Cosa sono gli stereoisomeri?
Gli stereoisomeri sono composti che hanno atomi con un diverso orientamento spaziale tridimensionale, anche se gli atomi sono collegati nello stesso ordine e hanno la stessa formula molecolare. Il classico esempio di questi è quello di un'immagine speculare tra composti, come una mano destra e una sinistra. I composti che differiscono in questo modo sono noti come enantiomeri . Possono essere differenziati nel modo in cui ruotano la luce polarizzata. Un composto può avere atomi diversi che hanno stereoisomeri e questi sono noti come centri chirali .
Le differenze nello stereoisomerismo possono influenzare profondamente le proprietà biologiche dei composti. Ad esempio, ci furono degli enantiomeri della talidomide che causarono molti difetti alla nascita a metà del 1900. Solo uno degli enantiomeri ha causato i difetti di nascita. Con la maggior parte dei composti chirali, in natura si trova solo una forma.
Gli enantiomeri sono anche noti come isomeri ottici . Tradizionalmente, i composti che erano chimicamente correlati a un noto composto per destrimani erano noti come composti D. I loro enantiomeri erano noti come composti L. Questa nomenclatura è ancora applicata ad aminoacidi e carboidrati. La maggior parte degli aminoacidi presenti in natura sono in forma di L, mentre quelli di carboidrati, come la forma di glucosio biologicamente attiva, sono in forma di D.
La nomenclatura di questi stereoisomeri è stata aggiornata per negare la necessità di un composto di riferimento. A ogni posizione chirale in una molecola viene assegnata una R o S, derivante dal retto latino per destra o sinistra per sinistra. Esiste un codice per assegnare priorità agli atomi attaccati al centro chirale.
Esiste un altro tipo di stereoisomero che non è un'immagine speculare. Questi hanno doppi legami con una sostituzione per l'idrogeno su entrambi i lati del legame. Questi composti sono noti come isomeri cis-trans . Questa terminologia deriva anche dal latino.
Immagina due atomi di carbonio collegati da un doppio legame. Ci sono due atomi di cloro alle due estremità della molecola, insieme a due atomi di idrogeno. Entrambi gli atomi di cloro possono trovarsi sullo stesso lato del doppio legame, oppure possono essere sui lati opposti. Gli atomi sullo stesso lato sono cis , perché da questo lato . Se sono dall'altra parte, sono trans , per attraversare .
Esiste un nuovo sistema di denominazione stereoisomero aggiuntivo a causa di alcune ambiguità. Questo sistema si basa sulla terminologia tedesca e utilizza il numero atomico dei sostituenti per assegnare la priorità. Se gli atomi con il numero atomico superiore si trovano sullo stesso lato, la molecola è Z per zusammen o insieme . Se si trovano su lati diversi, il composto è E per entgegen o opposto . Questo non è sempre intercambiabile con cis e trans .
Vale la pena notare che i composti possono avere la stessa formula molecolare, ma non essere stereoisomeri. Questo è il caso degli isomeri strutturali, che hanno i loro atomi in diversi ordini. Ad esempio, ci sono più forme di bromobutano. CH3CH2CH2CH2Br e CH2BrCH2CH2CH3 condividono gli stessi atomi, ma non sono stereoisomeri.