Co jsou to stereoizomery?

Stereoizomery jsou sloučeniny, které mají atomy v jiné prostorové, trojrozměrné orientaci, i když atomy jsou spojeny ve stejném pořadí a mají stejný molekulární vzorec. Klasickým příkladem je zrcadlový obraz mezi sloučeninami, jako pravá a levá ruka. Sloučeniny, které se tímto způsobem liší, jsou známé jako enantiomery . Mohou být rozlišeny v tom, jak rotují polarizované světlo. Jedna sloučenina může mít různé atomy, které mají stereoizomery, a ty jsou známé jako chirální centra .

Rozdíly ve stereoizomerismu mohou výrazně ovlivnit biologické vlastnosti sloučenin. Například, tam byly enantiomery drog thalidomide, který způsobil mnoho vrozených vad v střední-1900s. Pouze jeden z enantiomerů způsobil vrozené vady. U většiny chirálních sloučenin se v přírodě nachází pouze jedna forma.

Enantiomery jsou také známé jako optické izomery . Tradičně byly sloučeniny, které chemicky souvisely se známou pravotočivou sloučeninou, známé jako sloučeniny D. Jejich enantiomery byly známé jako L sloučeniny . Tato nomenklatura se stále používá pro aminokyseliny a uhlohydráty. Nejčastěji se vyskytující aminokyseliny jsou ve formě L, zatímco aminokyseliny sacharidů, jako je biologicky aktivní forma glukózy, jsou ve formě D.

Nomenklatura těchto stereoizomerů byla aktualizována, aby se vyloučila potřeba referenční sloučeniny. Každému chirálnímu místu v molekule je přiřazen R nebo S, odvozený z latinského rekta vpravo nebo zlověstný doleva. Existuje kód pro přiřazení priorit atomům připojeným k chirálnímu centru.

Existuje jiný typ stereoizomeru, který není zrcadlovým obrazem. Mají dvojné vazby se substitucí vodíku na obou stranách vazby. Tyto sloučeniny jsou známé jako cis-trans izomery . Tato terminologie také pochází z latiny.

Představte si dva atomy uhlíku spojené dvojnou vazbou. Na obou koncích molekuly jsou dva atomy chloru a dva atomy vodíku. Oba atomy chloru mohou být na stejné straně dvojné vazby nebo mohou být na opačných stranách. Atomy na stejné straně jsou cis , na této straně . Pokud jsou na druhé straně, jsou trans , napříč .

Kvůli nejednoznačnosti existuje novější, dodatečný systém pro pojmenování stereoizomerů. Tento systém je založen na německé terminologii a k ​​přiřazení priority používá atomové číslo substituentů. Pokud jsou atomy s vyšším atomovým číslem na stejné straně, je molekulou Z pro zusammen nebo společně . Jsou-li na různých stranách, je složkou E pro entgegena nebo naopak . To není vždy zaměnitelné s cis a trans .

Je třeba poznamenat, že sloučeniny mohou mít stejný molekulární vzorec, ale nemusí to být stereoizomery. To je případ strukturních izomerů, které mají své atomy v různých řádech. Například existuje více forem brombutanu. CH3CH2CH2CH2Br a CH2BrCH2CH2CH3 sdílejí stejné atomy, ale nejsou stereoizomery.