Was sind Stereoisomere?
Stereoisomere sind Verbindungen, die Atome in einer anderen räumlichen, dreidimensionalen Orientierung haben, obwohl die Atome in derselben Reihenfolge verbunden sind und dieselbe molekulare Formel aufweisen. Das klassische Beispiel dafür ist das eines Spiegelbildes zwischen Verbindungen wie einer rechten und linken Hand. Verbindungen, die sich auf diese Weise unterscheiden, werden als enantiomere bezeichnet. Sie können differenziert werden, wie sie polarisiertes Licht drehen. Eine Verbindung kann unterschiedliche Atome mit Stereoisomeren haben, die als chirale Zentren bekannt sind. Zum Beispiel gab es Enantiomere des Arzneimittel-Thalidomids, die Mitte der 1900er Jahre viele Geburtsfehler verursachten. Nur eines der Enantiomere verursachte die Geburtsfehler. Bei den meisten chiralen Verbindungen befindet sich in der Natur nur eine Form. Traditionell Verbindungen, die chemisch zu einem bekannten Rig zu tun hattenDie HT-Hand-Verbindung wurde als D-Verbindungen bekannt. Ihre Enantiomere waren als l -Verbindungen bekannt. Diese Nomenklatur wird weiterhin auf Aminosäuren und Kohlenhydrate angewendet. Die meisten natürlich vorkommenden Aminosäuren sind in der L-Form, während die von Kohlenhydraten wie der biologisch aktiven Form von Glucose in der D-Form sind. Jedem chiralen Ort in einem Molekül wird ein R oder S zugewiesen, der für rechts aus dem lateinischen rectus abgeleitet wird, oder Sinister für links. Es gibt einen Code, um den Atomen, die dem chiralen Zentrum angeschlossen sind, Prioritäten zuzuweisen.
Es gibt eine andere Art von Stereoisomer, die kein Spiegelbild ist. Diese haben Doppelbindungen mit einer Substitution durch Wasserstoff auf beiden Seiten der Bindung. Diese Verbindungen sind als cis-trans-Isomere bekannt. Diese Terminologie stammt auch von Latin.
Stellen Sie sich zwei Kohlenstoffatome vor, die durch eine Doppelbindung verbunden sind. An beiden Enden des Moleküls befinden sich zwei Chloratome zusammen mit zwei Wasserstoffatomen. Beide Chloratome können auf der gleichen Seite der Doppelbindung oder auf gegenüberliegenden Seiten sein. Die Atome auf der gleichen Seite sind cis für auf dieser Seite . Wenn sie auf der anderen Seite sind, sind sie trans für über .
Es gibt ein neueres, zusätzliches Stereoisomer -Namenssystem aufgrund einiger Unklarheiten. Dieses System basiert auf der deutschen Terminologie und verwendet die Atomzahl der Substituenten, um Priorität zuzuweisen. Wenn die Atome mit der höheren Atomzahl auf derselben Seite sind, ist das Molekül Z für zusammen oder zusammen . Wenn sie sich auf verschiedenen Seiten befinden, ist die Verbindung E für entgeGen oder entgegengesetzt . Dies ist nicht immer austauschbar mit cis und trans .
Es ist erwähnenswert, dass Verbindungen die gleiche molekulare Formel haben können, aber nicht StereoIsomere. Dies gilt für strukturelle Isomere, die ihre Atome in unterschiedlichen Ordnungen haben. Zum Beispiel gibt es mehrere Formen von Bromobutan. CH3CH2CH2CH2BR und CH2BRCH2CH2CH3 teilen sich die gleichen Atome, sind aber keine Stereoisomere.