Quelle est la fonction de l'acide sulfurique dans l'estérification?

L'estérification, ou la combinaison d'un alcool avec un acide pour produire un ester, est une forme de réaction de condensation, car l'eau est éliminée dans le processus. La réaction inverse peut également se produire: l'ester peut se recombiner avec de l'eau pour produire l'alcool et l'acide. Dans certains cas, cette «déestétérification» peut être empêchée par l'introduction dans le récipient de réaction d'une petite quantité d'acide sulfurique. Il aide en se combinant avec l'eau produite et en le liant en effet. Principalement, le bénéfice de l'acide sulfurique dans l'estérification est qu'il agit comme un donneur de protons, augmentant le taux de réaction entre l'acide et l'alcool; Lorsque l'acide utilisé est un acide carboxylique, la réaction est parfois appelée estérification Fischer-Speier .

Les acides carboxyliques (R-COOH, où le R est un attachement organique) peut être trop faible pour être utilisé, sans aide, pour une réaction d'estérification. Un donneur de protons fort est nécessaire pour que l'acide carboxylique agisse comme s'il était, en soi, un bon proton Source. L'acide sulfurique dans l'estérification accomplit la tâche en injectant un proton dans la structure de l'acide carboxylique à travers la réaction H 2 SO _{4 + R-COOH → HSO 4}

-

+ R-C

+

(OH) . La molécule d'alcool, R′-OH, avec son atome d'oxygène riche en électrons, est attirée par cette structure carboxylique protonée, et forme un conglomérat complexe, R-C

+ (OH) ou ′ + HSO ₄

- -

→ R-C (O) -r '.

Cet arrangement des atomes et des charges n'est pas très stable, il subit donc un décalage de proton (H +), à savoir R-C (OH) (O (h _{2 )}

+

) - ou ′. Dans cet état, il est facile pour la molécule d'eau clairement identifiable de partir, donnant une stabilisation accrue et laissant derrière lui les espèces énergiquement plus favorables, R-C

+ (OH) ou '. Enfin, régénération de l'acide sulfuriqueTes le processus: R-C

+ (OH) ou ′ + HSO ₄

-

→ R-C (o) -r ′. Étant donné que l'acide sulfurique dans l'estérification est régénéré mais non consommé par la réaction, il est considéré comme un catalyseur, pas un réactif.

Fait intéressant, l'estérification ne nécessite pas de molécules séparées d'alcool et d'acide, mais la réaction peut se produire dans certains cas au sein d'une seule molécule contenant les deux groupes , ou des groupes moléculaires fonctionnels. Certaines conditions doivent être remplies: les groupes hydroxyle et carboxyliques doivent être sans entrave spatialement et capables de subir chaque étape du processus non altéré. Un exemple de molécule qui peut subir ce type d'estérification est l'acide 5-hydroxypentanoïque, HO-CH 2 CH 2 CH 2 Ch 2 COOH. L'ester produit par cette forme d'estérification, qui entraîne une fermeture de la bague, est appelée lactone - dans ce cas, la Δ-valeolactone. Positionnement de l'oxygène de l'anneau (-C-O-C-)La comparaison avec le groupe carbonyle (c = o) est ce qui est indiqué par la lettre grecque, Delta.

L'acide sulfurique dans l'estérification n'est généralement pas utilisé en relation avec les alcools tertiaires - ceux qui ont leur atome de carbone porteurs d'hydroxyle attaché à trois autres atomes de carbone. La déshydratation sans formation d'ester se produit dans les alcools tertiaires en présence d'acide sulfurique. À titre d'exemple, l'alcool butyle tertiaire, (ch _{3 ) 3 c-oh, lorsqu'il est combiné avec de l'acide sulfurique, produit l'isobutylène, (ch 3 ) 2 = ch 2 & # 43H}