Co je to furan?
Termín „furan“ odkazuje na třídu aromatických organických sloučenin s pětičlenným prstenem. Furanový kroužek se skládá ze čtyř atomů uhlíku plus jednoho atomu kyslíku. Vlastnictví rovinné struktury umožňuje prstenci se šesti „pi-elektrony“ generovat kruhový „kruhový proud“ nad a pod touto rovinou. Dva páry atomů uhlíku s dvojitou vazbou darují čtyři z těchto elektronů, zatímco zbývající dva elektrony pocházejí z osamělého, nesdíleného páru umístěného na atomu kyslíku. To splňuje požadavek Huckelova zákona, že organické sloučeniny musí mít 4n+2 uzavřenou smyčku, konjugované pi-elektrony, n je malý pozitivní celé číslo, aby byl aromatický.
Strukturálně nejjednodušší sloučeninou, která má furanovou kruh, je samo o sobě, nazýván Furan-C 4 o o o. Pro účely identifikace je kroužek očíslován počínaje kyslíkem, proti směru hodinových ručiček. Pokud methylová skupina nahradí atom vodíku na atomu kruhu dva, sloučenina se nazývá 2-methylfuran. Když je methylová skupina LOMísto toho se sloučenina na atomu prstenu, která se nazývá 3-methylfuran. Samostatná sloučenina neznamená, pokud je methyl umístěn na atomu kruhu číslo čtyři, protože by to bylo stejné jako 2-methylfuran, jak je pozorováno jednoduše převrácením struktury o 180 stupňů.
Existuje několik běžných metod používaných k syntetizaci struktury prstenu furanu. Syntéza PAAL-Knortor přeměňuje 1,4-di-karbonylovou strukturu, jako je di-keton do furanového kroužku, pomocí vhodného kyselého reaktantu, jako je fosforový pentoxid. Boční větve na výsledným furanovým kruhu mohou být zavedeny před cyklizací v některých případech. Další starší metoda zvaná feist-bennary syntéza reaguje a-halokarbonylovou sloučeninu s p-dikarbonylem v přítomnosti báze, nejoblíbenější je pyridin. Dalším modernějším vývojem je postup „jeden pot“ vyvinutý v Německu, který namísto s používá jodid sodnýTronger halo kyseliny za účelem výroby 3-halofuranů, které lze poté upravit tak, aby produkovaly důležité deriváty.
furans jsou důležitými výchozími materiály v chemické syntéze. Například nasycení dvou dvojitých vazeb uhlík-uhlík katalytickou hydrogenací produkuje molekuly pouze s jednotlivými vazbami. Tyto nasycené „přidané produkty“ jsou cyklické ethery zvané tetrahydrofurany. Nejjednodušší z tetrahydrofuranů se nazývá tetrahydrofuran (THF) a používá se jako rozpouštědlo nahrazující kdysi používaný diethylether v mnoha organokovových reakcích. Další důležitá syntetika jsou odvozena prostřednictvím jiného mechanismu zvaného „elektrofilní substituce“, ve kterém je jeden nebo více atomů vodíku furanového kroužku nahrazen jedním nebo více atomům nebo molekulárními fragmenty.