Vad är funktionen av svavelsyra vid förestring?
Förestring, eller kombination av en alkohol med en syra för att producera en ester, är en form av kondensationsreaktion, eftersom vatten elimineras i processen. Den omvända reaktionen kan också inträffa: estern kan rekombineras med vatten för att producera alkoholen och syran. I vissa fall kan denna "förestring" förhindras genom att en liten mängd svavelsyra införs i reaktionskärlet. Det hjälper till genom att kombinera med det producerade vattnet och i själva verket binda det. Först och främst är fördelen med svavelsyra vid förestring att den fungerar som en protondonator, vilket ökar reaktionshastigheten mellan syran och alkoholen; när den använda syran är en karboxylsyra kallas reaktionen ibland en Fischer-Speier- förestring.
Karboxylsyror (R-COOH, där R är en organisk bindning) kan vara för svaga för att använda, utan hjälp, för en förestringsreaktion. En stark protondonator krävs för att karboxylsyran ska fungera som om den i sig är en bra protonkälla. Svavelsyra vid förestring utför uppgiften genom att injicera en proton i karboxylsyrastrukturen genom reaktionen H2S04 + R-COOH → HSO 4 - + RC + (OH) 2 . Alkoholmolekylen, R-OH, med sin elektronrika syreatom, dras till denna protonerade karboxylstruktur och bildar ett komplext konglomerat, RC + (OH) ELLER ′ + HSO 4 - → RC (O) -R ′ .
Detta arrangemang av atomer och laddning är inte särskilt stabilt, så det genomgår en proton (H +) -skift, nämligen RC (OH) (O (H2) + ) -OR ′. I detta tillstånd är det lätt för den tydligt identifierbara vattenmolekylen att avgå, vilket ger ökad stabilisering och lämnar efter sig den energiskt mer gynnsamma arten, RC + (OH) ELLER ′. Slutligen slutför regenerering av svavelsyra processen:
Intressant nog kräver förestring inte separata alkohol- och syramolekyler, men reaktion kan ske i vissa fall inom en enda molekyl som innehåller båda grupper eller funktionella molekylgrupper. Vissa villkor måste vara uppfyllda: både hydroxyl- och karboxylgrupperna måste vara obehindrade rumsligt och kunna genomgå varje steg i processen omöjligt. Ett exempel på en molekyl som kan genomgå denna typ av förestring är 5-hydroxypentansyra, HO-CH2CH2CH2CH2COOH. Den ester som produceras genom denna form av förestring, vilket resulterar i ringstängning, kallas en lakton - i detta fall δ-valerolakton. Positionering av ringsyret (-COC-) i jämförelse med karbonylgruppen (C = O) är vad som indikeras av den grekiska bokstaven delta.
Svavelsyra vid förestring används vanligtvis inte i samband med tertiära alkoholer - de som har sin hydroxylbärande kolatom bunden till tre andra kolatomer. Dehydrering utan esterbildning förekommer i tertiära alkoholer när det finns svavelsyra. Som exempel ger tertiär butylalkohol, (CH3) 3C-OH, i kombination med svavelsyra, isobutylen, (CH3) 2 = CH2 + H20. I detta fall är alkoholen vad som protoneras, följt av avgång av en molekyl med vatten. Användningen av svavelsyra vid förestring är inte en hållbar metod för framställning av tertiära estrar.