¿Cuál es la función del ácido sulfúrico en la esterificación?
La esterificación, o la combinación de un alcohol con un ácido para producir un éster, es una forma de reacción de condensación, ya que el agua se elimina en el proceso. La reacción inversa también puede ocurrir: el éster puede recombinarse con agua para producir el alcohol y el ácido. En algunos casos, esta "desesterificación" puede evitarse mediante la introducción en el recipiente de reacción de una pequeña cantidad de ácido sulfúrico. Ayuda al combinarse con el agua producida y, en efecto, atarla. Principalmente, el beneficio del ácido sulfúrico en la esterificación es que actúa como un donante de protones, aumentando la velocidad de reacción entre el ácido y el alcohol; cuando el ácido utilizado es un ácido carboxílico, la reacción a veces se denomina esterificación de Fischer-Speier .
Los ácidos carboxílicos (R-COOH, donde R es un enlace orgánico) pueden ser demasiado débiles para usar, sin ayuda, para una reacción de esterificación. Se necesita un donante de protones fuerte para que el ácido carboxílico actúe como si fuera, por sí mismo, una buena fuente de protones. El ácido sulfúrico en la esterificación lleva a cabo la tarea inyectando un protón en la estructura del ácido carboxílico a través de la reacción H 2 SO 4 + R-COOH → HSO 4 - + RC + (OH) 2 . La molécula de alcohol, R′-OH, con su átomo de oxígeno rico en electrones, se siente atraído por esta estructura carboxílica protonada y forma un conglomerado complejo, RC + (OH) OR ′ + HSO 4 - → RC (O) -R ′ .
Esta disposición de átomos y carga no es muy estable, por lo que sufre un desplazamiento de protones (H +), a saber, RC (OH) (O (H 2 ) + ) -OR '. En este estado, es fácil que la molécula de agua claramente identificable se aleje, lo que aumenta la estabilización y deja atrás a las especies energéticamente más favorables, RC + (OH) OR '. Finalmente, la regeneración del ácido sulfúrico completa el proceso:
Curiosamente, la esterificación no requiere moléculas separadas de alcohol y ácido, pero la reacción puede ocurrir en algunos casos dentro de una sola molécula que contiene ambos restos o grupos moleculares funcionales. Deben cumplirse ciertas condiciones: tanto los grupos hidroxilo como los grupos carboxílicos deben estar libres de obstáculos en el espacio y ser capaces de sufrir cada paso del proceso sin daños. Un ejemplo de una molécula que puede sufrir este tipo de esterificación es el ácido 5-hidroxipentanoico, HO-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH. El éster producido por esta forma de esterificación, que produce el cierre del anillo, se llama lactona, en este caso, δ-valerolactona. La posición del anillo de oxígeno (-COC-) en comparación con el grupo carbonilo (C = O) es lo que se indica con la letra griega, delta.
El ácido sulfúrico en la esterificación no se usa generalmente en relación con los alcoholes terciarios, aquellos que tienen su átomo de carbono que contiene hidroxilo unido a otros tres átomos de carbono. La deshidratación sin formación de éster ocurre en alcoholes terciarios en presencia de ácido sulfúrico. Como ejemplo, el alcohol butílico terciario, (CH 3 ) 3 C-OH, cuando se combina con ácido sulfúrico, produce isobutileno, (CH 3 ) 2 = CH 2 + H 2 O. En este caso, el alcohol es lo que se protona, seguido por la partida de una molécula de agua. El uso de ácido sulfúrico en la esterificación no es una metodología viable para preparar ésteres terciarios.