O que é um furan?
O termo "furan" refere-se a uma classe de compostos orgânicos aromáticos com um anel de cinco membros. Um anel furano consiste em quatro átomos de carbono mais um átomo de oxigênio. Possuir uma estrutura plana permite o anel, com seus seis "elétrons de Pi-elétrons", para gerar uma "corrente de anel" circular acima e abaixo desse plano. Dois pares de átomos de carbono de ligação dupla doam quatro desses elétrons, enquanto os dois elétrons restantes vêm de um par solitário e não compartilhado localizado no átomo de oxigênio. Isso cumpre o requisito da lei de Huckel de que os compostos orgânicos devem ter 4N+2 de malha fechada, os elétrons conjugados, sendo n um inteiro pequeno positivo, a fim de ser aromático. Para fins de identificação, o anel é numerado começando com oxigênio, no sentido anti -horário. Se um grupo metil substituir o átomo de hidrogênio no átomo de anel dois, o composto será chamado de 2-metilfurano. Quando o grupo metil é loCatada no átomo de anel três, o composto é chamado de 3-metilfurano. Um composto separado não resulta se um metil for colocado no número de átomos do anel quatro, pois seria a mesma coisa que 2-metilfuranos, como é observado simplesmente lançando a estrutura 180 graus.
Existem alguns métodos comuns usados para sintetizar uma estrutura de anel furano. A síntese do knorr PAAL converte uma estrutura de 1,4-di-carbonil, como uma di-cetona em um anel furano, empregando um reagente ácido apropriado, como pentóxido de fósforo. Ramificações laterais no anel furano resultante podem ser introduzidas antes da ciclização em alguns casos. Outro método mais antigo chamado síntese de benário de festas reage um composto α-halocarbonil com um β-dicarbonil na presença de uma base, sendo o mais popular piridina. Outro desenvolvimento mais moderno é o procedimento "One Pot" desenvolvido na Alemanha, que usa iodeto de sódio no lugar de STronger Halo Acids para produzir 3-Halofurans que podem ser modificados para produzir derivados importantes.
Os furanos são importantes materiais de partida na síntese química. Por exemplo, a saturação das duas ligações duplas de carbono por hidrogenação catalítica produz moléculas apenas com ligações únicas. Esses “produtos de adição” saturados são éteres cíclicos chamados tetra -hidrofuranos. O mais simples dos tetra-hidrofuranos é, ele próprio, chamado tetra-hidrofurano (THF), e é usado como um solvente que substitui o éter dietílico que antes usou em muitas reações organometálicas. Outros sintéticos importantes são derivados através de um mecanismo diferente chamado "substituição eletrofílica", na qual um ou mais átomos de hidrogênio de um anel furano são ou são substituídos por um ou mais átomos ou fragmentos moleculares.