Jaká je funkce kyseliny sírové při esterifikaci?

Esterifikace nebo kombinace alkoholu s kyselinou za vzniku esteru je formou kondenzační reakce, protože v tomto procesu je voda eliminována. Může se také objevit zpětná reakce: ester se může rekombinovat s vodou za vzniku alkoholu a kyseliny. V některých případech lze této „desterifikaci“ zabránit zavedením do reakční nádoby malého množství kyseliny sírové. Pomáhá tím, že se kombinuje s vyrobenou vodou a ve skutečnosti ji svázává. Především přínosem kyseliny sírové při esterifikaci je to, že působí jako dárce protonů, což zvyšuje rychlost reakce mezi kyselinou a alkoholem; Když je použita kyselina kyselina karboxylová, reakce se někdy nazývá fischer-speeer esterifikace. K tomu, aby se karboxylová kyselina chovala, je potřebný silný dárce protonů, jako by to samo o sobě byl dobrý protonový sourcE. Kyselina sírová při esterifikaci plní úkol vstřikováním protonu do struktury kyseliny karboxylové prostřednictvím reakce H _{2 SO 4 +R-COOH → HSO 4 ^-+ (Oh) + (Oh) nebo '+HSO 4 → R-C (o) ′}

Toto uspořádání atomů a náboje není příliš stabilní, takže podléhá posunu protonů (H+), jmenovitě R-C (OH) (O (H _{2 ) ^{+)-nebo ′. V tomto stavu je snadné, aby se jasně identifikovatelná molekula vody odešla, což poskytovalo zvýšenou stabilizaci a zanechávalo energeticky příznivější druh, R-C + (OH) nebo ′. Nakonec regenerace kyseliny sírovéTES Proces: r-C +} (OH) nebo ′+hSO 4 ^{- → R-C (O) -r '. Kyselina sírová v esterifikaci je regenerována, ale není spotřebována reakcí, není to reaktaci.}}

Zajímavé je, že esterifikace nevyžaduje samostatné molekuly alkoholu a kyseliny, ale v některých případech může dojít k reakci v jedné molekule obsahující obě skupiny nebo funkční molekulární skupiny. Musí být splněny určité podmínky: Hydroxylové i karboxylové skupiny musí být prostorově neomezeny a schopné podstoupit každý krok procesu neomezeného. Příkladem molekuly, která může podstoupit tento typ esterifikace, je kyselina 5-hydroxypentanová, ho-ch ₂ ch ₂ ch ₂ ch ₂ COOH. Ester produkovaný touto formou esterifikace, která má za následek uzavření prstenu, se nazývá lakton-v tomto případě, Δ-valerolakton. Umístění prstencového kyslíku (-c-o-c-) vPorovnání se skupinou Carbonyl (C = O) je to, co je označeno řeckým dopisem, Delta.

Kyselina sírová při esterifikaci se obecně nepoužívá ve spojení s terciárními alkoholy-ty, které mají svůj hydroxyl nesoucí atom uhlíku připojený ke třem dalším atomům uhlíku. Dehydratace bez tvorby esterů se vyskytuje u terciárních alkoholů, když je v přítomnosti kyseliny sírové. Jako příklad, terciární butylalkohol, (CH 3 ) ₃ C-OH, když je kombinován s kyselinou sírovou, produkuje isobutylen, (CH _{3 ) 2 = CH 2 +H 2 o. V tomto případě je alkohol to, co je protonován, následuje odchod molekuly vody. Použití kyseliny sírové při esterifikaci není životaschopnou metodologií pro přípravu terciárních esterů.}