Hvad er en furan?
Udtrykket "furan" henviser til en klasse af aromatiske organiske forbindelser med en fem-ledersring. En furanring består af fire carbonatomer plus et iltatom. Ved at have en plan struktur gør det muligt for ringen med sine seks "pi-elektroner" at generere en cirkulær "ringstrøm" over og under dette plan. To par dobbeltbundne carbonatomer donerer fire af disse elektroner, mens de resterende to elektroner kommer fra et ensomt, ikke-delet par placeret på oxygenatomet. Dette opfylder kravet i Huckels lov om, at organiske forbindelser skal have 4n + 2 lukkede, konjugerede pi-elektroner, hvor n er et lille positivt heltal for at være aromatisk.
Strukturelt set er den enkleste forbindelse til at have en furanring i sig selv kaldet furan - C 4 H 4 O. For identifikationsformål nummereres ringen startende med ilt, mod uret. Hvis en methylgruppe erstatter hydrogenatomet på ringatom to, kaldes forbindelsen 2-methylfuran. Når methylgruppen i stedet er placeret på ringatom tre, kaldes forbindelsen 3-methylfuran. En separat forbindelse resulterer ikke, hvis en methyl anbringes på ringatom nummer fire, da det ville være det samme som 2-methylfuran, som det observeres ved blot at vende strukturen 180 grader.
Der er et par almindelige metoder, der bruges til at syntetisere en furanringstruktur. Paal-Knorr-syntesen omdanner en 1,4-di-carbonylstruktur, såsom en di-keton, til en furanring ved anvendelse af en passende syrereaktant, såsom fosforpentoxid. Sidegrener på den resulterende furanring kan introduceres før cyklisering i nogle tilfælde. En anden ældre metode kaldet Feist-Benary-syntese reagerer en a-halocarbonylforbindelse med en ß-dicarbonyl i nærværelse af en base, hvor den mest populære er pyridin. En anden mere moderne udvikling er proceduren "one pot" udviklet i Tyskland, der bruger natriumjodid i stedet for stærkere halonsyrer til at producere 3-halofuraner, der derefter kan modificeres til at producere vigtige derivater.
Furaner er vigtige udgangsmaterialer i kemisk syntese. For eksempel producerer mætning af de to carbon-carbon-dobbeltbindinger ved katalytisk hydrogenering kun molekyler med enkeltbindinger. Disse mættede "tilsætningsprodukter" er cykliske ethere kaldet tetrahydrofuraner. Den enkleste af tetrahydrofuranerne kaldes i sig selv tetrahydrofuran (THF) og bruges som et opløsningsmiddel, der erstatter den engang anvendte diethylether i mange organometalliske reaktioner. Andre vigtige syntetiske stoffer er afledt af en anden mekanisme kaldet "elektrofil substitution", hvor et eller flere hydrogenatomer i en furanring er eller er erstattet med et eller flere atomer eller molekylære fragmenter.