Was sind Stereoisomere?
Stereoisomere sind Verbindungen, die Atome in einer unterschiedlichen räumlichen, dreidimensionalen Orientierung aufweisen, obwohl die Atome in derselben Reihenfolge verbunden sind und dieselbe Molekülformel haben. Das klassische Beispiel hierfür ist das eines Spiegelbildes zwischen Verbindungen wie einer rechten und einer linken Hand. Verbindungen, die sich auf diese Weise unterscheiden, werden als Enantiomere bezeichnet . Sie können darin unterschieden werden, wie sie polarisiertes Licht drehen. Eine Verbindung kann verschiedene Atome mit Stereoisomeren aufweisen, die als chirale Zentren bezeichnet werden .
Unterschiede in der Stereoisomerie können die biologischen Eigenschaften der Verbindungen stark beeinflussen. Beispielsweise gab es Enantiomere des Arzneimittels Thalidomid, die Mitte des 20. Jahrhunderts viele Geburtsfehler verursachten. Nur eines der Enantiomere verursachte die Geburtsfehler. Bei den meisten chiralen Verbindungen kommt in der Natur nur eine Form vor.
Enantiomere werden auch als optische Isomere bezeichnet . Traditionell wurden Verbindungen, die chemisch mit einer bekannten rechtshändigen Verbindung verwandt waren, als D-Verbindungen bezeichnet . Ihre Enantiomere waren als L-Verbindungen bekannt . Diese Nomenklatur gilt immer noch für Aminosäuren und Kohlenhydrate. Die meisten natürlich vorkommenden Aminosäuren liegen in der L-Form vor, während diejenigen von Kohlenhydraten, wie die biologisch aktive Form von Glucose, in der D-Form vorliegen.
Die Nomenklatur dieser Stereoisomere wurde aktualisiert, um die Notwendigkeit einer Referenzverbindung zu beseitigen. Jeder chiralen Stelle in einem Molekül ist ein R oder S zugeordnet, das sich aus dem lateinischen Rectus für rechts oder dem finsteren für links ableitet. Es gibt einen Code zum Zuweisen von Prioritäten zu den Atomen, die an das chirale Zentrum gebunden sind.
Es gibt eine andere Art von Stereoisomer, die kein Spiegelbild ist. Diese haben Doppelbindungen mit einer Substitution für Wasserstoff auf beiden Seiten der Bindung. Diese Verbindungen sind als cis-trans-Isomere bekannt . Diese Terminologie stammt ebenfalls aus dem Lateinischen.
Stellen Sie sich zwei Kohlenstoffatome vor, die durch eine Doppelbindung verbunden sind. An beiden Enden des Moleküls befinden sich zwei Chloratome sowie zwei Wasserstoffatome. Beide Chloratome können sich auf derselben Seite der Doppelbindung oder auf entgegengesetzten Seiten befinden. Die Atome auf derselben Seite sind cis , denn auf dieser Seite . Wenn sie auf der anderen Seite sind, sind sie trans , für across .
Aufgrund von Mehrdeutigkeiten gibt es ein neueres, zusätzliches Stereoisomer-Benennungssystem. Dieses System basiert auf der deutschen Terminologie und verwendet die Ordnungszahl der Substituenten, um die Priorität zuzuweisen. Wenn sich die Atome mit der höheren Ordnungszahl auf derselben Seite befinden, ist das Molekül Z für zusammen oder together . Wenn sie sich auf verschiedenen Seiten befinden, ist die Verbindung E für entgegen oder Gegenteil . Dies ist nicht immer mit cis und trans austauschbar.
Es ist erwähnenswert, dass Verbindungen die gleiche Molekülformel haben können, aber keine Stereoisomeren sind. Dies ist der Fall für Strukturisomere, deren Atome in unterschiedlicher Reihenfolge vorliegen. Zum Beispiel gibt es mehrere Formen von Brombutan. CH3CH2CH2CH2Br und CH2BrCH2CH2CH3 haben die gleichen Atome, sind jedoch keine Stereoisomeren.