Was ist ein Emain?

In der organischen Chemie ist ein "Enamin" das Umlagerungsprodukt eines Imins, selbst das Reaktionsprodukt einer Carbonylverbindung - eines Aldehyds oder Ketons - mit Ammoniak oder einem Amin - primär oder sekundär. Die Ableitung des Begriffs stammt aus den Wörtern "Alken" und "Amin" - den beiden Funktionen, die ein Enamin bilden, Wenn sie nebeneinander befinden. The complete, overall reaction sequence is RCH₂-C(R₁)=O + N(H)R₂R₃ → RCH₂-C(R₁)=NR₂R₃ → Rch = c (r ₁ )-nr ₂ r ₃ . Jede "R" in dieser Reaktion kann Wasserstoff oder eine alkylbasierte Kohlenstoffbasis oder eine aromatische Bindung sein-beispielsweise Methyl, Isopropyl oder Phenyl. Als nächstes kommt die reversible Änderung vonEin Imin in ein Emain, analog zur reversiblen Umwandlung eines Ketons in ein "Enol" oder Alken-Alkohol. Die Umwandlung des bekannten Ketons Aceton veranschaulicht den Keto-Enol-Tautomerismus: Ch ₃ -c (= o) -CH ₃ → ch ₂ = c (-OH) -CH ₃ . Das Stickstoffanalogon von Aceton, Dimethylimin, ändert sich nach einem ähnlichen Reaktionsweg ch ₃ -c (= nh) -CH ₃ → ch ₂ = C (-nh ₂ -ch sub>. Parallelen.

Die bereitgestellte Austauschbarkeit von Isomeren - manchmal spontan oder nur eine geringfügige Veränderung der chemischen Umgebung - wird als Tautomerismus bezeichnet, und die einzelnen Strukturen, Tautomere. Das Initiieren der Veränderung von einem Imin zu einem Enamin kann so einfach sein wie ein wenig Mineralsäure (HX). Diese Aktion führt zu Protonation, tDie Ratenzahlung eines positiven Wasserstoffions (H ⁺) am Stickstoffatom, wodurch die Doppelverschiebung erzwingt: -Ch ₂ -ch = nr ₁ r ₂ ; Plus Protonation → -Ch ₂ -ch = n ⁺ hr ₁ r ₂ ; mit Umlagerung → -c ⁺ h ₂ = ch -nhr ₁ r ₂ ; mit Deprotonation → -Ch ₂ = ch -nr ₁ r ₂ .

Die Fähigkeit von Tautomeren, den Bereich möglicher Reaktionen so leicht zu vertauschen, erhöht den Bereich möglicher Reaktionen erheblich und macht sie besonders nützliche Zwischenprodukte in der chemischen Synthese - vor allem für organische Strukturen, bei denen ein ziemlich großes Kohlenstoffskelett in so wenigen Schritten wie möglich entwickelt werden muss. Lange Kohlenstoffketten und damit Enamine sind für die Entwicklung biologisch aktiver chiraler Substanzen von besonderer Bedeutung. Dies liegt daranIon - Eine Aufgabe, die nicht leicht zu erledigen ist. Wenn es dagegen möglich ist, nur ein Isomer zu produzieren, kann die Ausbeute doppelt so groß sein und keine Trennung benötigt. Die Arzneimittelentwicklung, insbesondere in Alkaloiden, ist sicherlich einer der wichtigsten Bereiche der Anwendung von Enaminchemie, ebenso wie die wichtige und gründlich erforschte Verwendung von Enaminen als nicht metallisch und damit "grün", Katalysatoren.