Hva er stereoisomerer?

Stereoisomerer er forbindelser som har atomer i en annen romlig, tredimensjonal orientering, selv om atomene er koblet i samme rekkefølge og har samme molekylære formel. Det klassiske eksemplet på disse er et speilbilde mellom forbindelser, som en høyre og venstre hånd. Forbindelser som er forskjellige på denne måten er kjent som enantiomerer . De kan differensieres i hvordan de roterer polarisert lys. En forbindelse kan ha forskjellige atomer som har stereoisomerer, og disse er kjent som chirale sentre .

Forskjeller i stereoisomerisme kan påvirke de biologiske egenskapene til forbindelsene. For eksempel var det enantiomerer av medikamenttalidomidet som forårsaket mange fødselsdefekter på midten av 1900-tallet. Bare en av enantiomerer forårsaket fødselsdefektene. Med de fleste chirale forbindelser er det bare en form som finnes i naturen.

enantiomerer er også kjent som optiske isomerer . Tradisjonelt er forbindelser som var kjemisk relatert til en kjent riggHT-hånds forbindelse var kjent som d-forbindelser . Deres enantiomerer var kjent som l -forbindelser . Denne nomenklaturen brukes fremdeles på aminosyrer og karbohydrater. De fleste naturlig forekommende aminosyrer er i L-form, mens karbohydrater, for eksempel den biologisk aktive formen for glukose, er i D-formen.

Nomenklaturen til disse stereoisomerer er oppdatert for å negere behovet for en referanseforhold. Hver chirale plassering i et molekyl tildeles en R eller S, som stammer fra det latinske rectus for høyre, eller uhyggelig for venstre. Det er en kode for å tildele prioriteringer til atomene som er festet til Chiral Center.

Det er en annen type stereoisomer som ikke er et speilbilde. Disse har dobbeltbindinger med en substitusjon for hydrogen på hver side av bindingen. Disse forbindelsene er kjent som cis-trans-isomerer . Denne terminologien kommer også fra Lati.

Tenk deg to karbonatomer forbundet med en dobbeltbinding. Det er to kloratomer i hver ende av molekylet, sammen med to hydrogenatomer. Begge kloratomene kan være på samme side av dobbeltbindingen, eller de kan være på motsatte sider. Atomene på samme side er cis , for på denne siden . Hvis de er på den andre siden, er de trans , for over .

Det er et nyere, ekstra stereoisomer -navnesystem på grunn av en viss tvetydighet. Dette systemet er basert på tysk terminologi, og bruker atomnummeret til substituentene for å tildele prioritet. Hvis atomene med det høyere atomnummeret er på samme side, er molekylet z for zusammen , eller sammen . Hvis de er på forskjellige sider, er forbindelsen E for entGen , eller motsatt . Dette er ikke alltid utskiftbart med cis og trans .

Det er verdt å merke seg at forbindelser kan ha den samme molekylære formelen, men ikke være stereoisomerer. Dette er tilfelle for strukturelle isomerer, som har atomer i forskjellige ordrer. For eksempel er det flere former for bromobutan. CH3CH2CH2CH2BR og CH2BRCH2CH2CH3 deler de samme atomene, men er ikke stereoisomerer.