Wat is de functie van zwavelzuur bij verestering?
Esterificatie, of het combineren van een alcohol met een zuur om een ester te produceren, is een vorm van condensatiereactie, omdat water daarbij wordt geëlimineerd. De omgekeerde reactie kan ook optreden: de ester kan recombineren met water om de alcohol en het zuur te produceren. In sommige gevallen kan deze "ontestering" worden voorkomen door een kleine hoeveelheid zwavelzuur in het reactievat te brengen. Het helpt door het geproduceerde water te combineren en het in feite vast te binden. Primair is het voordeel van zwavelzuur bij verestering dat het werkt als een protondonor, waardoor de reactiesnelheid tussen het zuur en de alcohol wordt verhoogd; wanneer het gebruikte zuur een carbonzuur is, wordt de reactie soms een Fischer-Speier- verestering genoemd.
Carbonzuren (R-COOH, waarbij de R een organische binding is) kunnen te zwak zijn om zonder hulp te worden gebruikt voor een veresteringsreactie. Een sterke protondonor is nodig om het carbonzuur te laten werken alsof het op zichzelf een goede protonenbron is. Zwavelzuur in verestering volbrengt de taak door een proton in de carbonzuurstructuur te injecteren door de reactie H2S04 + R-COOH → HSO 4 - + RC + (OH) 2 . Het alcoholmolecuul, R′-OH, met zijn elektronenrijke zuurstofatoom, wordt aangetrokken tot deze geprotoneerde carbonzuurstructuur en vormt een complex conglomeraat, RC + (OH) OR ′ + HSO 4 - → RC (O) -R ′ .
Deze rangschikking van atomen en lading is niet erg stabiel, dus ondergaat het een proton (H +) verschuiving, namelijk RC (OH) (O (H 2 ) + ) -OR ′. In deze toestand is het gemakkelijk voor het duidelijk identificeerbare watermolecuul om te vertrekken, wat een verhoogde stabilisatie geeft en de energetisch gunstiger soort RC + (OH) OR ′ achterlaat. Tenslotte voltooit regeneratie van zwavelzuur het proces:
Interessant is dat verestering geen afzonderlijke alcohol- en zuurmoleculen vereist, maar reactie kan in sommige gevallen optreden binnen een enkel molecuul dat beide groepen of functionele moleculaire groepen bevat. Aan bepaalde voorwaarden moet worden voldaan: zowel de hydroxyl- als de carbonzuurgroep moeten ruimtelijk ongehinderd zijn en in staat zijn om elke stap van het proces onaangetast te ondergaan. Een voorbeeld van een molecuul dat dit type verestering kan ondergaan is 5-hydroxypentaanzuur, HO-CH2CH2CH2CH2COOH. De ester geproduceerd door deze vorm van verestering, die resulteert in ringsluiting, wordt een lacton genoemd - in dit geval 8-valerolacton. De positionering van de ringzuurstof (-COC-) in vergelijking met de carbonyl (C = O) -groep is wat wordt aangegeven door de Griekse letter, delta.
Zwavelzuur wordt bij verestering in het algemeen niet gebruikt in verband met tertiaire alcoholen - die waaraan hun hydroxylhoudend koolstofatoom is bevestigd aan drie andere koolstofatomen. Uitdroging zonder estervorming vindt plaats in tertiaire alcoholen wanneer in aanwezigheid van zwavelzuur. Als voorbeeld produceert tertiaire butylalcohol, (CH3) 3C-OH, in combinatie met zwavelzuur, isobutyleen, (CH3) 2 = CH2 + H20. In dit geval is de alcohol geprotoneerd, gevolgd door het vertrek van een molecuul water. Het gebruik van zwavelzuur bij verestering is geen bruikbare methode voor het bereiden van tertiaire esters.