エステル化における硫酸の機能は何ですか？
エステル化、またはアルコールと酸を組み合わせてエステルを生成することは、プロセスで水が除去されるため、縮合反応の一種です。 逆反応も発生する可能性があります。エステルは水と再結合してアルコールと酸を生成します。 場合によっては、この「脱エステル化」は、反応容器に少量の硫酸を導入することで防ぐことができます。 生成された水と結合し、事実上それを縛ることによって支援します。 主に、エステル化における硫酸の利点は、硫酸がプロトン供与体として作用し、酸とアルコール間の反応速度を高めることです。 使用する酸がカルボン酸の場合、反応はフィッシャー・シュパイアーエステル化と呼ばれることもあります。
カルボン酸（R-COOH、Rは有機付着物）は、エステル化反応に単独で使用するには弱すぎる可能性があります。 カルボン酸をそれ自体が良好なプロトン源であるかのように作用させるには、強力なプロトン供与体が必要です。 エステル化における硫酸は、反応H 2 SO 4 + R-COOH→HSO 4- + RC + （OH） 2を介してプロトンをカルボン酸構造に注入することにより、タスクを達成します。 電子が豊富な酸素原子を持つアルコール分子R'-OHは、このプロトン化されたカルボキシル構造に引き寄せられ、複雑な集合体RC + （OH）OR '+ HSO 4- →RC（O）-R'を形成します。 。
この原子と電荷の配置は非常に安定していないため、プロトン（H +）シフト、つまりRC（OH）（O（H 2 ） + ）-OR 'を受けます。 この状態では、明確に識別可能な水分子が容易に出発し、安定性を高め、エネルギー的に有利な種であるRC + （OH）OR 'を残します。 最後に、硫酸の再生によりプロセスが完了します：
興味深いことに、エステル化にはアルコールと酸の分子を分離する必要はありませんが、場合によっては、両方の部分または官能分子基を含む単一分子内で反応が起こる可能性があります。 特定の条件を満たす必要があります。ヒドロキシル基とカルボキシル基の両方が空間的に妨げられておらず、プロセスの各ステップを損なわずに受けられる必要があります。 このタイプのエステル化を受けることができる分子の例は、5-ヒドロキシペンタン酸、HO-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOHです。 この形のエステル化によって生成され、閉環をもたらすエステルは、ラクトンと呼ばれます。この例では、δ-バレロラクトンです。 カルボニル（C = O）基と比較した環酸素（-COC-）の位置は、ギリシャ文字のデルタで示されています。
エステル化における硫酸は、一般に、3つの他の炭素原子に結合しているヒドロキシルを含む炭素原子を有する第三級アルコールとの関連では使用されません。 硫酸の存在下では、エステル形成を伴わない脱水が三級アルコールで起こります。 例として、硫酸と組み合わせると、ターシャリーブチルアルコール（CH 3 ） 3 C-OHは、イソブチレン（CH 3 ）2 = CH 2 + H 2 Oを生成します。この場合、アルコールはプロトン化されたものです。その後、水の分子が放出されます。 エステル化での硫酸の使用は、三級エステルを調製するための実行可能な方法論ではありません。