Co to jest Furan?
Termin „furan” odnosi się do klasy aromatycznych związków organicznych posiadających pierścień pięcioosobowy. Pierścień furanowy składa się z czterech atomów węgla i jednego atomu tlenu. Posiadanie płaskiej struktury pozwala pierścieniowi wraz z jego sześcioma „elektronami pi” generować kołowy „prąd pierścieniowy” powyżej i poniżej tej płaszczyzny. Dwie pary podwójnie związanych atomów węgla przekazują cztery z tych elektronów, podczas gdy pozostałe dwa elektrony pochodzą z samotnej, nieudostępnionej pary znajdującej się na atomie tlenu. Spełnia to wymaganie Prawa Huckela, że związki organiczne muszą mieć sprzężone pi-elektrony 4n + 2 w zamkniętej pętli, n będące małą dodatnią liczbą całkowitą, aby były aromatyczne.
Strukturalnie najprostszym związkiem posiadającym pierścień furanu jest sam zwany furanem - C 4 H 4 O. W celu identyfikacji pierścień jest numerowany począwszy od tlenu, przeciwnie do ruchu wskazówek zegara. Jeśli grupa metylowa zastępuje atom wodoru na drugim atomie pierścienia, związek nazywa się 2-metylofuranem. Gdy zamiast tego grupa metylowa znajduje się na trzecim atomie pierścienia, związek nazywa się 3-metylofuranem. Oddzielny związek nie powstaje, jeśli metyl zostanie umieszczony na atomie pierścienia numer cztery, ponieważ byłby to to samo, co 2-metylofuran, co można zaobserwować po prostu odwracając strukturę o 180 stopni.
Istnieje kilka popularnych metod syntezy struktury pierścienia furanowego. Synteza Paal-Knorr przekształca strukturę 1,4-di-karbonylu, taką jak di-keton, w pierścień furanu, stosując odpowiedni reagent kwasowy, taki jak pięciotlenek fosforu. Boczne rozgałęzienia na powstałym pierścieniu furanowym mogą być wprowadzone przed cyklizacją w niektórych przypadkach. Inna, starsza metoda zwana syntezą Feist-Benary'ego reaguje ze związkiem α-halokarbonylowym z β-dikarbonylem w obecności zasady, najbardziej popularną jest pirydyna. Kolejnym bardziej nowoczesnym rozwiązaniem jest opracowana w Niemczech procedura „jednego naczynia”, w której jodek sodu zastępuje mocniejsze halo kwasy do produkcji 3-halofuranów, które można następnie modyfikować w celu wytworzenia ważnych pochodnych.
Furany są ważnymi materiałami wyjściowymi w syntezie chemicznej. Na przykład nasycenie dwóch podwójnych wiązań węgiel-węgiel przez katalityczne uwodornienie daje cząsteczki tylko z pojedynczymi wiązaniami. Te nasycone „produkty addycji” to etery cykliczne zwane tetrahydrofuranami. Najprostszy z tetrahydrofuranów nazywa się sam tetrahydrofuran (THF) i jest stosowany jako rozpuszczalnik zastępujący niegdyś stosowany eter dietylowy w wielu reakcjach metaloorganicznych. Inne ważne syntetyki pochodzą z innego mechanizmu zwanego „podstawieniem elektrofilowym”, w którym jeden lub więcej atomów wodoru pierścienia furanowego jest lub jest zastąpionych jednym lub więcej atomami lub fragmentami molekularnymi.