Co jsou Thiolové?

Thioly jsou skupinou organických sloučenin, které obsahují sulfhydrylovou skupinu (SH), známou také jako thiolová skupina, která se skládá z atomu síry a atomu vodíku připojeného k atomu uhlíku. Tato molekulární struktura odlišuje thioly od ostatních organických chemických sloučenin s konfigurací vazby kyslík-uhlík, jako jsou fenoly a alkoholy. Je to také to, co dává mnoha vysokorychlostním thiolům trvalý a velmi nepříjemný zápach, který připomíná shnilá vejce.

Existuje mnoho příkladů zapáchajících vlastností thiolových skupin, které se vyskytují v přírodě. Ve skutečnosti jsou thioly zodpovědné za oznamovací pach, který přetrvává po skunku, který nastříká v sebeobraně. Sekrece zvířete, což je nažloutlý olej vytvořený ze zvláštních žláz pod jeho ocasem, obsahuje (E) -2-buten-1-thiol a 3-methyl-1-butanethiol, jakož i deriváty thiolacetátu. Vzorec je tak štiplavý, že to vyžaduje jen koncentraci jeden z 10 dílů na miliardu, aby způsobil, že se lidský nos znechuceně vrásní. Přestože dopad může být ve srovnání s nevýznamným, je zajímavé poznamenat, že stejné sloučeniny jsou odpovědné za kytici spojenou s nadýmáním a špatným dechem u lidí.

Thioly také propůjčují mnoha botanikům své aromatické vlastnosti, ne všechny útočné. Grapefruit například obsahuje thioterpineol, který dává ovoce jeho výraznou, ale nepříjemnou vůni. Thiolové se také podílejí na výrobě opojné vůně známé těm, kteří doma vaří pivo nebo víno. Tyto organické sloučeniny jsou také složkami allium, jako je cibule a česnek. Skutečnost, že thioly se snadno váží na proteiny, které se nacházejí v lidské kůži, vysvětluje, proč vůně z manipulace s těmito potravinami často slabě zůstává i po praní.

Vůně vlastnosti těchto chemických skupin byly praktické použití v mnoha průmyslových odvětvích. Například se thioly přidávají do zemního plynu používaného pro vytápění a vaření v domácnosti jako bezpečnostní prvek, protože unikající výpary by jinak v případě úniku nezjistily. Přidávají se také do tryskového paliva, které se používá při výrobě buničiny a ropných produktů, a lze je nalézt v některých lécích a pesticidech.

Thiolové sloučeniny jsou comomonly označovány jako merkaptany, ačkoli Mezinárodní unie pro čistou a aplikovanou chemii (IUPAC) považuje termín zastaralý v moderní nomenklatuře. Jeho používání však přetrvává. Ve skutečnosti je jako přísada použitá ve výše uvedených příkladech hlavní složka obecně známá jako t-butylmerkaptan. Tioly pravděpodobně získaly toto synonymum z latinského merkuria captans , což znamená „snášet rtuť“. To je ve vztahu ke skutečnosti, že skupina SH v těchto sloučeninách snadno reaguje s rtutí. Ve skutečnosti se rtuťové soli, stále známé jako merkaptidy, někdy používají k detekci přítomnosti thiolových sloučenin.