Cosa sono i tioli?

I tioli sono una classe di composti organici che contengono un gruppo solfidrilico (SH), noto anche come gruppo tiolo, che è composto da un atomo di zolfo e un atomo di idrogeno attaccato a un atomo di carbonio. Questa struttura molecolare è ciò che distingue i tioli da altri composti chimici organici con una configurazione di legame ossigeno-carbonio, come fenoli e alcoli. È anche ciò che dà a molti tioli ad alta velocità un odore persistente e molto sgradevole che ricorda le uova marce.

Esistono molti esempi delle proprietà odorose dei gruppi tiolici presenti in natura. In effetti, i tioli sono responsabili dell'odore rivelatore che persiste dopo che una puzzola spruzza per autodifesa. La secrezione dell'animale, che è un olio giallastro generato da ghiandole speciali sotto la sua coda, contiene (E) -2-butene-1-tiolo e 3-metil-1-butanethiolo, nonché derivati ​​dell'acetato di tiolo. La formula è così pungente che basta una concentrazione di una su 10 parti per miliardo per provocare il disgusto del naso umano. Tuttavia, sebbene l'impatto possa essere insignificante in confronto, è interessante notare che gli stessi composti sono responsabili del bouquet associato alla flatulenza e all'alitosi negli esseri umani.

I tioli conferiscono anche a molti botanici le loro proprietà aromatiche, non tutte offensive. Il pompelmo, ad esempio, contiene tioterpineolo, che conferisce al frutto la sua fragranza distintiva ma non spiacevole. I tioli sono anche coinvolti nella produzione dell'aroma inebriante familiare a coloro che producono birra o vino in casa. Questi composti organici sono anche componenti di allium, come cipolle e aglio. Il fatto che i tioli si leghino facilmente alle proteine ​​presenti nella pelle umana spiega perché l'odore della manipolazione di questi alimenti spesso rimane debolmente, anche dopo il lavaggio.

Le proprietà profumate di questi gruppi chimici sono state messe in pratica in molti settori. Ad esempio, i tioli vengono aggiunti al gas naturale utilizzato per il riscaldamento e la cottura residenziali come caratteristica di sicurezza poiché i fumi in uscita altrimenti non verrebbero rilevati in caso di perdite. Sono anche aggiunti al carburante per jet, utilizzato nella produzione di pasta di legno e prodotti petroliferi e possono essere trovati in alcuni medicinali e pesticidi.

I composti tiolici sono comunemente denominati mercaptani, sebbene l'Unione Internazionale di Chimica Pura e Applicata (IUPAC) ritenga che il termine superato nella nomenclatura moderna. Tuttavia, il suo uso persiste. In effetti, come additivo impiegato negli esempi sopra illustrati, l'ingrediente principale è comunemente noto come t-butil mercaptano. Presumibilmente, i tioli hanno guadagnato questo sinonimo dal mercurio captans latino, che si traduce in "presa di mercurio". Questo è in riferimento al fatto che il gruppo SH in questi composti reagisce prontamente con il mercurio. Infatti, i sali di mercurio, ancora noti come mercaptidi, vengono talvolta utilizzati per rilevare la presenza di composti tiolici.