Hva er funksjonen til svovelsyre i forestring?

Foresterifisering, eller kombinasjonen av en alkohol med en syre for å produsere en ester, er en form for kondensasjonsreaksjon, siden vann elimineres i prosessen. Den omvendte reaksjonen kan også oppstå: esteren kan rekombinere med vann for å produsere alkohol og syre. I noen tilfeller kan denne "de-esterifiseringen" forhindres ved innføring i reaksjonskaret til en liten mengde svovelsyre. Det hjelper ved å kombinere med det produserte vannet, og faktisk binde det opp. Primært er fordelen med svovelsyre ved forestring at den fungerer som en protondonor, noe som øker reaksjonshastigheten mellom syren og alkoholen; Når syren som brukes er en karboksylsyre, kalles reaksjonen noen ganger en fischer-speier esterifisering.

karboksylsyrer (R-COOH, der R er et organisk tilknytning) kan være for svak til å bruke, uten hjelp, for en forestringsreaksjon. Det er nødvendige. Svovelsyre i esterifisering utfører oppgaven ved å injisere et proton i karboksylsyrestrukturen gjennom reaksjonen H 2 SO 4 +R-COOH → HSO 4 -+R-C (oh) . Alkoholmolekylet, R′-OH, med det elektronrike oksygenatomet, trekkes til denne protonerte karboksylstrukturen, og danner et komplekst konglomerat, R-C + (OH) eller ′+HSO 4 - → R-C (O) -r ′.

Dette arrangementet av atomer og ladning er ikke veldig stabil, så det gjennomgår et proton (H+) skift, nemlig, R-C (OH) (O (H 2 ) +)-eller ′. I denne tilstanden er det enkelt for det tydelig identifiserbare vannmolekylet å gå av, og gir økt stabilisering og etterlater den energisk gunstigere arten, R-C + (OH) eller ′. Endelig samler regenerering av svovelsyretes prosessen: r-c + (oh) eller ′+hso 4 - → r-c (o) -r ′. Siden svovelsyre i esterifisering ikke er reaktert, men ikke konsumert av reaksjonen, blir det betraktet som en katalast, ikke en reakt.

Interessant nok krever esterifisering ikke separate alkohol- og syremolekyler, men reaksjonen kan forekomme i noen tilfeller innenfor et enkelt molekyl som inneholder både -deler , eller funksjonelle molekylære grupper. Visse forhold må være oppfylt: Både hydroksyl- og karboksylgruppene må være uhindret romlig og i stand til å gjennomgå hvert trinn i prosessen uhemmet. Et eksempel på et molekyl som kan gjennomgå denne typen forestring er 5-hydroksypentansyre, ho-ch 2 ch 2 ch 2 ch 2 Cooh. Esteren produsert av denne formen for forestring, som resulterer i stenging, kalles en lakton-i dette tilfellet Δ-valerolakton. Plassering av ringen oksygen (-c-o-c-) iSammenligning med karbonyl (C = O) -gruppen er det som er indikert med den greske bokstaven, Delta.

Svovelsyre i esterifisering brukes vanligvis ikke i forbindelse med tertiære alkoholer-de som har sitt hydroksylbærende karbonatom festet til tre andre karbonatomer. Dehydrering uten esterdannelse forekommer i tertiære alkoholer når de er i nærvær av svovelsyre. Som et eksempel produserer tertiær butylalkohol, (CH 3 ) 3 C-OH, kombinert med svovelsyre, isobutylen, (CH 3 ) 2 = CH 2 +h 2 o. I dette tilfellet er alkoholen det som er protonert, etterfulgt av avgang av et vannmolekyl. Bruken av svovelsyre i esterifisering er ikke en levedyktig metodikk for å fremstille tertiære estere.

ANDRE SPRÅK