Que sont les thiols?
Les thiols sont une classe de composés organiques contenant un groupe sulfhydryle (SH), également appelé groupe thiol, composé d'un atome de soufre et d'un atome d'hydrogène lié à un atome de carbone. Cette structure moléculaire est ce qui distingue les thiols des autres composés chimiques organiques à configuration de liaison oxygène-carbone, tels que les phénols et les alcools. C'est aussi ce qui donne à beaucoup de thiols à haute vitesse une odeur persistante et très désagréable qui rappelle les œufs pourris.
Il existe de nombreux exemples des propriétés odorantes des groupes thiol présents dans la nature. En fait, les thiols sont responsables de l'odeur révélatrice qui persiste après une pulvérisation de mouffette en état de légitime défense. La sécrétion de l'animal, qui est une huile jaunâtre générée à partir de glandes spéciales situées sous sa queue, contient du (E) -2-butène-1-thiol et du 3-méthyl-1-butanéthiol, ainsi que des dérivés d'acétate de thiol. La formule est si forte qu'il suffit d'une concentration de un pour dix parties par milliard pour que le nez humain se plisse de dégoût. Cependant, bien que l'impact puisse être insignifiant en comparaison, il est intéressant de noter que ce sont les mêmes composés qui sont responsables du bouquet associé à la flatulence et à la mauvaise haleine chez l'homme.
Les thiols confèrent également à de nombreuses plantes leurs propriétés aromatiques, qui ne sont pas toutes offensantes. Le pamplemousse, par exemple, contient du thioterpineol, ce qui confère au fruit son parfum distinctif mais non déplaisant. Les thiols sont également impliqués dans la production de l'arôme enivrant bien connu des brasseurs de bière ou de vin. Ces composés organiques sont également des composants d’alliums, tels que les oignons et l’ail. Le fait que les thiols se lient facilement aux protéines présentes dans la peau humaine explique pourquoi l’odeur liée à la manipulation de ces aliments reste souvent faible, même après le lavage.
Les propriétés odorantes de ces groupes chimiques ont été mises en pratique dans de nombreuses industries. Par exemple, les thiols sont ajoutés au gaz naturel utilisé pour le chauffage et la cuisson des logements à titre de mesure de sécurité, car les émanations resteraient non détectées en cas de fuite. Ils sont également ajoutés au carburéacteur, utilisé dans la production de pâte à papier et de produits pétroliers, et peuvent être trouvés dans certains médicaments et pesticides.
Les composés thiol sont communément appelés mercaptans, bien que l'Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) considère que le terme est dépassé dans la nomenclature moderne. Cependant, son utilisation persiste. En fait, en tant qu'additif utilisé dans les exemples illustrés ci-dessus, l'ingrédient principal est communément appelé t-butylmercaptan. Les thiols ont vraisemblablement tiré ce synonyme du latin mercurium captans , ce qui se traduit par «la mise sous séquestre du mercure». Cela tient au fait que le groupe SH de ces composés réagit facilement avec le mercure. En fait, les sels de mercure, encore connus sous le nom de mercaptides, sont parfois utilisés pour détecter la présence de composés thiol.