Cosa sono gli stereoisomeri?
Gli stereoisomeri sono composti che hanno atomi in un diverso orientamento tridimensionale, anche se gli atomi sono collegati nello stesso ordine e hanno la stessa formula molecolare. Il classico esempio di questi è quello di un'immagine speculare tra i composti, come una mano destra e sinistra. I composti che differiscono in questo modo sono noti come enantiomeri . Possono essere differenziati nel modo in cui ruotano la luce polarizzata. Un composto può avere atomi diversi che hanno stereoisomeri, e questi sono noti come centri chirali .
Le differenze nello stereoisomerismo possono influire profondamente sulle proprietà biologiche dei composti. Ad esempio, c'erano enantiomeri del farmaco talidomide che causarono molti difetti alla nascita a metà del 1900. Solo uno degli enantiomeri ha causato i difetti alla nascita. Con la maggior parte dei composti chirali, solo una forma si trova in natura.
Enantiomeri sono anche noti come isomeri ottici . Tradizionalmente, composti che erano chimicamente correlati a un rig notoIl composto a mano HT era noto come composti D . I loro enantiomeri erano conosciuti come l composti . Questa nomenclatura è ancora applicata agli aminoacidi e ai carboidrati. La maggior parte degli aminoacidi ricorrenti in natura sono nella forma L, mentre quelli dei carboidrati, come la forma biologicamente attiva di glucosio, sono nella forma D.
La nomenclatura di questi stereoisomeri è stata aggiornata per annullare la necessità di un composto di riferimento. A ogni posizione chirale in una molecola viene assegnata una R o S, derivante dal latino rectus per a destra o sinister per sinistra. Esiste un codice per l'assegnazione delle priorità agli atomi allegati al centro chirale.
C'è un altro tipo di stereoisomero che non è un'immagine speculare. Questi hanno doppi legami con una sostituzione per l'idrogeno su entrambi i lati del legame. Questi composti sono noti come isomeri cis-trans . Questa terminologia viene anche da Latin.
Immagina due atomi di carbonio collegati da un doppio legame. Ci sono due atomi di cloro a entrambe le estremità della molecola, insieme a due atomi di idrogeno. Entrambi gli atomi di cloro possono essere sullo stesso lato del doppio legame, oppure possono essere sui lati opposti. Gli atomi sullo stesso lato sono cis , per da questo lato . Se sono dall'altra parte, sono trans , per attraverso .
C'è un nuovo sistema di denominazione stereoisomer più nuovo e aggiuntivo a causa di una certa ambiguità. Questo sistema si basa sulla terminologia tedesca e utilizza il numero atomico dei sostituenti per assegnare la priorità. Se gli atomi con il numero atomico più elevato sono sullo stesso lato, la molecola è z per zusammen o insieme . Se si trovano su diversi lati, il composto è E per entgegen o opposto . Questo non è sempre intercambiabile con cis e trans .
Vale la pena notare che i composti possono avere la stessa formula molecolare, ma non essere stereoisomeri. Questo è il caso degli isomeri strutturali, che hanno i loro atomi in ordini diversi. Ad esempio, ci sono molteplici forme di bromobutane. CH3CH2CH2CH2BR e CH2BRCH2CH2CH3 condividono gli stessi atomi, ma non sono stereoisomeri.