Hva er en emaline?

I organisk kjemi er en "enamin" omorganiseringsproduktet til et imin, selv reaksjonsproduktet av en karbonylforbindelse - en aldehyd eller keton - med enten ammoniakk eller en amin - primær eller sekundær. Avledning av begrepet er fra ordene "alken" og "amin" - de to funksjonalitetene som utgjør en enamin, hvis de ligger ved siden av hverandre. Den komplette, samlede reaksjonssekvensen er RCH _{2 -c (R 1 ) = O + N (H) R 2 R 3 → RCH 2 r (sub> 3} 3 ₃ 3 _{→ rch} 3 _{3 3 3 → rch 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 → rch 3. Rch = c (r 1 )-nr 2 r 3 . Hver "R" i denne reaksjonen kan være hydrogen eller noe karbonbasert alkyl eller aromatisk feste-for eksempel metyl, isopropyl eller fenyl.}

I den ovennevnte reaksjonen, dobbeltbindingen, en gang mellom karbon og oksygen, kobler nå karbon til nitrogen og representerer den viktigste endringen i det første trinnet. Neste er den reversible endringen avEn imin til en enamin, analog med den reversible transformasjonen av en keton til en "enol" eller alken-alkohol. Konverteringen av den velkjente keton, aceton, illustrerer godt keto-enol tautomerisme: CH _{3 -c (= o) -Ch 3 → CH 2 = C (-OH) -Ch 3 . Nitrogenanalogen til aceton, dimetylimin, endrer seg i henhold til en lignende reaksjonsvei CH 3 -c (= nh) -Ch 3 →} ch _{2 = c (-nh} 2 3. paralleller.

Klar utskiftbarhet av isomerer - noen ganger spontan eller med bare en mindre endring i kjemisk miljø - kalles tautomerisme, og de individuelle strukturer, tautomerer. Å sette i gang endringen fra en imin til en enamin kan være så enkel som å tilsette litt mineralsyre (Hx). Denne handlingen resulterer i protonasjon, tHan avdrag av et positivt hydrogenion (H ^{+) på nitrogenatom, og tvinger dobbeltskiftet: -Ch _{2 -Ch = NR 1 r 2 ; Pluss protonasjon → -Ch 2 -Ch = N + HR 1 r 2 ; med omorganisering → -C + h 2 = ch -nhr 1 r 2 ; med deprotonasjon → -Ch 2 = ch -nr 1 r 2 .}}

Tautomers evne til å utveksle så lett øker spekteret av mulige reaksjoner betydelig, noe som gjør dem spesielt nyttige mellomprodukter i kjemisk syntese - spesielt for organiske strukturer der et ganske stort karbonskjelett må utvikles i så få trinn som mulig. Lange karbonkjeder, og derav enaminer, er av spesiell betydning for utviklingen av biologisk aktive, chirale stoffer. Dette skyldes at i organisk kjemi resulterer enhver gitt reaksjon ofte i en samling av optiske isomerer, og disse isomerer kan kreve separation - en oppgave som ikke lett er utført. På den annen side, når det er mulig å produsere bare en isomer, kan utbyttet være dobbelt så stort, pluss at det ikke er behov for separasjon. Medikamentutvikling, særlig i alkaloider, er absolutt et av de viktigste områdene for enamin kjemi-anvendelse, og det samme er den viktige og grundig undersøkte bruken av enaminer som ikke-metallisk, og derav "grønne" katalysatorer.