Jaka jest funkcja kwasu siarkowego w estryfikacji?

Estryfikacja lub połączenie alkoholu z kwasem w celu wytworzenia estru jest formą reakcji kondensacji, ponieważ w procesie eliminowana jest woda. Może również zachodzić reakcja odwrotna: ester może łączyć się z wodą z wytworzeniem alkoholu i kwasu. W niektórych przypadkach „deestryfikacji” można zapobiec przez wprowadzenie do naczynia reakcyjnego niewielkiej ilości kwasu siarkowego. Pomaga, łącząc się z wytworzoną wodą i w efekcie ją wiążąc. Zaletą kwasu siarkowego w estryfikacji jest przede wszystkim to, że działa on jako donor protonu, zwiększając szybkość reakcji między kwasem a alkoholem; gdy stosowanym kwasem jest kwas karboksylowy, reakcja jest czasami nazywana estryfikacją Fischera-Speiera .

Kwasy karboksylowe (R-COOH, gdzie R jest związkiem organicznym) mogą być zbyt słabe, aby zastosować je bez reakcji do reakcji estryfikacji. Potrzebny jest silny donor protonu, aby kwas karboksylowy działał tak, jakby sam był dobrym źródłem protonu. Kwas siarkowy w estryfikacji spełnia to zadanie poprzez wstrzyknięcie protonu do struktury kwasu karboksylowego w reakcji H2SO4 + R-COOH → HSO ₄ ^- + RC ⁺ (OH) ₂ . Cząsteczka alkoholu, R'-OH, z bogatym w elektrony atomem tlenu, jest przyciągana do tej protonowanej struktury karboksylowej i tworzy złożony konglomerat, RC ⁺ (OH) OR ′ + HSO ₄ ^- → RC (O) -R ′ .

Taki układ atomów i ładunku nie jest bardzo stabilny, dlatego podlega przesunięciu protonu (H +), a mianowicie RC (OH) (O (H ₂ ) ⁺ ) -OR ′. W tym stanie łatwo identyfikowalna cząsteczka wody może odejść, zapewniając zwiększoną stabilizację i pozostawiając za sobą bardziej korzystny energetycznie gatunek RC ⁺ (OH) OR ′. Wreszcie regeneracja kwasu siarkowego kończy proces: RC ⁺ (OH) OR ′ + HSO ₄ ^- → RC (O) -R ′. Ponieważ kwas siarkowy podczas estryfikacji jest regenerowany, ale nie jest zużywany przez reakcję, uważa się go za katalizator, a nie za reagent.

Co ciekawe, estryfikacja nie wymaga oddzielnych cząsteczek alkoholu i kwasu, ale reakcja może zachodzić w niektórych przypadkach w obrębie jednej cząsteczki zawierającej obie cząsteczki lub funkcjonalne grupy molekularne. Muszą być spełnione pewne warunki: zarówno grupy hydroksylowa, jak i karboksylowa muszą być przestrzennie wolne od przeszkód i muszą być zdolne do niezakłóconego poddania każdego etapu procesu. Przykładem cząsteczki, która może podlegać tego rodzaju estryfikacji, jest kwas 5-hydroksypentanowy, HO-CH2CH2CH2CH2COOH. Ester wytwarzany przez tę formę estryfikacji, która powoduje zamknięcie pierścienia, nazywa się laktonem - w tym przypadku δ-walerolaktonem. Pozycjonowanie tlenu pierścieniowego (-COC-) w porównaniu z grupą karbonylową (C = O) wskazuje grecka litera delta.

Kwas siarkowy w estryfikacji nie jest zwykle stosowany w połączeniu z trzeciorzędowymi alkoholami - tymi, których atom węgla zawierający hydroksyl jest przyłączony do trzech innych atomów węgla. Odwodnienie bez tworzenia estru występuje w alkoholach trzeciorzędowych w obecności kwasu siarkowego. Jako przykład, trzeciorzędowy alkohol butylowy, (CH3) 3C-OH, w połączeniu z kwasem siarkowym, wytwarza izobutylen, (CH3) 2 = CH2 + H2O. W tym przypadku alkohol jest protonowany, a następnie odejście cząsteczki wody. Zastosowanie kwasu siarkowego w estryfikacji nie jest opłacalną metodologią wytwarzania estrów trzeciorzędowych.