Qual é a função do ácido sulfúrico na esterificação?

A esterificação, ou a combinação de um álcool com um ácido para produzir um éster, é uma forma de reação de condensação, uma vez que a água é eliminada no processo. A reação reversa também pode ocorrer: o éster pode recombinar com água para produzir álcool e ácido. Em alguns casos, essa "des -sterificação" pode ser evitada pela introdução no vaso de reação de uma pequena quantidade de ácido sulfúrico. Auxilia combinando com a água produzida e, na verdade, amarrando -a. Principalmente, o benefício do ácido sulfúrico na esterificação é que ele atua como doador de prótons, aumentando a taxa de reação entre o ácido e o álcool; Quando o ácido utilizado é um ácido carboxílico, a reação às vezes é chamada de esterificação fischer-speier . É necessário um forte doador de prótons para fazer o ácido carboxílico agir como se fosse, por si só, um bom próton Source. O ácido sulfúrico na esterificação realiza a tarefa injetando um próton na estrutura do ácido carboxílico através da reação H ₂ SO 4 +r-cooh → HSO 4 -+r-c + (OH) <. A molécula de álcool, r′-OH, com seu átomo de oxigênio rico em elétrons, é atraída para essa estrutura carboxílica protonada e forma um conglomerado complexo, R-C + (OH) ou ′+hso _{4 - → r-c (o) --r ′.}

Esse arranjo de átomos e carga não é muito estável, por isso passa por uma mudança de próton (H+), a saber, R-C (OH) (O (H ₂ ) +)-ou ′. Nesse estado, é fácil para a molécula de água claramente identificável partir, proporcionando maior estabilização e deixando para trás as espécies energeticamente mais favoráveis, R-C + (OH) ou ′. Finalmente, a regeneração do ácido sulfúrico completaTes o processo:
r-c + (oh) ou ′+hso 4 - → r-c (o) -r ′.

Curiosamente, a esterificação não requer moléculas separadas de álcool e ácido, mas a reação pode ocorrer em alguns casos dentro de uma única molécula contendo ambas as porções ou grupos moleculares funcionais. Certas condições devem ser atendidas: os grupos hidroxila e carboxílica devem ser não prejudicados espacialmente e capazes de passar por cada etapa do processo não prejudicada. Um exemplo de uma molécula que pode sofrer esse tipo de esterificação é o ácido 5-hidroxipentanóico, Ho-Ch CH CH CH 2 CH 2 COOH. O éster produzido por essa forma de esterificação, que resulta em fechamento do anel, é chamado de lactona-nesse caso, δ-valerolactona. Posicionamento do anel oxigênio (-c-o-c-) emComparação com o grupo carbonil (c = o) é o que é indicado pela carta grega, Delta.

O ácido sulfúrico na esterificação geralmente não é usado em conexão com álcoois terciários-aqueles que possuem seu átomo de carbono portador de hidroxil ligado a três outros átomos de carbono. A desidratação sem formação de éster ocorre em álcoois terciários quando na presença de ácido sulfúrico. Como exemplo, o álcool butílico terciário, (CH ₃ ) 3 C-OH, quando combinado com ácido sulfúrico, produz isobutileno (CH ₃ 2 = CH ₂ +H 2 o. Nesse caso, o álcool é o que é protonado, seguido pela partida de uma molécula de água. O uso de ácido sulfúrico na esterificação não é uma metodologia viável para a preparação de ésteres terciários.