¿Cuál es la función del ácido sulfúrico en la esterificación?

La esterificación, o la combinación de un alcohol con un ácido para producir un éster, es una forma de reacción de condensación, ya que el agua se elimina en el proceso. También puede ocurrir la reacción inversa: el éster puede recombinar con agua para producir el alcohol y el ácido. En algunos casos, esta "desesterificación" puede evitarse mediante la introducción en el vaso de reacción de una pequeña cantidad de ácido sulfúrico. Ayuda combinando con el agua producida, y en efecto lo atan. Principalmente, el beneficio del ácido sulfúrico en la esterificación es que actúa como un donante de protones, lo que aumenta la tasa de reacción entre el ácido y el alcohol; Cuando el ácido utilizado es un ácido carboxílico, la reacción a veces se llama esterificación Fischer-speier .

ácidos carboxílicos (R-COOH, donde el R es una unión orgánica) puede ser demasiado débil para usar, sin ayuda, para una reacción de esterificación. Se necesita un fuerte donante de protones para que el ácido carboxílico actúe como si fuera, por sí mismo, un buen protónmi. El ácido sulfúrico en la esterificación logra la tarea inyectando un protón en la estructura de ácido carboxílico a través de la reacción H ₂ SO ₄ +R-Cooh → HSO ₄ +R-C + (oh). La molécula de alcohol, R′-OH, con su átomo de oxígeno rico en electrones, se dibuja a esta estructura carboxílica protonada y forma un conglomerado complejo, r-c ^{+ (oh) o ′+hso ₄ - → r-c (o) -r ′.}

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Esta disposición de átomos y carga no es muy estable, por lo que sufre un cambio de protones (H+), a saber, R-C (OH) (O (H 2 ) +)-o ′. En este estado, es fácil para la molécula de agua claramente identificable partir, dando una mayor estabilización y dejando atrás las especies energéticamente más favorables, R-C + (OH) o '. Finalmente, la regeneración de ácido sulfúrico se compleTes el proceso: R-C + (OH) o ′+HSO ₄ - → R-C (O) -r ′. Dado que el ácido sulfúrico en la esterificación se regenera pero no se consume por la reacción, se considera un catalizante, no un reactante.

Curiosamente, la esterificación no requiere moléculas separadas de alcohol y ácido, pero la reacción puede ocurrir en algunos casos dentro de una sola molécula que contiene ambos restos , o grupos moleculares funcionales. Se deben cumplir ciertas condiciones: tanto los grupos hidroxilo como los grupos carboxílicos deben ser sin obstáculos espacialmente y capaces de someterse a cada paso del proceso sin impedimento. Un ejemplo de una molécula que puede sufrir este tipo de esterificación es el ácido 5-hidroxipentanoico, HO-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH. El éster producido por esta forma de esterificación, que da como resultado el cierre del anillo, se llama lactona, en este caso, δ-valerolactona. Posicionamiento del anillo oxígeno (-c-o-c-) enLa comparación con el grupo carbonilo (c = o) es lo que indica la letra griega, delta.

El ácido sulfúrico en la esterificación generalmente no se usa en relación con los alcoholes terciarios, aquellos que tienen su átomo de carbono con hidroxilo unido a otros tres átomos de carbono. La deshidratación sin formación de éster ocurre en los alcoholes terciarios cuando en presencia de ácido sulfúrico. Como ejemplo, el alcohol butílico terciario, (CH 3 ) 3 C-OH, cuando se combina con ácido sulfúrico, produce isobutileno, (CH 3 ) 2 = CH 2 +H ₂ o. En este caso, el alcohol es lo que se protona, seguido de la partida de una molécula de agua. El uso de ácido sulfúrico en la esterificación no es una metodología viable para preparar ésteres terciarios.