Che cos'è un furano?
Il termine "furano" si riferisce a una classe di composti organici aromatici con un anello a cinque membri. Un anello furanico è composto da quattro atomi di carbonio più un atomo di ossigeno. Possedere una struttura planare consente all'anello, con i suoi sei "pi-elettroni", di generare una "corrente ad anello" circolare sopra e sotto quel piano. Due coppie di atomi di carbonio a doppio legame donano quattro di quegli elettroni, mentre i restanti due elettroni provengono da una coppia solitaria non condivisa situata sull'atomo di ossigeno. Ciò soddisfa il requisito della Legge di Huckel secondo cui i composti organici devono avere 4n + 2 ad anello chiuso, pi-elettroni coniugati, essendo n un piccolo intero positivo, per essere aromatici.
Strutturalmente il composto più semplice da possedere un anello di furano è, di per sé, chiamato furano - C 4 H 4 O. Ai fini dell'identificazione, l'anello è numerato a partire dall'ossigeno, in senso antiorario. Se un gruppo metilico sostituisce l'atomo di idrogeno sull'atomo dell'anello due, il composto viene chiamato 2-metilfurano. Quando invece il gruppo metile si trova sull'atomo di anello 3, il composto si chiama 3-metilfurano. Un composto separato non risulta se un metile viene posizionato sull'atomo di anello numero quattro, poiché sarebbe la stessa cosa del 2-metilfurano, come si osserva semplicemente capovolgendo la struttura di 180 gradi.
Esistono alcuni metodi comuni usati per sintetizzare una struttura ad anello furanico. La sintesi di Paal-Knorr converte una struttura 1,4-di-carbonilica come un di-chetone in un anello furanico impiegando un reagente acido appropriato, come il pentossido di fosforo. In alcuni casi possono essere introdotti rami laterali sull'anello furanico risultante prima della ciclizzazione. Un altro metodo più vecchio chiamato sintesi Feist-Benary reagisce un composto α-alocarbonilico con un β-dicarbonile in presenza di una base, la più popolare è la piridina. Un altro sviluppo più moderno è la procedura "one pot" sviluppata in Germania, che utilizza ioduro di sodio al posto di alogenuri più forti per produrre 3 alofurani che possono quindi essere modificati per produrre derivati importanti.
I furani sono importanti materiali di partenza nella sintesi chimica. Ad esempio, saturare i due doppi legami carbonio-carbonio mediante idrogenazione catalitica produce molecole con soli legami singoli. Questi "prodotti di addizione" saturi sono eteri ciclici chiamati tetraidrofurani. Il più semplice dei tetraidrofurani è, a sua volta, chiamato tetraidrofurano (THF), ed è usato come solvente in sostituzione del dietil etere una volta usato in molte reazioni organometalliche. Altri importanti sintetici sono derivati attraverso un diverso meccanismo chiamato "sostituzione elettrofila", in cui uno o più atomi di idrogeno di un anello furanico sono o sono sostituiti con uno o più atomi o frammenti molecolari.