Wat zijn stereoisomeren?

stereoisomeren zijn verbindingen die atomen hebben in een andere ruimtelijke, driedimensionale oriëntatie, hoewel de atomen in dezelfde volgorde zijn verbonden en dezelfde moleculaire formule hebben. Het klassieke voorbeeld hiervan is dat van een spiegelbeeld tussen verbindingen, zoals een rechter- en linkerhand. Verbindingen die op deze manier verschillen, staan ​​bekend als enantiomeren . Ze kunnen worden gedifferentieerd in hoe ze gepolariseerd licht roteren. Eén verbinding kan verschillende atomen hebben die stereoisomeren hebben, en deze staan ​​bekend als chirale centra .

Verschillen in stereoisomerisme kunnen de biologische eigenschappen van de verbindingen diep beïnvloeden. Er waren bijvoorbeeld enantiomeren van het geneesmiddel thalidomide die in het midden van de jaren 1900 veel geboortedefecten veroorzaakten. Slechts een van de enantiomeren veroorzaakte de geboorteafwijkingen. Met de meeste chirale verbindingen wordt in de natuur slechts één vorm gevonden.

enantiomeren worden ook bekend als optische isomers . Traditioneel, verbindingen die chemisch gerelateerd waren aan een bekende rigHt-hehande verbinding stond bekend als d verbindingen . Hun enantiomeren stonden bekend als L -verbindingen . Deze nomenclatuur wordt nog steeds toegepast op aminozuren en koolhydraten. De meeste natuurlijk voorkomende aminozuren zijn in de L-vorm, terwijl die van koolhydraten, zoals de biologisch actieve vorm van glucose, in de D-vorm zijn.

De nomenclatuur van deze stereoisomeren is bijgewerkt om de behoefte aan een referentieverbinding te ontkennen. Elke chirale locatie in een molecuul wordt een R of S toegewezen, afgeleid van het Latijnse rectus voor rechts, of sinister voor links. Er is een code voor het toewijzen van prioriteiten aan de atomen die aan het chirale centrum zijn bevestigd.

Er is een ander type stereoisomeer dat geen spiegelafbeelding is. Deze hebben dubbele bindingen met een vervanging voor waterstof aan weerszijden van binding. Deze verbindingen staan ​​bekend als cis-trans isomeren . Deze terminologie komt ook uit latin.

Stel je twee koolstofatomen voor verbonden door een dubbele binding. Er zijn twee chlooratomen aan beide uiteinden van het molecuul, samen met twee waterstofatomen. Beide chlooratomen kunnen zich aan dezelfde kant van de dubbele binding bevinden, of ze kunnen aan weerszijden zijn. De atomen aan dezelfde kant zijn cis , voor aan deze kant . Als ze aan de andere kant zijn, zijn ze trans , voor over .

Er is een nieuwer, extra stereoisomeer naamgevingssysteem vanwege enige dubbelzinnigheid. Dit systeem is gebaseerd op de Duitse terminologie en gebruikt het atoomnummer van de substituenten om prioriteit toe te wijzen. Als de atomen met het hogere atoomnummer aan dezelfde kant zijn, is het molecuul z voor zusammen of samen . Als ze zich aan verschillende kanten bevinden, is de verbinding e voor entgelgen of tegenover . Dit is niet altijd uitwisselbaar met cis en trans .

Het is vermeldenswaard dat verbindingen dezelfde moleculaire formule kunnen hebben, maar niet stereo zijnisomeren. Dit is het geval voor structurele isomeren, die hun atomen in verschillende orders hebben. Er zijn bijvoorbeeld meerdere vormen van bromobutane. CH3CH2CH2CH2BR en CH2BRCH2CH2CH3 Delen dezelfde atomen, maar zijn geen stereoisomeren.