Was ist die Funktion von Schwefelsäure bei der Veresterung?

Veresterung oder die Kombination eines Alkohols mit einer Säure zur Herstellung eines Esters ist eine Form der Kondensationsreaktion, da Wasser dabei eliminiert wird. Die umgekehrte Reaktion kann auch auftreten: Der Ester kann mit Wasser rekombinieren, um Alkohol und Säure zu produzieren. In einigen Fällen kann diese "Enterdierung" durch die Einführung in das Reaktionsgefäß einer geringen Menge Schwefelsäure verhindert werden. Es hilft, indem es sich mit dem produzierten Wasser kombiniert und es tatsächlich verbindet. In erster Linie besteht der Vorteil der Schwefelsäure bei der Veresterung darin, dass sie als Protonenspender wirkt und die Reaktionsgeschwindigkeit zwischen Säure und Alkohol erhöht. Wenn die verwendete Säure eine Carboxylsäure ist, wird die Reaktion manchmal als fischer-Speier-Veresterung bezeichnet. Ein starker Protonendonor wird benötigt, damit die Carboxsäure so wirkt, als wäre er für sich selbst eine gute Protonensuchee. Schwefelsäure bei der Veresterung erfüllt die Aufgabe, indem ein Proton durch die Reaktion H ₂ in die Carboxsäurestruktur injiziert wird. Das Alkoholmolekül, R'-OH, mit seinem elektronenreichen Sauerstoffatom wird in diese protonierte carboxylische Struktur gezogen und bildet ein komplexes Konglomerat, r-c ⁺ (OH) oder '+HSO ₄ → r-c (O) --r'.

Diese Anordnung von Atomen und Ladung ist nicht sehr stabil, sodass sie eine Proton (H+) -Sverschiebung unterliegt, nämlich R-C (OH) (O (H ₂ ) ⁺)-oder '. In diesem Zustand ist es für das eindeutig identifizierbare Wassermolekül leicht, eine erhöhte Stabilisierung zu verleihen und die energetisch günstigeren Spezies, R-C ⁺ (OH) oder '' zurückzulassen. Schließlich die Regeneration von Schwefelsäure complestes den Prozess: r-c ⁺ (oh) oder '+hso ₄ → r-c (o) -r'. Interessanterweise erfordert die Veresterung keine separaten Alkohol- und Säuremoleküle, aber in einigen Fällen in einem einzelnen Molekül, das beide -E -Einheiten oder funktionelle molekulare Gruppen enthält. Bestimmte Bedingungen müssen erfüllt sein: Sowohl die Hydroxyl- als auch die Carboxylgruppen müssen räumlich ungehindert sein und in der Lage sein, jeden Schritt des Prozesses unbeeinträchtigt zu durchlaufen. Ein Beispiel für ein Molekül, das diese Art der Veresterung durchlaufen kann, ist 5-Hydroxypentanonsäure, Ho-ch ₂ ch ₂ ch ₂ ch ₂ coOH. Der Ester, der durch diese Form der Veresterung erzeugt wird, die zum Ringverschluss führt, wird als Lacton bezeichnet-in diesem Fall Δ-Valerolacton. Positionierung des Ringsauerstoffs (-c-o-c-) inVergleich mit der Carbonylgruppe (C = O) ist das, was durch den griechischen Buchstaben Delta angezeigt wird.

Schwefelsäure bei der Veresterung wird im Zusammenhang mit tertiären Alkoholen im Allgemeinen nicht verwendet-solche, die ihr hydroxylhaltiges Kohlenstoffatom an drei anderen Kohlenstoffatomen befestigen. Dehydration ohne Esterbildung tritt in Tertiäralkoholen in Gegenwart von Schwefelsäure auf. Beispielsweise erzeugt tertiärer Butylalkohol (ch ₃ ) ₃ c-oh, in Kombination mit Schwefelsäure Isobutylen, (Ch ₃ ) 2 = CH ₂ +H ₂ o. In diesem Fall ist der Alkohol protoniert, gefolgt von der Abreise eines Wassermoleküls. Die Verwendung von Schwefelsäure bei der Veresterung ist keine praktikable Methode zur Herstellung von Tertiärester.