Hvad er funktionen af ​​svovlsyre ved esterificering?

esterificering eller kombination af en alkohol med en syre til at producere en ester er en form for kondensationsreaktion, da vand fjernes i processen. Den omvendte reaktion kan også forekomme: esteren kan rekombineres med vand for at producere alkohol og syre. I nogle tilfælde kan denne "de-esterification" forhindres ved indledningen i reaktionsbeholderen i en lille mængde svovlsyre. Det hjælper ved at kombinere med det producerede vand og i virkeligheden binde det op. Primært er fordelen ved svovlsyre ved esterificering, at den fungerer som en protondonor, hvilket øger reaktionshastigheden mellem syren og alkoholen; Når den anvendte syre er en carboxylsyre, kaldes reaktionen undertiden en fischer-speier esterificering.

carboxylsyrer (R-COOH, hvor R er en organisk tilknytning) kan være for svag til at anvende, uundersøgt til en esterificeringsreaktion. En stærk protondonor er nødvendig for at få carboxylsyren til at fungere som om den selv var en god proton source. Svovlsyre i esterificering udfører opgaven ved at injicere en proton i carboxylsyrestrukturen gennem reaktionen H ₂ så ₄ +R-COOH → HSO ₄ ^-+R-C ⁺ (OH) 2 . Alkoholmolekylet, R′-OH, med dets elektronrige iltatom, trækkes til denne protonerede carboxylstruktur og danner et komplekst konglomerat, R-C ⁺ (OH) eller ′+HSO ₄ ^- → R-C (O) -r ′.

Dette arrangement af atomer og ladning er ikke særlig stabil, så det gennemgår et proton (H+) skift, nemlig R-C (OH) (O (H ₂ ) ⁺)-eller ′. I denne tilstand er det let for det klart identificerbare vandmolekyle at forlade, give øget stabilisering og efterlade de energisk mere gunstige arter, R-C ⁺ (OH) eller ′. Endelig regenerering af svovlsyre -kompletTES Processen: R-C ⁺ (OH) eller ′+HSO ₄ ^- → R-C (O) -R ′. Da svovlsyre ved esterificering er regenereret, men ikke konsumeret af reaktionen, betragtes det som en katalyst, ikke en reaktion.

Interessant nok kræver esterificering ikke separate alkohol- og syremolekyler, men reaktion kan forekomme i nogle tilfælde inden for et enkelt molekyle, der indeholder både dele eller funktionelle molekylære grupper. Visse betingelser skal være opfyldt: Både hydroxyl- og carboxyliske grupper skal være uhindret rumligt og i stand til at gennemgå hvert trin i processen uhæmmet. Et eksempel på et molekyle, der kan gennemgå denne type esterificering, er 5-hydroxypentansyre, HO-CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ COOH. Esteren produceret af denne form for esterificering, som resulterer i ringlukning, kaldes en lacton-i dette tilfælde Δ-valerolacton. Placering af ringen ilt (-c-o-c-) iSammenligning med carbonyl (C = O) -gruppen er det, der er angivet med det græske brev, Delta.

Svovlsyre ved esterificering anvendes generelt ikke i forbindelse med tertiære alkoholer-dem, der har deres hydroxylbærende carbonatom bundet til tre andre carbonatomer. Dehydrering uden esterdannelse forekommer i tertiære alkoholer, når man i nærvær af svovlsyre. Som et eksempel producerer tertiær butylalkohol, (CH ₃ ) ₃ C-OH, når de kombineres med svovlsyre, isobutylen, (CH ₃ ) 2 = CH _{2 +H 2 o. I dette tilfælde er alkoholen det, der er protoneret, efterfulgt af afgang af et molekyle vand. Brug af svovlsyre til esterificering er ikke en levedygtig metode til fremstilling af tertiære estere.}