Co to jest furan?

Termin „furan” odnosi się do klasy aromatycznych związków organicznych z pięcioosobowym pierścieniem. Pierścień Furan składa się z czterech atomów węgla plus jednego atomu tlenu. Posiadanie płaskiej konstrukcji pozwala na pierścień z sześcioma „pi-elektronami”, aby wygenerować okrągłe „prąd pierścienia” powyżej i poniżej tej płaszczyzny. Dwie pary podwójnie wiązanych atomów węgla przekazują cztery z tych elektronów, a pozostałe dwa elektrony pochodzą z samotnej, nieudostępnionej pary zlokalizowanej na atomie tlenu. Wynika to z wymogu prawa Huckela, że ​​związki organiczne muszą mieć 4N+2 zamkniętą pętlę, skoniugowane pi-elektrony, n będąc małą liczbą liczbową dodatnią, aby być aromatycznym.

Strukturalnie najprostszy związek, który posiada pierścień furan, sam, nazywany furan-c 4 4 o. W celu identyfikacji pierścień jest ponumerowany, zaczynając od tlenu, przeciwnie do ruchu wskazówek zegara. Jeśli grupa metylowa zastąpi atom wodoru na atomie pierścieniowym drugim, związek nazywa się 2-metylofuran. Gdy grupa metylowa jest LOZamiast tego związana jest na atomie pierścienia trzy, nazywa się 3-metylofuran. Oddzielny związek nie powoduje, czy metyl jest umieszczony na czwartym atomie pierścienia, ponieważ byłby to samo co 2-metylofuran, o czym zaobserwowano po prostu przerzucanie struktury o 180 stopni.

Istnieje kilka typowych metod zastosowanych do syntezy struktury pierścienia furana. Synteza Paal-NorRor przekształca strukturę 1,4-Di-karbonylową, taką jak di-keton w pierścień furan, stosując odpowiedni reagent kwasowy, taki jak pentoksyd fosforowy. W niektórych przypadkach w niektórych przypadkach w niektórych przypadkach w niektórych przypadkach w niektórych przypadkach można wprowadzić gałęzie boczne na powstałym pierścieniu furana. Inna, starsza metoda zwana syntezą feist-benonową reaguje związek α-halocarbonylowy z β-dikarbonylem w obecności podstawy, z której najpopularniejsza jest pirydyna. Kolejnym bardziej nowoczesnym rozwojem jest procedura „jednego garnka” opracowana w Niemczech, która wykorzystuje jodek sodu zamiast S.kwasy Tronger Halo w celu wytworzenia 3-halofuranów, które można następnie zmodyfikować w celu uzyskania ważnych pochodnych.

Furany są ważnymi materiałami początkowymi w syntezie chemicznej. Na przykład nasycenie dwóch podwójnych wiązań węglowych węglem przez katalityczną uwodornienie wytwarza cząsteczki tylko z pojedynczymi wiązaniami. Te nasycone „produkty dodatkowe” to cykliczne etery zwane tetrahydrofuransami. Najprostszym z tetrahydrofurans jest sama nazywana tetrahydrofuranem (THF) i jest stosowana jako rozpuszczalnik zastępujący niegdyś używany eter dietylowy w wielu reakcjach organetalicznych. Other important synthetics are derived through a different mechanism called “electrophilic substitution,” in which one or more hydrogen atoms of a furan ring is or are replaced with one or more atoms or molecular fragments.