Hva er funksjonen til svovelsyre ved forestring?
Forestring, eller kombinasjon av en alkohol med en syre for å produsere en ester, er en form for kondensasjonsreaksjon, siden vann elimineres i prosessen. Den motsatte reaksjonen kan også oppstå: esteren kan rekombinere med vann for å produsere alkoholen og syren. I noen tilfeller kan denne "deesterifiseringen" forhindres ved innføring i reaksjonskaret av en liten mengde svovelsyre. Det hjelper ved å kombinere med produsert vann, og faktisk binde det opp. Fordelen med svovelsyre ved forestring er først og fremst at den fungerer som en proton-donor, og øker reaksjonshastigheten mellom syren og alkoholen; når den anvendte syre er en karboksylsyre, kalles reaksjonen noen ganger en Fischer-Speier- forestring.
Karboksylsyrer (R-COOH, hvor R er en organisk tilknytning) kan være for svake til å bruke uten hjelp for en forestringsreaksjon. En sterk protondonor er nødvendig for å få karboksylsyren til å virke som om den i seg selv var en god protonkilde. Svovelsyre ved forestring fullfører oppgaven ved å injisere et proton i karboksylsyrestrukturen gjennom reaksjonen H 2 SO 4 + R-COOH → HSO 4 - + RC + (OH) 2 . Alkoholmolekylet, R-OH, med sitt elektronrike oksygenatom, trekkes til denne protonerte karboksyliske strukturen, og danner et komplekst konglomerat, RC + (OH) ELLER ′ + HSO 4 - → RC (O) -R ′ .
Dette arrangementet av atomer og ladning er ikke veldig stabilt, så det gjennomgår et proton (H +) skifte, nemlig RC (OH) (O (H2) + ) -OR ′. I denne tilstanden er det lett for det klart identifiserbare vannmolekylet å avvike, noe som gir økt stabilisering og etterlater den energisk gunstigere arten, RC + (OH) ELLER ′. Til slutt fullfører regenerering av svovelsyre prosessen:
Interessant nok krever esterifisering ikke separate alkohol- og syremolekyler, men reaksjon kan i noen tilfeller forekomme i et enkelt molekyl som inneholder begge deler eller funksjonelle molekylgrupper. Visse betingelser må være oppfylt: både hydroksyl- og karboksylgruppene må være uhindret romlig og i stand til å gjennomgå hvert trinn i prosessen upåvirket. Et eksempel på et molekyl som kan gjennomgå denne typen forestring er 5-hydroksypentansyre, HO-CH2CH2CH2CH2COOH. Esteren som produseres ved denne formen for forestring, som resulterer i ringlukking, kalles en lakton - i dette tilfellet δ-valerolacton. Plassering av ringoksygen (-COC-) i forhold til karbonylgruppen (C = O) er det som er indikert med den greske bokstaven delta.
Svovelsyre ved forestring brukes vanligvis ikke i forbindelse med tertiære alkoholer - de som har sitt hydroksylbærende karbonatom bundet til tre andre karbonatomer. Dehydrering uten esterdannelse forekommer i tertiære alkoholer når du er i nærvær av svovelsyre. Som et eksempel produserer tertiær butylalkohol, (CH3) 3C-OH, kombinert med svovelsyre, isobutylen, (CH3) 2 = CH2 + H20. I dette tilfellet er alkoholen det som er protonert, etterfulgt av avgang av et molekyl med vann. Bruken av svovelsyre i forestring er ikke en levedyktig metode for fremstilling av tertiære estere.