Hvad er en enamin?
I organisk kemi er en "enamin" omarrangementproduktet af en imin, i sig selv reaktionsproduktet af en carbonylforbindelse - en aldehyd eller keton - med enten ammoniak eller en amin - primær eller sekundær. Afledning af udtrykket er fra ordene "alken" og "amin" - de to funktionaliteter, der udgør en enamin, hvis de er placeret ved siden af hinanden. Den komplette, samlede reaktionssekvens er rch 2 -c (r 1 ) = o + n (h) r 2 r 3 →
i ovennævnte reaktion, dobbeltbindingen, en gang mellem kulstof og ilt, forbinder nu kulstof til nitrogen og repræsenterer den største ændring i det første trin. Dernæst er den reversible ændring afEn imin til en enamin, analog med den reversible omdannelse af en keton til en "enol" eller alken-alkohol. Konverteringen af den velkendte keton, acetone, illustrerer godt keto-enol-tautomerisme: CH 3 -c (= O) -CH 3 → CH 2 = C (-oh) -ch 3 . Nitrogenanalogen af acetone, dimethylimin, ændres i henhold til en lignende reaktionsvej CH 3 -c (= NH) -CH 3 →
Den klar udskiftelighed af isomerer - undertiden spontan eller med kun en mindre ændring i kemisk miljø - kaldes tautomerisme og de individuelle strukturer, tautomerer. Det kan være så enkelt at påsætte ændringen fra en imin til en enamin som at tilsætte en lille mineralsyre (HX). Denne handling resulterer i protonation, tHan rate af en positiv hydrogenion (H +) på nitrogenatomet, hvilket tvinger dobbeltskiftet: -ch 2 -ch = nr 1 r 2 ; plus protonation → -ch 2 -ch = n + hr 1 r 2 ; med omarrangement → -c + h 2 = CH -NHR 1 r 2 ; med deprotonering → -ch 2 = CH -NR 1 r 2 .
Tautomers evne til at så let udveksles øger området for mulige reaktioner betydeligt, hvilket gør dem særligt nyttige mellemprodukter i kemisk syntese - især for organiske strukturer, hvor et temmelig stort kulstofskelet skal udvikles i så få trin som muligt. Lange kulstofkæder og dermed enaminer er derfor af særlig betydning for udviklingen af biologisk aktive, chirale stoffer. Dette skyldes, at i organisk kemi resulterer enhver given reaktion ofte i en samling af optiske isomerer, og disse isomerer kan kræve SeparatIon - En opgave, der ikke let udføres. På den anden side, når det kun er muligt at fremstille en isomer, kan udbyttet være dobbelt så stort, plus der ikke er behov for adskillelse. Lægemiddeludvikling, især i alkaloider, er bestemt et af de vigtigste områder inden for enaminskemi-anvendelse, ligesom den vigtige og grundigt undersøgte anvendelse af enaminer som ikke-metallisk og dermed "grøn", katalysatorer.