Hva er stereoisomerer?

Stereoisomerer er forbindelser som har atomer i en annen romlig, tredimensjonal orientering, selv om atomene er koblet i samme rekkefølge og har samme molekylformel. Det klassiske eksemplet på disse er et speilbilde mellom forbindelser, som en høyre og venstre hånd. Forbindelser som skiller seg på denne måten er kjent som enantiomerer . De kan differensieres i hvordan de roterer polarisert lys. En forbindelse kan ha forskjellige atomer som har stereoisomerer, og disse er kjent som kiralsentre .

Forskjeller i stereoisomerisme kan påvirke de biologiske egenskapene til forbindelsene. For eksempel var det enantiomerer av stoffet talidomid som forårsaket mange fødselsdefekter på midten av 1900-tallet. Bare en av enantiomerene forårsaket fødselsdefekten. Med de fleste kirale forbindelser finnes bare en form i naturen.

Enantiomerer er også kjent som optiske isomerer . Tradisjonelt var forbindelser som var kjemisk relatert til en kjent høyrehendt forbindelse kjent som D-forbindelser . Deres enantiomerer var kjent som L-forbindelser . Denne nomenklaturen brukes fortsatt på aminosyrer og karbohydrater. De fleste naturlig forekommende aminosyrer er i L-form, mens karbohydrater, så som den biologisk aktive glukoseformen, er i D-form.

Nomenklaturen til disse stereoisomerer er oppdatert for å negere behovet for en referanseforbindelse. Hvert kiralt sted i et molekyl er tildelt en R eller S, som stammer fra latin rectus for høyre, eller uhyggelig for venstre. Det er en kode for tildeling av prioriteringer til atomene knyttet til kiralsenteret.

Det er en annen type stereoisomer som ikke er et speilbilde. Disse har dobbeltbindinger som erstatter hydrogen på hver side av bindingen. Disse forbindelsene er kjent som cis-trans-isomerer . Denne terminologien kommer også fra latin.

Se for deg to karbonatomer forbundet med en dobbeltbinding. Det er to kloratomer i hver ende av molekylet, sammen med to hydrogenatomer. Begge kloratomene kan være på samme side av dobbeltbindingen, eller de kan være på motsatte sider. Atomene på samme side er cis , for på denne siden . Hvis de er på den andre siden, er de trans , for på tvers .

Det er et nyere, ekstra stereoisomer navnesystem på grunn av en viss tvetydighet. Dette systemet er basert på tysk terminologi, og bruker atomnummeret til substituentene for å tildele prioritet. Hvis atomene med høyere atomnummer er på samme side, er molekylet Z for zusammen , eller sammen . Hvis de er på forskjellige sider, er forbindelsen E for entgegen , eller motsatt . Dette kan ikke alltid byttes ut med cis og trans .

Det er verdt å merke seg at forbindelser kan ha den samme molekylformelen, men ikke være stereoisomerer. Dette er tilfelle for strukturelle isomerer, som har atomer i forskjellige rekkefølge. For eksempel er det flere former for bromobutan. CH3CH2CH2CH2Br og CH2BrCH2CH2CH3 har de samme atomer, men er ikke stereoisomerer.