Vad är funktionen av svavelsyra vid förestring?
esterifiering, eller kombinationen av en alkohol med en syra för att producera en ester, är en form av kondensationsreaktion, eftersom vatten elimineras i processen. Den omvända reaktionen kan också inträffa: estern kan rekombinera med vatten för att producera alkohol och syra. I vissa fall kan denna "avesterifiering" förhindras genom introduktionen till reaktionsfartyget för en liten mängd svavelsyra. Det hjälper till att kombinera med det producerade vattnet och i själva verket binda det. Först är fördelen med svavelsyra vid förestring att den fungerar som en protondonator, vilket ökar reaktionshastigheten mellan syran och alkoholen; När syran som används är en karboxylsyra kallas reaktionen ibland en fischer-speier -förestring.
karboxylsyror (R-COOH, där R är en organisk fästning) kan vara för svag att använda, obekräftade, för en esterifieringsreaktion. En stark protongivare behövs för att göra karboxylsyran att fungera som om den var i sig själv, en bra proton source. Svavelsyra vid förestring utför uppgiften genom att injicera en proton i karboxylsyrastrukturen genom reaktionen H 2 så 4 +R-COOH → HSO 4 -+R-C + (OH) . Alkoholmolekylen, R′-OH, med sin elektronrika syreatom, dras till denna protonerade karboxylstruktur och bildar ett komplex konglomerat, R-C + (OH) eller ′+HSO 4 - → R-C (O) -R ′.
Detta arrangemang av atomer och laddning är inte särskilt stabilt, så den genomgår en proton (H+) -skift, nämligen R-C (OH) (O (H 2 ) +)-eller ′. I detta tillstånd är det lätt för den tydligt identifierbara vattenmolekylen att avvika, ge ökad stabilisering och lämna efter sig de energiskt mer gynnsamma arterna, R-C + (OH) eller ′. Slutligen följer regenerering av svavelsyranTES Processen:
Intressant nog kräver inte föreställning separata alkohol- och syramolekyler, men reaktion kan förekomma i vissa fall inom en enda molekyl som innehåller båda delarna eller funktionella molekylgrupper. Vissa förhållanden måste uppfyllas: både hydroxyl- och karboxylgrupper måste vara obehindrade rumsligt och kan genomgå varje steg i processen ojämn. Ett exempel på en molekyl som kan genomgå denna typ av förestring är 5-hydroxypentanoic acid, Ho-ch 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH. Esteren som produceras av denna form av förestring, som resulterar i ringstängning, kallas en lakton-i detta fall Δ-valerolakton. Placering av ringsyre (-c-o-c-) iJämförelse med karbonylgruppen (C = O) är det som indikeras av den grekiska bokstaven, delta.
svavelsyra vid förestring används vanligtvis inte i samband med tertiära alkoholer-de som har deras hydroxylbärande kolatom fäst vid tre andra kolatomer. Dehydrering utan esterbildning förekommer i tertiära alkoholer vid närvaro av svavelsyra. Som ett exempel producerar tertiär butylalkohol, (CH 3 ) 3 C-OH, i kombination med svavelsyra, isobutylen, (CH 3 ) 2 = CH 2 +H 2 o. I det här fallet är alkoholen det som protoneras, följt av avvikelsen av en molekyl av vatten. Användningen av svavelsyra vid förestring är inte en genomförbar metod för beredning av tertiära estrar.