Hvad er svovlsyrens funktion ved estering?

Esterificering, eller kombinationen af ​​en alkohol med en syre for at producere en ester, er en form for kondensationsreaktion, da vand elimineres i processen. Den modsatte reaktion kan også forekomme: Esteren kan rekombineres med vand for at fremstille alkoholen og syren. I nogle tilfælde kan denne "deesterificering" forhindres ved indføring i reaktionsbeholderen af ​​en lille mængde svovlsyre. Det hjælper ved at kombinere med det producerede vand og faktisk binde det op. Primært er fordelene ved svovlsyre ved esterificering, at den fungerer som en proton-donor, hvilket øger reaktionshastigheden mellem syren og alkoholen; når den anvendte syre er en carboxylsyre, kaldes reaktionen undertiden en Fischer-Speier- forestring.

Carboxylsyrer (R-COOH, hvor R er en organisk tilknytning) kan være for svage til at bruge uden hjælp til en forestringsreaktion. En stærk protondonor er nødvendig for at få carboxylsyren til at virke som om den i sig selv er en god protonkilde. Svovlsyre ved esterificering udfører opgaven ved at injicere en proton i carboxylsyrestrukturen gennem reaktionen H2SO4 + R-COOH → HSO ₄ ^- + RC ⁺ (OH) ₂ . Alkoholmolekylet, R-OH, med dets elektronrige oxygenatom, trækkes mod denne protonerede carboxylstruktur og danner et komplekst konglomerat, RC ⁺ (OH) ELLER ′ + HSO ₄ ^- → RC (O) -R ′ .

Dette arrangement af atomer og ladning er ikke særlig stabilt, så det gennemgår et proton (H +) skift, nemlig RC (OH) (O (H2) ⁺ ) -OR ′. I denne tilstand er det let for det klart identificerbare vandmolekyle at gå af, hvilket giver øget stabilisering og efterlader den energisk mere gunstige art, RC ⁺ (OH) ELLER ′. Endelig afslutter regenerering af svovlsyre processen: RC ⁺ (OH) ELLER ′ + HSO ₄ ^- → RC (O) -R ′. Da svovlsyre ved esterificering regenereres, men ikke forbruges af reaktionen, betragtes den som en katalysator, ikke en reaktant.

Interessant nok kræver forestring ikke separate alkohol- og syremolekyler, men reaktion kan forekomme i nogle tilfælde inden for et enkelt molekyle indeholdende begge dele eller funktionelle molekylgrupper. Visse betingelser skal være opfyldt: Både hydroxyl- og carboxylgrupperne skal være uhindret rumligt og i stand til at gennemgå hvert trin i processen upåvirket. Et eksempel på et molekyle, der kan gennemgå denne type forestring, er 5-hydroxypentansyre, HO-CH2CH2CH2CH2COOH. Den ester, der er produceret ved denne form for forestring, hvilket resulterer i ringlukning, kaldes en lacton - i dette tilfælde δ-valerolacton. Placeringen af ​​ringoxygenet (-COC-) i sammenligning med carbonylgruppen (C = O) er det, der er angivet med det græske bogstav, delta.

Svovlsyre ved esterificering anvendes normalt ikke i forbindelse med tertiære alkoholer - dem, der har deres hydroxylbærende carbonatom bundet til tre andre carbonatomer. Dehydrering uden esterdannelse forekommer i tertiære alkoholer i nærværelse af svovlsyre. Som et eksempel fremstiller tertiær butylalkohol, (CH3) 3C-OH, når det kombineres med svovlsyre, isobutylen, (CH3) 2 = CH2 + H20. I dette tilfælde er alkoholen, hvad der er protoneret, efterfulgt af afgangen af ​​et molekyle vand. Anvendelse af svovlsyre til forestring er ikke en levedygtig metode til fremstilling af tertiære estere.