Qu'est-ce qu'un Furan?

Le terme «furan» fait référence à une classe de composés organiques aromatiques avec un anneau de cinq membres. Un anneau de furan se compose de quatre atomes de carbone plus un atome d'oxygène. La possession d'une structure planaire permet à l'anneau, avec ses six «électrons Pi-Electrons», de générer un «courant d'anneau» circulaire au-dessus et en dessous de ce plan. Deux paires d'atomes de carbone à double liaison donnent quatre de ces électrons, tandis que les deux électrons restants proviennent d'une paire solitaire et non partagée située sur l'atome d'oxygène. Cela répond à l'exigence de la loi de Huckel selon laquelle les composés organiques doivent avoir des Pi-Electrons conjugués en boucle fermée 4N + 2, n étant un petit entier positif, afin d'être aromatique.

Structurellement le composé le plus simple pour posséder un anneau de furain est lui-même, appelé furan - c _{4 h 4 o. Aux fins de l'identification, l'anneau est numéroté en commençant par l'oxygène dans le sens antihoraire. Si un groupe méthyle remplace l'atome d'hydrogène sur l'atome du cycle deux, le composé est appelé 2-méthylfuran. Lorsque le groupe méthyle est LOCaché sur l'atome de l'anneau trois à la place, le composé est appelé 3-méthylfuran. Un composé séparé ne se traduit pas si un méthyle est placé sur l'atome du cycle numéro quatre, car ce serait la même chose que le 2-méthylfuran, comme l'observe simplement la structure de 180 degrés.}

Il existe quelques méthodes communes utilisées pour synthétiser une structure de cycle furane. La synthèse de Paal-Knorr convertit une structure 1,4-di-carbonyle comme une di-cétone en anneau furan en utilisant un réactif acide approprié, comme le pentoxyde de phosphore. Les branches latérales sur l'anneau de furan qui en résulte peut être introduite avant la cyclisation dans certains cas. Une autre méthode plus ancienne appelée la synthèse de Feist-Benaire réagit un composé α-halocarbonyle avec un β-dicarbonyle en présence d'une base, la plus populaire étant pyridine. Un autre développement plus moderne est la procédure «un pot» développée en Allemagne, qui utilise l'iodure de sodium à la place de SLes acides halo tronger pour produire des 3-halofurans qui peuvent ensuite être modifiés pour produire des dérivés importants.

Les furannes sont des matériaux de départ importants dans la synthèse chimique. Par exemple, la saturation des deux doubles liaisons carbone-carbone par hydrogénation catalytique produit uniquement des molécules avec des liaisons uniques. Ces «produits d'addition» saturés sont des éthers cycliques appelés tétrahydrofurans. Le plus simple des tétrahydrofurans est lui-même appelé tétrahydrofuran (THF), et est utilisé comme solvant se substituant à l'éther diéthylique autrefois utilisé dans de nombreuses réactions organométalliques. D'autres synthétiques importants sont dérivés par un mécanisme différent appelé «substitution électrophile», dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène d'un anneau de furan sont ou sont remplacés par un ou plusieurs atomes ou fragments moléculaires.

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