Co je Furan?

Termín „furan“ označuje třídu aromatických organických sloučenin představujících pětičlenný kruh. Furanový kruh se skládá ze čtyř atomů uhlíku plus jeden atom kyslíku. Mít planární strukturu umožňuje prstenci se svými šesti „elektrony“ generovat kruhový „prstencový proud“ nad a pod touto rovinou. Dva páry atomů uhlíku s dvojnou vazbou věnují čtyři z těchto elektronů, zatímco zbývající dva elektrony pocházejí z osamělého nezdařeného páru na atomu kyslíku. To splňuje požadavek Huckelova zákona, že organické sloučeniny musí mít 4n + 2 konjugované pí-elektrony s uzavřenou smyčkou, n je malé kladné celé číslo, aby byly aromatické.

Strukturálně nejjednodušší sloučenina, která má furanový kruh, je sama o sobě nazývána furan - C4H4O. Pro účely identifikace je kruh očíslován počínaje kyslíkem, proti směru hodinových ručiček. Pokud methylová skupina nahradí atom vodíku na atomu kruhu dva, sloučenina se nazývá 2-methylfuran. Když je methylová skupina místo toho na atomu kruhu tři místo, nazývá se sloučenina 3-methylfuran. Samostatná sloučenina nevede, pokud je methyl umístěn na atom atomu kruhu číslo čtyři, protože by to bylo stejné jako u 2-methylfuranu, jak je pozorováno pouhým převrácením struktury o 180 stupňů.

K syntéze furanové prstencové struktury se používá několik běžných metod. Syntéza Paal-Knorr převádí 1,4-di-karbonylovou strukturu, jako je například di-keton, na furanový kruh za použití vhodného kyselého reakčního činidla, jako je oxid fosforečný. V některých případech mohou být boční větve na výsledném furanovém kruhu zavedeny před cyklizací. Další, starší metoda zvaná Feist-Benaryova syntéza reaguje a-halogenkarbonylovou sloučeninu s p-dikarbonylem v přítomnosti báze, nejoblíbenější je pyridin. Dalším modernějším vývojem je postup „one pot“ vyvinutý v Německu, který používá jodid sodný namísto silnějších halogenových kyselin k výrobě 3-halofuranů, které pak mohou být modifikovány za vzniku důležitých derivátů.

Furany jsou důležitými výchozími materiály v chemické syntéze. Například nasycením dvou dvojných vazeb uhlík-uhlík katalytickou hydrogenací vznikají molekuly pouze s jednoduchými vazbami. Tyto nasycené „adiční produkty“ jsou cyklické ethery zvané tetrahydrofurany. Nejjednodušší z tetrahydrofuranů se sám nazývá tetrahydrofuran (THF) a používá se jako rozpouštědlo nahrazující jednou použitý diethylether v mnoha organokovových reakcích. Další důležitá syntetika jsou odvozena prostřednictvím odlišného mechanismu nazývaného „elektrofilní substituce“, ve kterém je jeden nebo více atomů vodíku furanového kruhu nahrazen jedním nebo více atomy nebo molekulárními fragmenty.