Cos'è un'enamina?

Nella chimica organica, una "enamina" è il prodotto di riarrangiamento di un'imine, il prodotto di reazione di un composto carbonilico - un aldeide o chetone - con ammoniaca o ammina - primaria o secondaria. La derivazione del termine è dalle parole "alchene" e "ammina" - le due funzionalità che costituiscono un'enamina, se si trovano adiacenti l'una all'altra. La sequenza di reazione completa completa è RCH ₂ -c (r _{1 ) = o + n (h) r 2 r 3 → rch 2 -c (r 1 = nr 2 Rch = c (r 1 )-nr 2 r 3 . Ogni "R" in questa reazione può essere idrogeno o un attaccamento alchilico o aromatico a base di carbonio-ad esempio metil, isopropil o fenil.}

Nella reazione di cui sopra, il doppio legame, una volta tra carbonio e ossigeno, ora collega il carbonio a azoto e rappresenta il cambiamento principale nel primo passo. Il prossimo è il cambiamento reversibile diUn'imine in un'enamina, analoga alla trasformazione reversibile di un chetone in un "Enol" o alcohol alchene. La conversione del noto chetone, acetone, illustra bene il tautomerismo di keto-enol: ch ₃ -c (= o) -Ch ₃ → ch ₂ = c (-oh) -ch ₃ . L'analogo dell'azoto di acetone, dimetilimina, cambia in base a un percorso di reazione simile CH ₃ -c (= nh) -Ch _{3 → ch 2 = -nh 2 )-ch 3 . di scrutazioni a due reactions delle reactions di reaction parallelismi.}

La pronta intercambiabilità degli isomeri - a volte spontanei o con solo un piccolo cambiamento nell'ambiente chimico - è chiamata tautomerismo e le singole strutture, tautomeri. Iniziare il cambiamento da un'imine a un'enamina può essere semplice come aggiungere un piccolo acido minerale (HX). Questa azione provoca la protonazione, tEgli ratenza di uno ione idrogeno positivo (H +) sull'atomo di azoto, forzando il doppio spostamento: -Ch ₂ -ch = nr ₁ r ₂ ; Plus Protonation → -Ch ₂ -ch = n + hr _{1 r 2 ; con riarrangiamento → -c + h 2 = ch -nhr 1 r 2 ; con deprotonation → -Ch 2 = ch -nr 1 r 2 .}

La capacità dei tautomeri di interscambio così facilmente aumenta considerevolmente la gamma di possibili reazioni, rendendole intermedi particolarmente utili nella sintesi chimica, in particolare per le strutture organiche in cui uno scheletro di carbonio piuttosto grande deve essere sviluppato nel minor numero possibile di passaggi. Lunghe catene di carbonio e quindi enamine sono di particolare importanza per lo sviluppo di sostanze biologicamente attive e chirali. Questo perché nella chimica organica, ogni data reazione si traduce spesso in una raccolta di isomeri ottici e questi isomeri possono richiedere separatIone: un compito non facilmente compiuto. D'altra parte, quando è possibile produrre un solo isomero, la resa può essere due volte più grande, inoltre non è necessario separare. Lo sviluppo dei farmaci, in particolare negli alcaloidi, è certamente una delle aree più importanti dell'applicazione di chimica dell'enamina, così come l'uso importante e accuratamente studiato delle enamine come non metallici e quindi "verdi", catalizzatori.