푸란이란?

용어 "푸란"은 5 원 고리를 특징으로하는 방향족 유기 화합물 부류를 지칭한다. 푸란 고리는 4 개의 탄소 원자와 1 개의 산소 원자로 구성됩니다. 평면 구조를 가짐으로써 6 개의 "pi- 전자"를 갖는 링이 그 평면 위와 아래에 원형 "링 전류"를 생성 할 수있다. 2 쌍의 이중 결합 탄소 원자는 이들 전자 중 4 개를 기증하는 반면, 나머지 2 개의 전자는 산소 원자 상에 위치한 고독한 비공유 쌍에서 나온다. 이는 유기 화합물이 방향족이되기 위해 작은 양의 정수인 n이 4n + 2 폐 루프 공액 파이 전자를 가져야한다는 Huckel의 법칙의 요구 사항을 충족합니다.

구조적으로 푸란 고리를 갖는 가장 간단한 화합물은 그 자체로 푸란-C ₄ H ₄ O로 불린다. 식별을 위해, 고리는 반 시계 방향으로 산소로 시작하여 번호가 매겨진다. 메틸기가 고리 원자 2상의 수소 원자를 대체하는 경우, 화합물을 2- 메틸 푸란이라고한다. 메틸기가 대신 고리 원자 3 상에 위치하는 경우, 화합물을 3- 메틸 푸란이라고한다. 메틸이 고리 원자 번호 4에 놓이면 별도의 화합물이 생성되지 않는다. 이는 구조를 단순히 180도 뒤집는 것으로 관찰되는 2- 메틸 푸란과 동일하기 때문이다.

푸란 고리 구조를 합성하는 데 사용되는 몇 가지 일반적인 방법이 있습니다. Paal-Knorr 합성은 오산화 인과 같은 적절한 산 반응물을 사용함으로써 디케 톤과 같은 1,4- 디-카르 보닐 구조를 푸란 고리로 전환시킨다. 생성 된 푸란 고리상의 측부 분지는 일부 경우에 고리 화 전에 도입 될 수있다. Feist-Benary 합성이라 불리는 또 다른 오래된 방법은 염기의 존재 하에서 α- 할로 카르 보닐 화합물과 β- 디카 르보 닐을 반응 시키며, 가장 인기있는 것은 피리딘이다. 보다 현대적인 또 다른 개발은 독일에서 개발 된“한 냄비”절차로, 강력한 할로 산 대신 요오드화 나트륨을 사용하여 3- 할로 푸란을 생성 한 다음 중요한 유도체를 생성하도록 변형 할 수 있습니다.

푸란은 화학 합성에서 중요한 출발 물질입니다. 예를 들어, 촉매 수소화에 의해 2 개의 탄소-탄소 이중 결합을 포화 시키면 단일 결합만을 갖는 분자가 생성된다. 이러한 포화 "부가 생성물"은 테트라 하이드로 푸란으로 불리는시 클릭 에테르이다. 테트라 하이드로 푸란 중 가장 단순한 테트라 하이드로 푸란은 테트라 하이드로 푸란 (THF)이라고하며, 많은 유기 금속 반응에서 한 번 사용 된 디 에틸 에테르를 대체하는 용매로 사용됩니다. 다른 중요한 합성물은 푸란 고리의 하나 이상의 수소 원자가 하나 이상의 원자 또는 분자 단편으로 대체되거나 "친 전자 성 치환"이라는 상이한 메카니즘을 통해 유도된다.