Wat is een furan?

De term "furan" verwijst naar een klasse aromatische organische verbindingen met een ring met vijf leden. Een furanring bestaat uit vier koolstofatomen plus één zuurstofatoom. Door een vlakke structuur te bezitten, kan de ring met zijn zes "pi-elektronen" een cirkelvormige "ringstroom" boven en onder dat vlak genereren. Twee paren dubbelgebonden koolstofatomen doneren vier van die elektronen, terwijl de resterende twee elektronen afkomstig zijn van een eenzaam, ongedeeld paar dat zich op het zuurstofatoom bevindt. Dit voldoet aan de eis van de wet van Huckel dat organische verbindingen 4n + 2 gesloten-lus geconjugeerde pi-elektronen moeten hebben, waarbij n een klein positief geheel getal is om aromatisch te zijn.

Structureel wordt de eenvoudigste verbinding om een ​​furanring te bezitten zelf furan - C ₄ H ₄ O genoemd. Ter identificatie is de ring genummerd beginnend met zuurstof, tegen de klok in. Als een methylgroep het waterstofatoom op ringatoom twee vervangt, wordt de verbinding 2-methylfuran genoemd. Wanneer de methylgroep zich in plaats daarvan op ringatoom drie bevindt, wordt de verbinding 3-methylfuran genoemd. Een afzonderlijke verbinding ontstaat niet als een methyl op ringatoom nummer vier wordt geplaatst, omdat dit hetzelfde zou zijn als 2-methylfuran, zoals wordt waargenomen door de structuur eenvoudig 180 graden te draaien.

Er zijn een paar veel voorkomende methoden die worden gebruikt om een ​​furan-ringstructuur te synthetiseren. De Paal-Knorr-synthese zet een 1,4-di-carbonylstructuur zoals een di-keton om in een furanring door gebruik te maken van een geschikt zuurreactiemiddel, zoals fosforpentoxide. Zijtakken op de resulterende furanring kunnen in sommige gevallen voorafgaand aan cyclisatie worden geïntroduceerd. Een andere, oudere methode die de Feist-Benary-synthese wordt genoemd, reageert een α-halocarbonylverbinding met een β-dicarbonyl in aanwezigheid van een base, de meest populaire is pyridine. Een andere, meer moderne ontwikkeling is de 'one pot'-procedure die in Duitsland is ontwikkeld, waarbij natriumjodide in plaats van sterkere halozuren wordt gebruikt om 3-halofuranen te produceren die vervolgens kunnen worden gemodificeerd om belangrijke derivaten te produceren.

Furanen zijn belangrijke uitgangsmaterialen bij chemische synthese. Het verzadigen van de twee koolstof-koolstof dubbele bindingen door katalytische hydrogenering produceert bijvoorbeeld moleculen met alleen enkele bindingen. Deze verzadigde "additieproducten" zijn cyclische ethers die tetrahydrofuranen worden genoemd. De eenvoudigste van de tetrahydrofuranen wordt zelf tetrahydrofuran (THF) genoemd en wordt in veel organometallische reacties gebruikt als een oplosmiddel dat de eenmaal gebruikte diethylether vervangt. Andere belangrijke synthetische stoffen worden verkregen via een ander mechanisme dat 'elektrofiele substitutie' wordt genoemd, waarbij een of meer waterstofatomen van een furanring zijn vervangen door een of meer atomen of moleculaire fragmenten.