Was ist ein Furan?
Der Begriff "Furan" bezieht sich auf eine Klasse aromatischer organischer Verbindungen mit einem fünfgliedrigen Ring. Ein Furanring besteht aus vier Kohlenstoffatomen plus einem Sauerstoffatom. Wenn der Ring eine planare Struktur besitzt, kann er mit seinen sechs „Pi-Elektronen“ einen kreisförmigen „Ringstrom“ über und unter dieser Ebene erzeugen. Zwei Paare von doppelt gebundenen Kohlenstoffatomen spenden vier dieser Elektronen, während die verbleibenden zwei Elektronen von einem einzigen, ungeteilten Paar stammen, das sich am Sauerstoffatom befindet. Dies erfüllt die Anforderung des Huckelschen Gesetzes, dass organische Verbindungen 4n + 2 konjugierte Pi-Elektronen mit geschlossener Schleife aufweisen müssen, wobei n eine kleine positive ganze Zahl ist, um aromatisch zu sein.
Strukturell ist die einfachste Verbindung, die einen Furanring besitzt, Furan-C 4 H 4 O. Zur Identifizierung wird der Ring beginnend mit Sauerstoff gegen den Uhrzeigersinn nummeriert. Wenn eine Methylgruppe das Wasserstoffatom am Ringatom 2 ersetzt, wird die Verbindung als 2-Methylfuran bezeichnet. Wenn sich die Methylgruppe stattdessen am Ringatom 3 befindet, wird die Verbindung als 3-Methylfuran bezeichnet. Eine separate Verbindung entsteht nicht, wenn ein Methyl am Ringatom Nummer vier platziert wird, da dies dasselbe wäre wie 2-Methylfuran, was durch einfaches Umdrehen der Struktur um 180 Grad beobachtet wird.
Es gibt einige gebräuchliche Methoden zur Synthese einer Furanringstruktur. Die Paal-Knorr-Synthese wandelt eine 1,4-Dicarbonylstruktur wie ein Diketon in einen Furanring um, indem ein geeigneter Säurereaktant wie Phosphorpentoxid verwendet wird. In einigen Fällen können Seitenverzweigungen am resultierenden Furanring vor der Cyclisierung eingeführt werden. Ein anderes, älteres Verfahren, das als Feist-Benary-Synthese bezeichnet wird, reagiert eine α-Halogencarbonylverbindung mit einem β-Dicarbonyl in Gegenwart einer Base, wobei Pyridin das beliebteste ist. Eine weitere moderne Entwicklung ist das in Deutschland entwickelte Eintopfverfahren, bei dem Natriumiodid anstelle von stärkeren Halogensäuren zur Herstellung von 3-Halofuranen verwendet wird, die dann zur Herstellung wichtiger Derivate modifiziert werden können.
Furane sind wichtige Ausgangsstoffe für die chemische Synthese. Beispielsweise werden durch Sättigung der beiden Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen durch katalytische Hydrierung Moleküle mit nur Einfachbindungen erzeugt. Diese gesättigten "Additionsprodukte" sind cyclische Ether, die Tetrahydrofurane genannt werden. Das einfachste der Tetrahydrofurane wird als Tetrahydrofuran (THF) bezeichnet und dient bei vielen metallorganischen Reaktionen als Lösungsmittel, das den früher verwendeten Diethylether ersetzt. Andere wichtige Kunststoffe werden durch einen anderen Mechanismus abgeleitet, der als "elektrophile Substitution" bezeichnet wird und bei dem ein oder mehrere Wasserstoffatome eines Furanrings durch ein oder mehrere Atome oder Molekülfragmente ersetzt sind.