Qual è la funzione dell'acido solforico nell'esterificazione?
L'esterificazione, o la combinazione di un alcool con un acido per produrre un estere, è una forma di reazione di condensazione, poiché l'acqua viene eliminata nel processo. Può anche verificarsi la reazione inversa: l'estere può ricombinarsi con acqua per produrre l'alcool e l'acido. In alcuni casi, questa "deesterificazione" può essere impedita dall'introduzione nel recipiente di reazione di una piccola quantità di acido solforico. Aiuta combinandosi con l'acqua prodotta e, in effetti, legandolo. In primo luogo, il vantaggio dell'acido solforico nell'esterificazione è che agisce come un donatore di protoni, aumentando il tasso di reazione tra l'acido e l'alcool; quando l'acido utilizzato è un acido carbossilico, la reazione viene talvolta chiamata esterificazione di Fischer-Speier .
Gli acidi carbossilici (R-COOH, dove R è un legame organico) possono essere troppo deboli per essere utilizzati, senza aiuto, per una reazione di esterificazione. È necessario un forte donatore di protoni per fare in modo che l'acido carbossilico agisca come se fosse, di per sé, una buona fonte di protoni. L'acido solforico in esterificazione compie il compito iniettando un protone nella struttura dell'acido carbossilico attraverso la reazione H 2 SO 4 + R-COOH → HSO 4 - + RC + (OH) 2 . La molecola alcolica, R′-OH, con il suo atomo di ossigeno ricco di elettroni, è attratta da questa struttura carbossilica protonata e forma un complesso conglomerato, RC + (OH) OR ′ + HSO 4 - → RC (O) -R ′ .
Questa disposizione di atomi e cariche non è molto stabile, quindi subisce uno spostamento del protone (H +), vale a dire RC (OH) (O (H 2 ) + ) -OR ′. In questo stato, è facile che la molecola d'acqua chiaramente identificabile si allontani, dando una maggiore stabilizzazione e lasciando alle spalle le specie energicamente più favorevoli, RC + (OH) OR ′. Infine, la rigenerazione dell'acido solforico completa il processo:
È interessante notare che l'esterificazione non richiede alcool separato e molecole di acido, ma la reazione può verificarsi in alcuni casi all'interno di una singola molecola contenente entrambe le frazioni o gruppi molecolari funzionali. Alcune condizioni devono essere soddisfatte: sia i gruppi idrossilici che carbossilici devono essere senza ostacoli spaziali e in grado di subire intatti tutti i passaggi del processo. Un esempio di una molecola che può subire questo tipo di esterificazione è l'acido 5-idrossipentanoico, HO-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH. L'estere prodotto da questa forma di esterificazione, che provoca la chiusura dell'anello, è chiamato lattone - in questo caso, δ-valerolattone. Il posizionamento dell'anello di ossigeno (-COC-) rispetto al gruppo carbonile (C = O) è ciò che è indicato dalla lettera greca, delta.
L'acido solforico nell'esterificazione non è generalmente usato in connessione con alcoli terziari, quelli che hanno il loro atomo di carbonio contenente idrossile attaccato ad altri tre atomi di carbonio. La disidratazione senza formazione di estere si verifica in alcoli terziari in presenza di acido solforico. Ad esempio, l'alcool butilico terziario, (CH 3 ) 3 C-OH, quando combinato con acido solforico, produce isobutilene, (CH 3 ) 2 = CH 2 + H 2 O. In questo caso, l'alcool è ciò che viene protonato, seguito dalla partenza di una molecola di acqua. L'uso dell'acido solforico nell'esterificazione non è una metodologia praticabile per la preparazione degli esteri terziari.