Wat is de functie van zwavelzuur bij verestering?
verestering, of het combineren van een alcohol met een zuur om een ester te produceren, is een vorm van condensatiereactie, omdat water in het proces wordt geëlimineerd. De omgekeerde reactie kan ook optreden: de ester kan recombineren met water om alcohol en zuur te produceren. In sommige gevallen kan deze "de-estificatie" worden voorkomen door de introductie in het reactievat van een kleine hoeveelheid zwavelzuur. Het helpt door te combineren met het geproduceerde water en in feite vast te binden. In de eerste plaats is het voordeel van zwavelzuur bij verestering dat het werkt als een protondonor, waardoor de reactiesnelheid tussen het zuur en de alcohol verhoogt; Wanneer het gebruikte zuur een carbonzuur is, wordt de reactie soms een fischer-speier verestering genoemd.
carbonzuren (R-COOH, waarbij de R een organische bevestiging is) kan te zwak zijn om te gebruiken, zonder hulp, voor een veresteringsreactie. Een sterke protondonor is nodig om het carbonzuur te laten doen alsof het op zichzelf een goede proton sourc ise. Zwavelzuur bij verestering voert de taak uit door een proton in de carbonzuurstructuur te injecteren door de reactie H 2 So 4 +R-COOH → HSO 4 -+r-c + (oh) 2 2
Deze opstelling van atomen en lading is niet erg stabiel, dus het ondergaat een proton (H+) verschuiving, namelijk R-C (OH) (O (H 2 ) +)-of ′. In deze toestand is het gemakkelijk voor het duidelijk identificeerbare watermolecuul om te vertrekken, waardoor verhoogde stabilisatie wordt gegeven en de energetisch gunstiger soorten, R-C + (OH) of ′ kan achterlaten. Ten slotte, regeneratie van zwavelzuurcompleTES het proces:
Interessant is dat verestering geen afzonderlijke alcohol- en zure moleculen vereist, maar de reactie kan in sommige gevallen optreden binnen een enkel molecuul dat zowel eenheden of functionele moleculaire groepen bevat. Aan bepaalde voorwaarden moet worden voldaan: zowel de hydroxyl- als de carbonische groepen moeten ruimtelijk ongehinderd zijn en in staat zijn om elke stap van het proces ongeldig te ondergaan. Een voorbeeld van een molecuul dat dit type verestering kan ondergaan, is 5-hydroxypentaanzuur, HO-CH 2 ch 2 ch 2 ch 2 COOH. De ester geproduceerd door deze vorm van verestering, die resulteert in ringsluiting, wordt een lacton genoemd-in dit geval Δ-valerolacton. Positionering van de ringzuurstof (-c-o-c-) inVergelijking met de carbonyl (C = O) -groep is wat wordt aangegeven door de Griekse letter, Delta.
zwavelzuur bij verestering wordt in het algemeen niet gebruikt in verband met tertiaire alcoholen-die met hun hydroxyldragende koolstofatoom bevestigd aan drie andere koolstofatomen. Uitdroging zonder estervorming vindt plaats in tertiaire alcoholen in aanwezigheid van zwavelzuur. Als voorbeeld, Tertiaire butylalcohol, (CH 3 ) 3 C-OH, in combinatie met zwavelzuur, produceert isobutyleen, (ch 3 ) 2 = ch 2 +H 2 o. In dit geval wordt de alcohol geprotoneerd, gevolgd door het vertrek van een watermolecuul. Het gebruik van zwavelzuur bij verestering is geen haalbare methode voor het bereiden van tertiaire esters.