Qu'est-ce qu'un émure?

Dans la chimie organique, une "émure" est le produit de réarrangement d'une imine, lui-même le produit de réaction d'un composé carbonyle - un aldéhyde ou une cétone - avec de l'ammoniac ou d'une amine - primaire ou secondaire. La dérivation du terme provient des mots "alcène" et "amine" - les deux fonctionnalités qui constituent un émunin, si ils sont situés à côté les uns des autres. La séquence de réaction globale complète est RCH 1 ) - nr _{2 r 3 . Chaque "R" dans cette réaction peut être de l'hydrogène ou d'une fixation alkyle ou aromatique à base de carbone - par exemple, le méthyle, l'isopropyle ou le phényle}

Dans la réaction ci-dessus, la double liaison, une fois entre le carbone et l'oxygène, relie désormais le carbone à l'azote et représente le changement majeur dans la première étape. Vient ensuite le changement réversible deUne imine en émure, analogue à la transformation réversible d'une cétone en «énol» ou alcène-alcool. La conversion de la cétone bien connue, de l'acétone, illustre bien le tautomérisme kéto-énol: ch _{3 -c (= o) -ch 3 → ch 2 = c (-oh) -ch 3 . L'analogue d'azote de l'acétone, de la diméthylimine, change selon une voie de réaction similaire ch 3
-c (= nh) -ch 3 → ch 2 = c (-nh 2 ) - ch 3 . parallèles.}

L'interchangeabilité prête des isomères - parfois spontanée ou avec seulement un changement mineur dans l'environnement chimique - est appelée tautomérisme et les structures individuelles, les tautomères. L'initiation du changement d'une imine à une énamine peut être aussi simple que d'ajouter un peu d'acide minéral (HX). Cette action entraîne une protonation, til épisode d'un ion hydrogène positif (H

+ ) sur l'atome d'azote, forçant le double décalage: -ch 2 -ch = nr 1 r ₂ ; plus protonation → -ch _{2 -ch = n}

+ hr _{1 r 2 ; avec réarrangement → -C + H 2 = CH-Nhr 2 = ch-nr 1 r 2 .}

La capacité des tautomères à échanger si facilement augmente considérablement la plage des réactions possibles, ce qui les rend particulièrement utiles dans la synthèse chimique - notamment pour les structures organiques dans lesquelles un squelette de carbone assez important doit être développé en aussi peu possible. Les longues chaînes de carbone, et donc les énamines, ont une importance particulière pour le développement de substances chirales biologiquement actives. En effetion - une tâche qui n'est pas facilement accomplie. D'un autre côté, lorsqu'il est possible de produire un seul isomère, le rendement peut être deux fois plus important, et il n'y a pas besoin de séparation. Le développement de médicaments, notamment dans les alcaloïdes, est certainement l'un des domaines les plus importants de l'application de chimie des énamines, tout comme l'utilisation importante et approfondie des énamines comme non métalliques, et donc «vertes», les catalyseurs.