Que sont les stéréoisomères?
Les stéréoisomères sont des composés qui ont des atomes dans une orientation spatiale tridimensionnelle différente, même si les atomes sont connectés dans le même ordre et ont la même formule moléculaire. L'exemple classique est celui d'une image miroir entre des composés, comme une main droite ou gauche. Les composés qui diffèrent de cette manière sont connus sous le nom d' énantiomères . Ils peuvent être différenciés dans la manière dont ils font pivoter la lumière polarisée. Un composé peut avoir différents atomes qui ont des stéréoisomères, et ceux-ci sont connus comme des centres chiraux .
Les différences de stéréoisomérie peuvent affecter profondément les propriétés biologiques des composés. Par exemple, il y avait des énantiomères du médicament thalidomide qui ont causé de nombreuses anomalies congénitales au milieu des années 1900. Un seul des énantiomères a causé les anomalies congénitales. Avec la plupart des composés chiraux, une seule forme se trouve dans la nature.
Les énantiomères sont également connus sous le nom d'isomères optiques . Traditionnellement, les composés liés chimiquement à un composé connu connu pour droitier étaient connus sous le nom de composés D. Leurs énantiomères étaient connus sous le nom de composés L. Cette nomenclature est toujours appliquée aux acides aminés et aux glucides. La plupart des acides aminés naturels se trouvent sous la forme L, tandis que ceux des glucides, tels que la forme biologiquement active du glucose, se trouvent sous la forme D.
La nomenclature de ces stéréoisomères a été mise à jour pour supprimer la nécessité d'un composé de référence. Chaque position chirale dans une molécule se voit attribuer un R ou un S, dérivé du droit latin pour droit ou de sinistre pour gauche. Il existe un code pour attribuer des priorités aux atomes attachés au centre chiral.
Il existe un autre type de stéréoisomère qui n'est pas une image miroir. Ceux-ci ont des doubles liaisons avec une substitution pour l'hydrogène de chaque côté de la liaison. Ces composés sont connus sous le nom d' isomères cis-trans . Cette terminologie vient aussi du latin.
Imaginez deux atomes de carbone reliés par une double liaison. Il y a deux atomes de chlore à chaque extrémité de la molécule, ainsi que deux atomes d'hydrogène. Les deux atomes de chlore peuvent se trouver du même côté de la double liaison ou se trouver du côté opposé. Les atomes du même côté sont cis , car de ce côté . S'ils sont de l'autre côté, ils sont trans .
Il existe un système de nommage stéréoisomère supplémentaire, plus récent, dû à une certaine ambiguïté. Ce système est basé sur la terminologie allemande et utilise le numéro atomique des substituants pour attribuer une priorité. Si les atomes dont le numéro atomique est le plus élevé sont du même côté, la molécule est Z pour zusammen ou ensemble . S'ils se trouvent sur des côtés différents, le composé est E pour entgegen ou opposé . Ce n'est pas toujours interchangeable avec cis et trans .
Il est à noter que les composés peuvent avoir la même formule moléculaire, mais ne peuvent pas être stéréoisomères. C'est le cas des isomères structuraux, qui ont leurs atomes dans des ordres différents. Par exemple, il existe plusieurs formes de bromobutane. CH3CH2CH2CH2Br et CH2BrCH2CH2CH3 partagent les mêmes atomes, mais ne sont pas des stéréoisomères.