Hvad er stereoisomerer?
Stereoisomerer er forbindelser, der har atomer i en anden rumlig, tredimensionel orientering, selvom atomerne er forbundet i samme rækkefølge og har den samme molekylformel. Det klassiske eksempel på disse er et spejlbillede mellem forbindelser, som en højre og venstre hånd. Forbindelser, der adskiller sig på denne måde, er kendt som enantiomerer . De kan differentieres i, hvordan de roterer polariseret lys. En forbindelse kan have forskellige atomer, der har stereoisomerer, og disse er kendt som chirale centre .
Forskelle i stereoisomerisme kan meget påvirke forbindelsernes biologiske egenskaber. F.eks. Var der enantiomerer af lægemidlet thalidomid, der forårsagede mange fødselsdefekter i midten af 1900'erne. Kun en af enantiomererne forårsagede fødselsdefekten. Hos de fleste chirale forbindelser findes kun en form i naturen.
Enantiomerer er også kendt som optiske isomerer . Traditionelt var forbindelser, der var kemisk relateret til en kendt højrehåndet forbindelse, kendt som D-forbindelser . Deres enantiomerer blev kendt som L-forbindelser . Denne nomenklatur anvendes stadig til aminosyrer og kulhydrater. De fleste naturligt forekommende aminosyrer er i L-form, medens kulhydrater, såsom den biologisk aktive form af glukose, er i D-form.
Nomenklaturen til disse stereoisomerer er blevet opdateret for at ophæve behovet for en referenceforbindelse. Hver chiral placering i et molekyle er tildelt en R eller S, der stammer fra den latinske rectus til højre eller sinister for venstre. Der er en kode til tildeling af prioriteter til atomerne knyttet til det chirale center.
Der er en anden type stereoisomer, der ikke er et spejlbillede. Disse har dobbeltbindinger med en substitution for brint på hver side af bindingen. Disse forbindelser er kendt som cis-trans-isomerer . Denne terminologi kommer også fra latin.
Forestil dig to carbonatomer forbundet med en dobbeltbinding. Der er to kloratomer i hver ende af molekylet sammen med to hydrogenatomer. Begge kloratomer kan være på den samme side af dobbeltbindingen, eller de kan være på modsatte sider. Atomerne på samme side er cis , for på denne side . Hvis de er på den anden side, er de trans , for på tværs .
Der er et nyere, ekstra stereoisomer navngivningssystem på grund af en vis tvetydighed. Dette system er baseret på tysk terminologi og bruger atomnummeret på substituenterne til at tildele prioritet. Hvis atomerne med det højere atomantal er på samme side, er molekylet Z for zusammen , eller sammen . Hvis de er på forskellige sider, er forbindelsen E for entgegen eller modsat . Dette kan ikke altid udskiftes med cis og trans .
Det er værd at bemærke, at forbindelser kan have den samme molekylformel, men ikke være stereoisomerer. Dette er tilfældet for strukturelle isomerer, der har deres atomer i forskellige ordrer. For eksempel er der flere former for bromobutan. CH3CH2CH2CH2Br og CH2BrCH2CH2CH3 deler de samme atomer, men er ikke stereoisomerer.