입체 이성질체 란?

입체 이성질체는 원자가 동일한 순서로 연결되고 동일한 분자식을 갖더라도 상이한 공간적, 3 차원 배향으로 원자를 갖는 화합물이다. 이것들의 전형적인 예는 오른손과 왼손과 같은 화합물들 사이의 거울 이미지입니다. 이러한 방식으로 다른 화합물은 거울상 이성질체 로 알려져 있습니다. 편광을 어떻게 회전 시키는가에 따라 차별화 될 수 있습니다. 하나의 화합물은 입체 이성질체를 갖는 상이한 원자를 가질 수 있으며, 이들은 키랄 중심 으로 알려져있다.

입체 이성질체의 차이는 화합물의 생물학적 특성에 크게 영향을 줄 수있다. 예를 들어, 1900 년대 중반에 탈리도마이드 약물의 거울상 이성질체가 많은 선천적 결함을 일으켰습니다. 거울상 이성질체 중 하나만이 선천적 결함을 일으켰다. 대부분의 키랄 화합물의 경우 자연에서 한 가지 형태 만 발견됩니다.

거울상 이성질체는 또한 광학 이성질체 로 알려져 있다 . 전통적으로 알려진 오른 손잡이 화합물과 화학적으로 관련된 화합물을 D 화합물이라고 합니다. 그들의 거울상 이성질체는 L 화합물 로 알려져있다. 이 명명법은 여전히 ​​아미노산과 탄수화물에 적용됩니다. 가장 자연적으로 발생하는 아미노산은 L 형태이며, 생물학적 활성 형태의 포도당과 같은 탄수화물의 아미노산은 D 형태입니다.

이들 입체 이성질체의 명명법은 기준 화합물에 대한 필요성을 부정하기 위해 업데이트되었다. 분자의 각 키랄 위치에는 R 또는 S가 할당되며, 오른쪽은 라틴 직장 에서, 왼쪽은 불길한 것 입니다. 키랄 중심에 부착 된 원자에 우선 순위를 지정하는 코드가 있습니다.

거울상이 아닌 다른 유형의 입체 이성질체가있다. 이들은 결합의 양쪽에서 수소를 대체하는 이중 결합을 갖는다. 이들 화합물은 시스-트랜스 이성질체 로 알려져 있다 . 이 용어는 라틴어에서도 사용됩니다.

이중 결합으로 연결된 두 개의 탄소 원자를 상상해보십시오. 분자의 양쪽 끝에 두 개의 수소 원자와 함께 두 개의 염소 원자가 있습니다. 두 염소 원자는 이중 결합의 같은쪽에 있거나 반대쪽에있을 수 있습니다. 같은면의 원자는 시스 입니다. 그들이 반대편에 있다면, 그들은 가로 질러있다 .

약간의 모호성으로 인해 새로운 추가 입체 이성질체 명명 시스템이 있습니다. 이 시스템은 독일어 용어를 기반으로하며, 치환기의 원자 번호를 사용하여 우선 순위를 지정합니다. 원자 번호가 더 높은 원자가 같은쪽에 있으면 분자는 Zusammen의 Z 이거나 함께 입니다. 이들이 서로 다른면에있는 경우, 화합물은 entgegen의 경우 E이거나 반대 입니다. 이것은 항상 cis 및 trans 와 상호 교환 가능한 것은 아닙니다.

화합물은 동일한 분자식을 가질 수 있지만 입체 이성질체는 아닐 수 있습니다. 원자의 순서가 다른 구조 이성질체의 경우이다. 예를 들어, 브로 모 부탄에는 여러 형태가 있습니다. CH3CH2CH2CH2Br 및 CH2BrCH2CH2CH3는 동일한 원자를 공유하지만 입체 이성질체는 아니다.