Co to jest enamina?

W chemii organicznej „enamina” jest produktem przegrupowania imina, sam produkt reakcyjny związku karbonylowego - aldehyd lub keton - z amoniakiem lub aminą - pierwotną lub wtórną. Wyprowadzenie tego terminu pochodzi ze słów „alkene” i „amina” - dwóch funkcjonalności, które stanowią enzaminę, Jeśli są one zlokalizowane w sąsiedztwie siebie. Kompletną, ogólną sekwencją reakcji to RCH 2 -C (R _{1 ) = O + N (H) R} 2 r → RCH 2 1 )-NR _{2 R 3 . Każdy „R” w tej reakcji może być wodór lub niektóre przyczepność alkilową lub aromatyczną na bazie węgla-na przykład metyl, izopropyl lub fenyl.}

W powyższej reakcji podwójne wiązanie, raz między węglem a tlenem, teraz łączy węgiel z azotem i reprezentuje główną zmianę w pierwszym etapie. Następnie jest odwracalna zmianaImine w enaminę, analogiczną do odwracalnej transformacji ketonu w „enol” lub alkohol alkenowy. Konwersja dobrze znanego ketonu, acetonu, dobrze ilustruje tautomerizm keto-enolu: CH _{3 -C (= O) -Ch → CH} 2 = C (-oh) -ch 3 . Analogen azotowy acetonu, dimetyloiminy, zmienia się według podobnego szlaku reakcji CH _{3 -C (= nh) -Ch 3 →} CH = c (-NH _{2 )-CH} 3 .

Gotowa zamienność izomerów - czasami spontaniczna lub tylko z niewielką zmianą środowiska chemicznego - nazywa się tautomerizmem, a poszczególne struktury, tautomery. Rozpoczęcie zmiany z IMINE na enaminę może być tak proste, jak dodanie odrobiny kwasu mineralnego (HX). To działanie skutkuje protonacją, tRatę dodatniego jonu wodorowego (H ⁺) na atomie azotu, wymuszając podwójne przesunięcie: -ch _{2 -Ch = nr 1 r 2 ; Plus protonation → -ch 2 -Ch = n ^{+ HR 1 r 2 ; Z przegrupowaniem → -C + H 2 = CH -NHR 1 R 2 ; z deprotonacją → -ch 2 = CH -NR 1 r 2 .}}

Zdolność tautomerów do tak łatwo wymiany zwiększa zakres możliwych reakcji, co czyni je szczególnie przydatnymi związkami pośrednicznymi w syntezie chemicznej - szczególnie w przypadku struktur organicznych, w których raczej duży szkielet węglowy musi być opracowany w jak największym stopniu. Długie łańcuchy węgla, a zatem emamin, mają szczególne znaczenie dla rozwoju biologicznie aktywnych, chiralnych substancji. Wynika to z faktu, że w chemii organicznej każda reakcja często powoduje zbiór izomerów optycznych, a izomery te mogą wymagać separatuIon - zadanie niełatwo wykonane. Z drugiej strony, gdy można wyprodukować tylko jeden izomer, wydajność może być dwa razy większa, a ponadto nie ma potrzeby separacji. Rozwój leków, zwłaszcza u alkaloidów, jest z pewnością jednym z najważniejszych obszarów zastosowania chemii enaminy, podobnie jak ważne i całkowicie zbadane stosowanie enamin jako niemetaliczne, a zatem „zielone” katalizatory.