Qual è la funzione dell'acido solforico nell'esterificazione?
Esterificazione o la combinazione di un alcol con un acido per produrre un estere, è una forma di reazione di condensa, poiché l'acqua viene eliminata nel processo. Può anche verificarsi la reazione inversa: l'estere può ricombinare con acqua per produrre alcol e acido. In alcuni casi, questa "deestificazione" può essere prevenuta dall'introduzione nel recipiente di reazione di una piccola quantità di acido solforico. Aiuta combinando l'acqua prodotta e in effetti legandola. In primo luogo, il beneficio dell'acido solforico nell'esterificazione è che funge da donatore di protoni, aumentando il tasso di reazione tra acido e alcol; Quando l'acido utilizzato è un acido carbossilico, la reazione viene talvolta chiamata fischer-speier esterificazione.
acidi carbossilici (r-cooh, dove la R è un attaccamento organico) può essere troppo debole da usare, senza aiuto, per una reazione di esterificazione. È necessario un forte donatore di protoni per far sì che l'acido carbossilico agisca come se fosse, di per sé, un buon protone Source. L'acido solforico nell'esterificazione realizza il compito iniettando un protone nella struttura dell'acido carbossilico attraverso la reazione H <-sub> 2 SO
Questa disposizione di atomi e carica non è molto stabile, quindi subisce uno spostamento di protone (H+), vale a dire R-C (OH) (O (H 2 )
L'acido solforico nell'esterificazione non è generalmente utilizzato in relazione agli alcoli terziari, quelli che hanno il loro atomo di carbonio portante idrossile attaccato ad altri tre atomi di carbonio. La disidratazione senza formazione di estere si verifica negli alcoli terziari quando in presenza di acido solforico. Ad esempio, l'alcol butilico terziario, (CH 3 ) 3 c-oh, se combinato con acido solforico, produce isobutilene, (ch 3 ) 2 = ch 2 +h 2 o. In questo caso, l'alcol è ciò che è protonato, seguito dalla partenza di una molecola d'acqua. L'uso di acido solforico nell'esterificazione non è una metodologia praticabile per la preparazione degli esteri terziari.