Qu'est-ce qu'un Furan?
Le terme «furanne» désigne une classe de composés organiques aromatiques comportant un cycle à cinq chaînons. Un cycle furanne comprend quatre atomes de carbone et un atome d'oxygène. Posséder une structure plane permet à l’anneau, avec ses six «pi-électrons», de générer un «courant annulaire» circulaire au-dessus et au-dessous de ce plan. Deux paires d'atomes de carbone à double liaison donnent quatre de ces électrons, tandis que les deux électrons restants proviennent d'une paire isolée non partagée située sur l'atome d'oxygène. Cela répond à l'exigence de la loi de Huckel selon laquelle les composés organiques doivent avoir 4n + 2 électrons pi conjugués à boucle fermée, n étant un petit nombre entier positif, pour être aromatiques.
Structurellement, le composé le plus simple à posséder un cycle furanne est lui-même appelé furane - C 4 H 4 O. Aux fins d’identification, le cycle est numéroté en commençant par l’oxygène, dans le sens inverse des aiguilles d’une montre. Si un groupe méthyle remplace l'atome d'hydrogène sur l'atome de cycle deux, le composé est appelé 2-méthylfurane. Lorsque le groupe méthyle est situé sur le troisième atome du cycle, le composé est appelé 3-méthylfurane. Un composé séparé ne résulte pas si un méthyle est placé sur l'atome de cycle numéro quatre, car ce serait la même chose que le 2-méthylfurane, comme cela est observé en retournant simplement la structure à 180 degrés.
Il existe quelques méthodes couramment utilisées pour synthétiser une structure cyclique furanne. La synthèse de Paal-Knorr convertit une structure 1,4-di-carbonyle telle qu'une di-cétone en un cycle furanne en utilisant un réactif acide approprié, tel que le pentoxyde de phosphore. Des branches latérales sur le noyau furanne résultant peuvent être introduites avant la cyclisation dans certains cas. Une autre méthode plus ancienne, appelée synthèse Feist-Benary, fait réagir un composé α-halogénocarbonyle avec un β-dicarbonyle en présence d'une base, la plus populaire étant la pyridine. Un autre développement plus moderne est la procédure «one pot» mise au point en Allemagne, qui utilise l’iodure de sodium à la place d’acides halogéno plus puissants pour produire des 3-halofuranes qui peuvent ensuite être modifiés pour produire des dérivés importants.
Les furannes sont des matières premières importantes dans la synthèse chimique. Par exemple, la saturation des deux doubles liaisons carbone-carbone par hydrogénation catalytique ne produit que des molécules avec des liaisons simples. Ces «produits d'addition» saturés sont des éthers cycliques appelés tétrahydrofuranes. Le plus simple des tétrahydrofuranes est lui-même appelé tétrahydrofurane (THF) et est utilisé comme solvant en remplacement de l'éther diéthylique utilisé une fois dans de nombreuses réactions organométalliques. D'autres synthétiques importants sont dérivés d'un mécanisme différent appelé «substitution électrophile», dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène d'un cycle furanne sont remplacés par un ou plusieurs atomes ou fragments moléculaires.