立体異性体とは何ですか?
立体異性体は、原子が同じ順序で接続され、同じ分子式を持っている場合でも、異なる空間的、3次元の方向に原子を持つ化合物です。 これらの古典的な例は、右手と左手のような化合物間の鏡像です。 このように異なる化合物はエナンチオマーとして知られています。 それらは偏光を回転させる方法で区別することができます。 1つの化合物は、立体異性体を持つ異なる原子を持つことができ、これらはキラル中心として知られています 。
立体異性の違いは、化合物の生物学的特性に大きく影響します。 たとえば、1900年代半ばに多くの先天異常を引き起こした薬物サリドマイドのエナンチオマーがありました。 鏡像異性体の1つだけが先天異常を引き起こしました。 ほとんどのキラル化合物では、自然界には1つの形しかありません。
エナンチオマーは光学異性体としても知られています。 従来、既知の右利きの化合物と化学的に関連した化合物は、 D化合物として知られていました。 それらの鏡像異性体はL化合物として知られていました。 この命名法は、まだアミノ酸と炭水化物に適用されます。 ほとんどの天然に存在するアミノ酸はL型であり、一方、グルコースの生物活性型などの炭水化物のアミノ酸はD型です。
これらの立体異性体の命名法は、参照化合物の必要性を否定するために更新されました。 分子内の各キラル位置にはRまたはSが割り当てられ、右の場合はラテン直筋から、左の場合は不吉なことに由来します。 キラル中心に結合した原子に優先順位を割り当てるためのコードがあります。
鏡像ではない別の種類の立体異性体があります。 これらは二重結合を持ち、結合の両側に水素が置換されています。 これらの化合物は、 シス-トランス異性体として知られています。 この用語はラテン語にも由来しています。
二重結合で接続された2つの炭素原子を想像してください。 分子の両端に2つの塩素原子があり、2つの水素原子があります。 塩素原子は両方とも二重結合の同じ側にあっても、反対側にあってもかまいません。 同じ側の原子はシスです。 それらが反対側にある場合、彼らはトランスです。
曖昧さがあるため、より新しい追加の立体異性体命名システムがあります。 このシステムはドイツ語の用語に基づいており、置換基の原子番号を使用して優先順位を割り当てます。 より高い原子番号を持つ原子が同じ側にある場合、分子はzusammenの Z または一緒です。 それらが異なる側にある場合、化合物はentgegenの Eまたは反対です。 これは常にcisおよびtransと互換性があるわけではありません。
化合物は同じ分子式を持つことができますが、立体異性体ではないことに注意してください。 これは、原子の順序が異なる構造異性体の場合です。 たとえば、ブロモブタンには複数の形態があります。 CH3CH2CH2CH2BrとCH2BrCH2CH2CH3は同じ原子を共有しますが、立体異性体ではありません。