チオールとは何ですか?

チオールは、スルフヒドリル基(SH)(チオール基とも呼ばれる)を含む有機化合物のクラスであり、硫黄原子と炭素原子に結合した水素原子で構成されます。 この分子構造は、フェノールとアルコールなど、酸素と炭素の結合配置を持つ他の有機化合物とチオールを区別するものです。 また、多くの高速チオールに、腐った卵を連想させる持続的で非常に不快な臭いを与えるものでもあります。

自然界で発生するチオール基の臭気特性の多くの例があります。 実際、チオールは、スカンクの後に自衛隊が吹きかける残臭の原因となっています。 動物の分泌物は、尾の下の特別な腺から生成される黄色がかったオイルであり、(E)-2-ブテン-1-チオールおよび3-メチル-1-ブタンチオール、および酢酸チオール誘導体を含んでいます。 フォーミュラは非常に刺激的であるため、人間の鼻に嫌悪感を与えるには10億分の10分の1の濃度しか必要ありません。 しかし、その影響は比較的小さいかもしれませんが、ヒトの鼓腸と口臭に関連する花束の原因はまったく同じ化合物であることに注意するのは興味深いことです。

チオールはまた、多くの植物に芳香性を与えますが、すべてが不快ではありません。 たとえば、グレープフルーツにはチオテルピネオールが含まれており、フルーツに独特の不快な香りはありません。 チオールはまた、ビールやワインを自家醸造する人に馴染みのある香りの生成にも関与しています。 これらの有機化合物は、タマネギやニンニクなどのネギの成分でもあります。 チオールが人間の皮膚に見られるタンパク質に容易に結合するという事実は、これらの食品を扱うことによる臭いが、洗浄後でもしばしばかすかに残る理由を説明します。

これらの化学グループの香りの特性は、多くの産業で実用化されています。 たとえば、漏れが発生した場合は逃げる煙が検出されないため、安全機能として住宅の暖房や調理に使用される天然ガスにチオールが追加されます。 また、パルプや石油製品の製造に使用されるジェット燃料に加えられ、特定の医薬品や農薬に含まれています。

チオール化合物は一般にメルカプタンと呼ばれますが、国際純粋応用化学連合(IUPAC)は現代の命名法では時代遅れの用語とみなしています。 ただし、その使用は継続されます。 実際、上記の例で使用されている添加剤として、主な成分は一般にt-ブチルメルカプタンとして知られています。 おそらく、チオールはラテンメルキュリウムキャプタンからこの同義語を得ており、これは「水銀の保持」と訳されます。これは、これらの化合物のSH基が水銀と容易に反応するという事実に関連しています。 実際、メルカプチドとしてまだ知られている水銀塩は、チオール化合物の存在を検出するために時々使用されます。

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