에스테르 화에서 황산의 기능은 무엇입니까?
에스테르 화 또는 에스테르를 생성하기 위해 알코올과 산을 결합하는 것은 과정에서 물이 제거되기 때문에 응축 반응의 한 형태이다. 역 반응도 발생할 수 있습니다. 에스테르는 물로 재결합하여 알코올 및 산을 생성 할 수 있습니다. 경우에 따라,이 "탈학"은 소량의 황산의 반응 용기에 도입함으로써 예방 될 수있다. 그것은 생산 된 물과 결합하여 실제로 묶어 돕습니다. 주로, 에스테르 화에서 황산의 이점은 그것이 양성자 공여체로서 작용하여 산과 알코올 사이의 반응 속도를 증가 시킨다는 것이다. 사용 된 산이 카르 복실 산일 때, 반응을 때때로 fischer-speier 에스테르 화라고 불립니다.
카르 복실 산 (R-COOH, R이 유기 부착물 인 경우)은 에스테르 화 반응을 위해 사용하기에는 사용하기에는 너무 약할 수 있습니다. 카르 복실 산이 그 자체로 작용하는 것처럼 작용하는 것처럼 강력한 양성자 공여자가 필요합니다.이자형. 에스테르 화중인 황산은 반응 H 2 4 +r-cooh → hso 4 -+r-c + 2 를 통해 카르 복실 산 구조에 양성자를 주입함으로써 작업을 달성한다. 전자가 풍부한 산소 원자를 갖는 알코올 분자 인 R'-OH는이 양성자 화 된 카르 복실 구조로 끌어 와서 복잡한 대기업, r-c + (OH) 또는 ′+hso 4 - → r-c (o) -r ′.
를 형성한다.
원자와 전하의 이러한 배열은 그다지 안정적이지 않으므로 양성자 (H+) 이동, 즉 R-C (OH) (O (h 2 ) +)-또는 ′를 겪습니다. 이 상태에서, 명확하게 식별 가능한 물 분자가 출발하기 쉽고, 안정화가 증가하고 에너지가 더 유리한 종, R-C + (OH) 또는 ′를 남겨 둡니다. 마지막으로, 황산의 재생이 적합하다프로세스 : r-c + (OH) 또는 '+hso 4 - → r-c (o) -r'. 에스테르 화에서의 황산이 재생되지만 반응에 의해 소비되지 않기 때문에 반응물이 아닌 촉매로 간주됩니다.
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흥미롭게도, 에스테르 화는 별도의 알코올 및 산 분자를 필요로하지 않지만, 일부 모이어 티 또는 기능 분자 그룹을 포함하는 단일 분자 내에서 반응이 발생할 수있다. 특정 조건을 충족해야합니다. 히드 록실 및 카르 복실 그룹은 공간적으로 방해받지 않아야하며, 각 단계의 과정을 손상되지 않아야합니다. 이러한 유형의 에스테르 화를 겪을 수있는 분자의 예는 5- 하이드 록시 펜타 노 산, HO-Ch 2 ch 2 ch 2 ch 2 cooh이다. 이 형태의 에스테르 화에 의해 생성 된 에스테르는 링 폐쇄를 초래한다.이 경우 Δ- 발레로 락톤이라고한다. 고리 산소 (-C-O-C-)의 위치카르 보닐 (C = O) 그룹과의 비교는 그리스 문자, 델타로 표시되는 것입니다.
에스테르 화에서의 황산은 일반적으로 3 차 알코올과 관련하여 사용되지 않는다. 에스테르 형성이없는 탈수는 황산이있을 때 고등 알코올에서 발생합니다. 예를 들어, 3 차 부틸 알코올, (ch 3 ) 3 c-Oh는 황산과 결합 될 때 이소 부틸렌을 생성 할 때, (ch 3 ) 2 = ch 2 +h 2 o. 이 경우, 알코올은 양성자 화 된 다음 물 분자의 출발입니다. 에스테르 화에서 황산의 사용은 3 차 에스테르를 준비하기위한 실행 가능한 방법론이 아니다.