Wat zijn stereoisomeren?

Stereoisomeren zijn verbindingen die atomen hebben in een verschillende ruimtelijke, driedimensionale oriëntatie, hoewel de atomen in dezelfde volgorde zijn verbonden en dezelfde moleculaire formule hebben. Het klassieke voorbeeld hiervan is dat van een spiegelbeeld tussen verbindingen, zoals een rechter- en linkerhand. Verbindingen die op deze manier verschillen staan ​​bekend als enantiomeren . Ze kunnen worden onderscheiden in hoe ze gepolariseerd licht roteren. Eén verbinding kan verschillende atomen hebben die stereoisomeren hebben en deze staan ​​bekend als chirale centra .

Verschillen in stereoisomerie kunnen de biologische eigenschappen van de verbindingen diepgaand beïnvloeden. Er waren bijvoorbeeld enantiomeren van het medicijn thalidomide dat in het midden van de jaren 1900 veel geboorteafwijkingen veroorzaakte. Slechts één van de enantiomeren veroorzaakte de geboorteafwijkingen. Bij de meeste chirale verbindingen wordt in de natuur slechts één vorm gevonden.

Enantiomeren zijn ook bekend als optische isomeren . Traditioneel stonden verbindingen die chemisch gerelateerd waren aan een bekende rechtshandige verbinding bekend als D-verbindingen . Hun enantiomeren stonden bekend als L-verbindingen . Deze nomenclatuur wordt nog steeds toegepast op aminozuren en koolhydraten. De meeste natuurlijk voorkomende aminozuren zijn in de L-vorm, terwijl die van koolhydraten, zoals de biologisch actieve vorm van glucose, in de D-vorm zijn.

De nomenclatuur van deze stereoisomeren is bijgewerkt om de behoefte aan een referentieverbinding teniet te doen. Aan elke chirale locatie in een molecuul wordt een R of S toegewezen, afgeleid van de Latijnse rectus voor rechts of sinister voor links. Er is een code voor het toekennen van prioriteiten aan de atomen verbonden aan het chirale centrum.

Er is een ander type stereoisomeer dat geen spiegelbeeld is. Deze hebben dubbele bindingen met een vervanging voor waterstof aan beide zijden van de binding. Deze verbindingen staan ​​bekend als cis-trans-isomeren . Deze terminologie komt ook uit het Latijn.

Stel je voor twee koolstofatomen verbonden door een dubbele binding. Er zijn twee chlooratomen aan beide uiteinden van het molecuul, samen met twee waterstofatomen. Beide chlooratomen kunnen zich aan dezelfde zijde van de dubbele binding bevinden, of ze kunnen zich aan tegenovergestelde zijden bevinden. De atomen aan dezelfde zijde zijn cis , want aan deze zijde . Als ze aan de andere kant zijn, zijn ze trans , voor tegenover .

Er is een nieuwer, extra stereoisomeer naamsysteem vanwege enige dubbelzinnigheid. Dit systeem is gebaseerd op Duitse terminologie en gebruikt het atoomnummer van de substituenten om prioriteit toe te kennen. Als de atomen met het hogere atoomnummer aan dezelfde kant staan, is het molecuul Z voor zusammen of samen . Als ze aan verschillende kanten staan, is de verbinding E voor entgegen , of tegenovergesteld . Dit is niet altijd uitwisselbaar met cis en trans .

Het is vermeldenswaard dat verbindingen dezelfde moleculaire formule kunnen hebben, maar geen stereo-isomeren. Dit is het geval voor structurele isomeren, die hun atomen in verschillende volgorde hebben. Er zijn bijvoorbeeld meerdere vormen van broombutaan. CH3CH2CH2CH2Br en CH2BrCH2CH2CH3 delen dezelfde atomen, maar zijn geen stereoisomeren.