O que são os tióis?

Os tióis são uma classe de compostos orgânicos que contêm um grupo sulfidril (SH), também conhecido como grupo tiol, composto por um átomo de enxofre e um átomo de hidrogênio ligado a um átomo de carbono. Essa estrutura molecular é o que distingue os tióis de outros compostos químicos orgânicos com uma configuração de ligação oxigênio-carbono, como fenóis e álcoois. É também o que dá a muitos tiol de alta velocidade um odor persistente e altamente desagradável que lembra os ovos podres.

Existem muitos exemplos das propriedades odoríferas dos grupos tiol que ocorrem na natureza. De fato, os tióis são responsáveis ​​pelo odor revelador que persiste depois que um gambá pulveriza em autodefesa. A secreção do animal, que é um óleo amarelado gerado a partir de glândulas especiais sob sua cauda, ​​contém (E) -2-buteno-1-tiol e 3-metil-1-butanotiol, bem como derivados de acetato de tiol. A fórmula é tão pungente que basta uma concentração de uma em 10 partes por bilhão para fazer com que o nariz humano se enrugue de nojo. No entanto, embora o impacto possa ser insignificante em comparação, é interessante notar que os mesmos compostos são responsáveis ​​pelo buquê associado à flatulência e ao mau hálito em humanos.

Os tióis também emprestam a muitos vegetais suas propriedades aromáticas, nem todas ofensivas. A toranja, por exemplo, contém tioterpineol, que confere à fruta sua fragrância distinta, mas não desagradável. Os tióis também estão envolvidos na produção do aroma inebriante, familiar àqueles que fabricam cerveja ou vinho. Esses compostos orgânicos também são componentes de alliums, como cebola e alho. O fato de os tióis se ligarem prontamente às proteínas encontradas na pele humana explica por que o cheiro do manuseio desses alimentos geralmente permanece fracamente, mesmo após a lavagem.

As propriedades perfumadas desses grupos químicos foram postas em uso prático em muitas indústrias. Por exemplo, os tióis são adicionados ao gás natural usado para aquecimento e cozimento residencial como um recurso de segurança, pois a saída de fumaça não seria detectada no caso de um vazamento. Eles também são adicionados ao combustível de aviação, usado na produção de celulose e derivados de petróleo, e podem ser encontrados em certos medicamentos e pesticidas.

Os compostos tiol são comumente referidos como mercaptanos, embora a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) considere o termo ultrapassado na nomenclatura moderna. No entanto, seu uso persiste. De fato, como um aditivo empregado nos exemplos ilustrados acima, o ingrediente principal é comumente conhecido como t-butil mercaptano. Presumivelmente, os tióis receberam esse sinônimo do latim mercurium captans , que se traduz em "manter o mercúrio". Isso se refere ao fato de que o grupo SH nesses compostos reage prontamente ao mercúrio. De fato, os sais de mercúrio, ainda conhecidos como mercaptídeos, às vezes são usados ​​para detectar a presença de compostos tiol.

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