Jaká je funkce kyseliny sírové při esterifikaci?

Esterifikace nebo kombinace alkoholu s kyselinou za vzniku esteru je formou kondenzační reakce, protože voda se při tomto procesu vylučuje. Může také dojít k obrácené reakci: ester může rekombinovat s vodou za vzniku alkoholu a kyseliny. V některých případech může být této „deesterifikaci“ zabráněno zavedením malého množství kyseliny sírové do reakční nádoby. Pomáhá tím, že se kombinuje s produkovanou vodou a ve skutečnosti ji sváže. Výhodou kyseliny sírové při esterifikaci je především to, že působí jako donor protonu a zvyšuje rychlost reakce mezi kyselinou a alkoholem; když použitá kyselina je karboxylová kyselina, reakce je někdy nazývána Fischer-Speierovou esterifikací.

Karboxylové kyseliny (R-COOH, kde R je organické připojení) mohou být příliš slabé na to, aby mohly být použity bez ohledu na esterifikační reakci. Silný donor protonu je potřebný, aby karboxylová kyselina působila, jako by sama o sobě byla dobrým zdrojem protonu. Kyselina sírová při esterifikaci plní tento úkol vstřikováním protonu do struktury karboxylové kyseliny prostřednictvím reakce H2SO4 + R-COOH → HSO4 ^- + RC ⁺ (OH) ₂ . Molekula alkoholu, R'-OH, se svým atomem kyslíku bohatým na elektrony je přitahována k této protonované karboxylové struktuře a tvoří komplexní konglomerát, RC ⁺ (OH) OR '+ HSO4 ^- → RC (O) -R' .

Toto uspořádání atomů a náboje není příliš stabilní, takže podléhá posunu protonů (H +), konkrétně RC (OH) (O (H2) ⁺ ) -OR '. V tomto stavu je snadné pro jasně identifikovatelnou molekulu vody odchýlit se, což poskytuje zvýšenou stabilizaci a zanechává energeticky výhodnější druh, RC ⁺ (OH) OR '. Nakonec regenerace kyseliny sírové dokončí proces: RC ⁺ (OH) OR '+ HSO4 ^- → RC (O) -R'. Protože se kyselina sírová při esterifikaci regeneruje, ale při reakci se nespotřebuje, považuje se za katalyzátor, nikoli za reaktant.

Je zajímavé, že esterifikace nevyžaduje samostatné molekuly alkoholu a kyselin, ale v některých případech může dojít k reakci v jedné molekule obsahující obě části nebo funkční molekulární skupiny. Musí být splněny určité podmínky: jak hydroxylové, tak karboxylové skupiny musí být prostorově nebráněny a musí být schopny podrobit se každému kroku procesu bez poškození. Příkladem molekuly, která může podstoupit tento typ esterifikace, je kyselina 5-hydroxypentanová, HO-CH2CH2CH2CH2COOH. Ester produkovaný touto formou esterifikace, který má za následek uzavření kruhu, se nazývá lakton - v tomto případě 5-valerolakton. Umístění kruhového kyslíku (-COC-) ve srovnání s karbonylovou skupinou (C = O) je to, co je označeno řeckým písmenem delta.

Kyselina sírová při esterifikaci se obecně nepoužívá ve spojení s terciárními alkoholy - těmi, které mají atom uhlíku vázající hydroxylovou skupinu ke třem dalším atomům uhlíku. Dehydratace bez tvorby esteru nastává v terciárních alkoholech, pokud je přítomna kyselina sírová. Jako příklad, terciární butylalkohol, (CH3) 3C-OH, když se kombinuje s kyselinou sírovou, produkuje isobutylen, (CH3) 2 = CH2 + H20. V tomto případě je alkohol protonizovaný, následuje odchod molekuly vody. Použití kyseliny sírové při esterifikaci není schůdnou metodologií pro přípravu terciárních esterů.