Jaka jest funkcja kwasu siarkowego w estryfikacji?
Estryfikacja lub łączenie alkoholu z kwasem w celu wytworzenia estru jest formą reakcji kondensacji, ponieważ woda jest wyeliminowana w tym procesie. Może również wystąpić odwrotna reakcja: Ester może rekombinacja z wodą w celu wytworzenia alkoholu i kwasu. W niektórych przypadkach tej „de-esterifikacji” można zapobiec poprzez wprowadzenie do naczynia reakcyjnego niewielkiej ilości kwasu siarkowego. Pomaga poprzez połączenie z wytwarzaną wodą, a w efekcie ją wiązał. Przede wszystkim korzyścią kwasu siarkowego w estryfikacji jest to, że działa on jako dawcy protonu, zwiększając szybkość reakcji między kwasem a alkoholem; Gdy zastosowany kwas jest kwasem karboksylowym, reakcja jest czasem nazywana estryfikacją A fischer-speier.
Kwasy karboksylowe (R-COOH, gdzie R jest przywiązaniem organicznym) może być zbyt słaba, aby użyć, nieopijana, dla reakcji esteryfikacyjnej. Potrzebny jest silny dawca protonu, aby kwas karboksylowy działał tak, jakby był samym dobrym protonowym źródłemmi. Kwas siarkowy w estryfikacji wykonuje zadanie poprzez wstrzyknięcie protonu do struktury kwasu karboksylowego poprzez reakcję H 2 SO 4 +R-COOH → HSO 4 -+R-C + (OH) 2 . Cząsteczka alkoholowa, R'-OH, z bogatym w elektronem atomem tlenu, jest przyciągany do tej protonowanej struktury karboksylowej i tworzy złożony konglomerat, R-C (OH) lub ′+HSO 4 - → R-C (o) -R ′.
Ten układ atomów i ładunku nie jest bardzo stabilny, więc ulega przesunięciu protonu (H+), a mianowicie R-C (OH) (O (H 2 ) +)-lub ′. W tym stanie łatwo jest zidentyfikować cząsteczkę wody, dając zwiększoną stabilizację i pozostawiając energetycznie bardziej sprzyjające gatunki, R-C + (OH) lub ′. Wreszcie, regeneracja kwasu siarkowego komponujeTES Proces: r-c + (OH) lub ′+HSO 4 - → R-C (O) -R '. , ponieważ kwas siarkowy w estryfikacji jest regenerowany, ale nie spożywany przez reakcję, jest to uważane za katalizatkę, nie reaktywność.
Co ciekawe, estryfikacja nie wymaga oddzielnych cząsteczek alkoholu i kwasu, ale reakcja może wystąpić w niektórych przypadkach w jednej cząsteczce zawierającej zarówno ugrupowania lub funkcjonalne grupy molekularne. Należy spełnić pewne warunki: Zarówno grupy hydroksylowe, jak i karboksylowe muszą być bez przeszkód przestrzennie i zdolne do przechodzenia na każdym etapie procesu niewidocznego. Przykładem cząsteczki, która może podlegać tego typu estryfikacji, jest kwas 5-hydroksypentanoinowy, HO-CH-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH. Ester wytwarzany przez tę formę estryfikacji, która powoduje zamknięcie pierścienia, nazywa się laktonem-w tym przypadku, δ-walelakton. Pozycjonowanie tlenu pierścienia (-C-O-c-) wPorównanie grupy karbonylowej (C = O) jest to, co jest wskazywane przez grecką literę, Delta.
Kwas siarkowy w estryfikacji nie jest zasadniczo stosowany w połączeniu z trzeciorzędowymi alkoholem-te, które mają swój atom węgla zawierający hydroksylę przyłączony do trzech innych atomów węgla. Odwodnienie bez tworzenia się estra występuje w trzeciorzędowych alkoholu, gdy w obecności kwasu siarkowego. Jako przykład, trzeciorzędowy alkohol butylowy, (CH 3 ) 3 C-OH, w połączeniu z kwasem siarkowym, wytwarza izobutylen, (CH 3 ) 2 = CH 2 2 o. W tym przypadku alkohol jest protonowany, a następnie odejście cząsteczki wody. Zastosowanie kwasu siarkowego w estryfikacji nie jest realną metodologią przygotowywania estrów trzeciorzędowych.
