에스테르 화에서 황산의 기능은 무엇입니까?

에스테르 화 또는 에스테르를 생성하기 위해 알코올과 산의 조합은 공정에서 물이 제거되기 때문에 축합 반응의 한 형태이다. 역반응도 일어날 수있다 : 에스테르는 물과 재결합하여 알코올 및 산을 생성 할 수있다. 일부 경우에,이 "탈 에스테르 화"는 소량의 황산의 반응 용기로의 도입에 의해 방지 될 수있다. 그것은 생산 된 물과 결합하여 사실상 그것을 묶어서 도와줍니다. 주로 에스테르 화에서 황산의 이점은 그것이 양성자 공여체로서 작용하여 산과 알코올 사이의 반응 속도를 증가 시킨다는 점이다. 사용 된 산이 카르 복실 산인 경우, 반응은 때때로 피셔-스파이어 에스테르 화로 불린다.

카르 복실 산 (R-COOH, 여기서 R은 유기 부착물 임)은 에스테르 화 반응에 사용하기에는 너무 약할 수있다. 카르 복실 산이 그 자체로 좋은 양성자 공급 원인 것처럼 작용하게하려면 강한 양성자 공여체가 필요하다. 에스테르 화에서 황산은 반응 H 2 SO 4 + R-COOH → HSO 4- + RC + (OH) 2를 통해 카르 복실 산 구조에 양성자를 주입함으로써 임무를 수행한다. 전자가 풍부한 산소 원자를 갖는 알코올 분자 R'-OH는이 양성자 화 된 카복실산 구조로 끌어 당겨지고, 복잡한 대기업 RC + (OH) OR '+ HSO 4- → RC (O) -R'를 형성한다 .

이러한 원자 및 전하의 배열은 매우 안정적이지 않으므로, 양성자 (H +) 이동, 즉 RC (OH) (O (H 2 ) + ) -OR '를 겪는다. 이 상태에서, 명확하게 식별 가능한 물 분자가 출발하기 쉬워서, 안정화를 증가시키고 에너지 적으로보다 유리한 종인 RC + (OH) OR '를 남긴다. 마지막으로, 황산의 재생은 RC + (OH) OR '+ HSO 4- → RC (O) -R' 과정을 완료합니다 . 에스테르 화에서 황산은 재생되지만 반응에 의해 소비되지 않기 때문에, 반응물이 아닌 촉매로 간주된다.

흥미롭게도, 에스테르 화는 별도의 알코올 및 산 분자를 필요로하지 않지만, 일부 경우 모이어 티 또는 작용 성 분자 그룹을 모두 함유하는 단일 분자 내에서 반응이 일어날 수있다. 특정 조건이 충족되어야합니다. 하이드 록실 그룹과 카복실산 그룹은 공간적으로 방해받지 않아야하며 공정의 각 단계를 거치지 않아야합니다. 이러한 유형의 에스테르 화를 겪을 수있는 분자의 예는 5- 하이드 록시 펜 탄산, HO-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH이다. 이러한 형태의 에스테르 화에 의해 생성되어 고리 폐쇄를 초래하는 것을 락톤 (이 경우 δ- 발레로 락톤)이라고한다. 카르 보닐 (C = O) 기와 비교하여 고리 산소 (-COC-)의 위치는 그리스 문자 델타로 표시되는 것이다.

에스테르 화에서 황산은 일반적으로 3 개의 다른 알코올-3 개의 다른 탄소 원자에 부착 된 하이드 록실-함유 탄소 원자를 갖는 3 차 알코올과 관련하여 사용되지 않는다. 에스테르 형성이없는 탈수는 황산 존재시 3 차 알코올에서 발생한다. 예로서, 3 차 부틸 알코올, (CH 3 ) 3 C-OH는 황산과 결합 될 때 이소 부틸 렌, (CH 3 ) 2 = CH 2 + H 2 O를 생성합니다.이 경우, 알코올은 양성자 화 된 것, 물 분자의 출발. 에스테르 화에 황산을 사용하는 것은 3 차 에스테르를 제조하기위한 실용적인 방법이 아니다.

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