O que é um furano?
O termo "furano" refere-se a uma classe de compostos orgânicos aromáticos com um anel de cinco membros. Um anel furano consiste em quatro átomos de carbono mais um átomo de oxigênio. Possuir uma estrutura plana permite que o anel, com seus seis "pi-elétrons", gere uma "corrente de anel" circular acima e abaixo desse plano. Dois pares de átomos de carbono com dupla ligação doam quatro desses elétrons, enquanto os dois elétrons restantes vêm de um par solitário e não compartilhado, localizado no átomo de oxigênio. Isso preenche o requisito da Lei de Huckel de que os compostos orgânicos devem ter 4n + 2 elétrons pi conjugados em loop fechado, n sendo um número inteiro positivo pequeno, para serem aromáticos.
Estruturalmente, o composto mais simples a possuir um anel de furano é, ele próprio, chamado furano - C 4 H 4 O. Para fins de identificação, o anel é numerado começando com oxigênio no sentido anti-horário. Se um grupo metil substitui o átomo de hidrogênio no átomo do anel dois, o composto é chamado de 2-metilfurano. Quando o grupo metil está localizado no átomo do anel três, o composto é chamado 3-metilfurano. Um composto separado não resulta se um metil é colocado no átomo do anel número quatro, uma vez que seria o mesmo que o 2-metilfurano, como é observado simplesmente girando a estrutura 180 graus.
Existem alguns métodos comuns usados para sintetizar uma estrutura de anel furano. A síntese de Paal-Knorr converte uma estrutura 1,4-di-carbonil, como uma di-cetona, em um anel furano, empregando um reagente ácido apropriado, como pentóxido de fósforo. Ramificações laterais no anel furano resultante podem ser introduzidas antes da ciclização em alguns casos. Outro método mais antigo, chamado síntese Feist-Benary, reage a um composto α-halocarbonil com um β-dicarbonil na presença de uma base, sendo a mais popular a piridina. Outro desenvolvimento mais moderno é o procedimento “one pot” desenvolvido na Alemanha, que usa iodeto de sódio no lugar de haloácidos mais fortes para produzir 3-halofuranos que podem ser modificados para produzir derivados importantes.
Furanos são importantes materiais de partida na síntese química. Por exemplo, a saturação das duas ligações duplas carbono-carbono por hidrogenação catalítica produz moléculas apenas com ligações únicas. Esses "produtos de adição" saturados são éteres cíclicos chamados tetra-hidrofuranos. O mais simples dos tetra-hidrofuranos é, ele próprio, chamado tetra-hidrofurano (THF), e é usado como um solvente que substitui o éter dietílico usado uma vez em muitas reações organometálicas. Outros sintéticos importantes são derivados de um mecanismo diferente chamado "substituição eletrofílica", no qual um ou mais átomos de hidrogênio de um anel furano são ou são substituídos por um ou mais átomos ou fragmentos moleculares.