gemakkelijk wordt uitgevoerd. Aan de andere kant, wanneer het mogelijk is om slechts één isomeer te produceren, kan de opbrengst twee keer zo geweldig zijn, plus er is geen behoefte aan scheiding. De ontwikkeling van geneesmiddelen, met name in alkaloïden, is zeker een van de belangrijkste gebieden van applicatie-applicatie van enamine, evenals het belangrijke en grondig onderzochte gebruik van emaillee als niet-metaalachtig, en dus "groen", katalysatoren.