Wat is een indool?

Een indool is een organische heterocyclische verbinding met een bicyclische structuur met een stikstof-samengestelde pyyrolring gefuseerd aan een benzeenring; elk product dat deze indolische structuren bevat, wordt als een indol beschouwd. De verbinding is aromatisch en vast bij kamertemperatuur en heeft vele toepassingen in de geurindustrie, en in toenemende mate, de farmaceutische industrie. Indolen worden voornamelijk in het menselijk lichaam geproduceerd als bijproduct van het afbraakproces van het aminozuur, tryptofaan. Het wordt verwerkt en wordt meestal opgestapeld in menselijke ontlasting en in hoge concentraties bezitten indolen een sterke, onaangename ontlastingsgeur. Verrassend, bij zeer lage concentraties, hebben ze een aangename, bloemige geur en worden ze vaak gebruikt als bestanddeel in bloemgeuren, zoals oranjebloesem.

Indolen zijn belangrijke voorlopers van andere stoffen die in het menselijk lichaam worden gemaakt en worden daarom onderzocht en gebruikt in levensstijl en medische toepassingen. De verbinding werd officieel ontdekt in 1866 door een wetenschapper die werkte met de eigenschappen van zinkstof die oxindol van het zinkstof tot een indool reduceerde. Na de ontdekking werden indoles belangrijke bestanddelen van de textielindustrie, en naarmate er meer onderzoek werd uitgevoerd, werd de grotere rol die indoles in het menselijk lichaamssysteem speelde, gerealiseerd. De indolische kern in stoffen zoals tryptofaan en auxine heeft geleid tot een beter begrip van hun mechanisme in het lichaam.

Door de complexe chemische structuur van indolen stabiliseren ze zich tot de eiwitstructuur. Elke structuur die de verbinding of het derivaat ervan bevat, kan een enzym of eiwit helpen zijn juiste structuur aan te nemen of zelfs helpen om de structuur te corrigeren. Een van de voorgestelde methoden voor deze actie is dat indolen gemakkelijk waterstofbruggen vormen, die essentieel zijn voor eiwitvorming. Eiwitten die de ringen bevatten geassocieerd met indolische structuur zijn beter bestand tegen hitte en chemische manipulatie dan eiwitten zonder de ringen. Veel van de indolen die vandaag worden geoogst, zijn afkomstig van koolteer, waar het wordt gevonden in een van de meest stabiele staten.

Indol-alkaloïden zijn een groep specifieke chemicaliën die in veel planten over de hele wereld worden aangetroffen, waaronder snakeroot en maagdenpalm. Een indolderivaat, indol-3-carbinol, wordt overvloedig gevonden in kruisbloemige groenten zoals broccoli, bloemkool en kool. De eigenschappen van dit indoolderivaat zijn anti-carcinogeen, anti-oxidant en anti-artherogeen. Deze effecten zijn goed bewezen in gerandomiseerde gecontroleerde studies. Meer onderzoek zal de vele toepassingen onthullen die dit derivaat en anderen zoals het zullen hebben bij de behandeling van levensstijlziekten.