Wat zijn Thiols?
Thiolen zijn een klasse organische verbindingen die een sulfhydrylgroep (SH) bevatten, ook bekend als een thiolgroep, die is samengesteld uit een zwavelatoom en een waterstofatoom bevestigd aan een koolstofatoom. Deze moleculaire structuur onderscheidt thiolen van andere organische chemische verbindingen met een zuurstof-koolstofbindingconfiguratie, zoals fenolen en alcoholen. Het is ook wat veel high speed thiols een aanhoudende en zeer onaangename geur geeft die doet denken aan rotte eieren.
Er zijn veel voorbeelden van de geureigenschappen van thiolgroepen die in de natuur voorkomen. In feite zijn thiolen verantwoordelijk voor de veelbetekenende geur die blijft hangen na een stinkdier in zelfverdediging. De secretie van het dier, een gelige olie die wordt gegenereerd uit speciale klieren onder zijn staart, bevat (E) -2-buteen-1-thiol en 3-methyl-1-butanethiol, evenals thiolacetaatderivaten. De formule is zo scherp dat er slechts een concentratie van één op 10 delen per miljard nodig is om de menselijke neus vol walging te doen rimpelen. Hoewel de impact in vergelijking daarmee onbeduidend kan zijn, is het interessant om op te merken dat dezelfde stoffen verantwoordelijk zijn voor het boeket geassocieerd met winderigheid en slechte adem bij mensen.
Thiols verlenen veel botanische producten ook hun aromatische eigenschappen, niet allemaal aanstootgevend. Grapefruit bevat bijvoorbeeld thioterpineol, wat de vrucht zijn onderscheidende maar niet onaangename geur geeft. Thiols zijn ook betrokken bij het produceren van het bedwelmende aroma dat bekend is bij degenen die thuis bier of wijn brouwen. Deze organische verbindingen zijn ook componenten van alliums, zoals uien en knoflook. Het feit dat thiolen zich gemakkelijk binden aan eiwitten die in de menselijke huid worden aangetroffen, verklaart waarom de geur van het omgaan met deze voedingsmiddelen vaak vaag blijft, zelfs na het wassen.
De geureigenschappen van deze chemische groepen zijn praktisch toegepast in vele industrieën. Thiolen worden bijvoorbeeld toegevoegd aan aardgas dat wordt gebruikt voor het verwarmen en koken van woningen als een veiligheidsvoorziening, omdat ontsnappende dampen anders onopgemerkt zouden blijven in het geval van een lek. Ze worden ook toegevoegd aan vliegtuigbrandstof, gebruikt bij de productie van pulp en aardolieproducten, en kunnen worden gevonden in bepaalde medicijnen en pesticiden.
Thiolverbindingen worden gelijktijdig aangeduid als mercaptanen, hoewel de International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) de term in de moderne nomenclatuur achterhaald acht. Het gebruik ervan blijft echter bestaan. Als een additief dat in de hierboven geïllustreerde voorbeelden wordt gebruikt, is het hoofdbestanddeel in het algemeen algemeen bekend als t-butylmercaptaan. Vermoedelijk verdienden thiols dit synoniem van het Latijnse mercurium captans , wat zich vertaalt naar "het vasthouden van kwik." Dit verwijst naar het feit dat de SH-groep in deze verbindingen gemakkelijk reageert met kwik. In feite worden kwikzouten, nog steeds bekend als mercaptiden, soms gebruikt om de aanwezigheid van thiolverbindingen te detecteren.