Co jsou stereoisomery?
stereoisomery jsou sloučeniny, které mají atomy v jiné prostorové trojrozměrné orientaci, i když atomy jsou spojeny ve stejném pořadí a mají stejný molekulární vzorec. Klasickým příkladem je to zrcadlový obraz mezi sloučeninami, jako je pravá a levá ruka. Sloučeniny, které se tímto způsobem liší, jsou známé jako enantiomery . Lze je rozlišit v tom, jak rotují polarizované světlo. Jedna sloučenina může mít různé atomy, které mají stereoisomery, a ty jsou známé jako chirální centra .
Rozdíly ve stereoizomerismu mohou hluboce ovlivnit biologické vlastnosti sloučenin. Například existovaly enantiomery léčiva thalidomidu, které v polovině 20. století způsobily mnoho vrozených vad. Pouze jeden z enantiomerů způsobil vrozené vady. U většiny chirálních sloučenin se v přírodě nachází pouze jedna forma.
enantiomery jsou také známé jako optické izomery . Tradičně sloučeniny, které byly chemicky související s známou soupravouSloučenina Ht-rukou byla známá jako D sloučeniny . Jejich enantiomery byly známé jako L sloučeniny . Tato nomenklatura je stále aplikována na aminokyseliny a uhlohydráty. Nejvíce přirozeně se vyskytující aminokyseliny jsou ve formě L, zatímco uhlohydráty, jako je biologicky aktivní forma glukózy, jsou ve formě d. Každému chirálnímu umístění v molekule je přiřazeno R nebo S, pocházející z latinského rectus pro doprava, nebo zlověstné vlevo. Existuje kód pro přiřazení priorit k atomům připojeným k chirálnímu centru.
Existuje jiný typ stereoizomeru, který není zrcadlovým obrazem. Mají dvojí vazby s substitucí za vodík na obou stranách vazby. Tyto sloučeniny jsou známé jako cis-trans isomery . Tato terminologie také pochází z LATin.
Představte si dva atomy uhlíku spojené dvojitou vazbou. Na obou koncích molekuly jsou dva atomy chloru spolu se dvěma atomy vodíku. Oba atomy chloru mohou být na stejné straně dvojité vazby, nebo mohou být na opačných stranách. Atomy na stejné straně jsou cis , pro na této straně . Pokud jsou na druhé straně, jsou trans , pro napříč .
Existuje novější, další stereoisomerový pojmenovací systém kvůli určité nejednoznačnosti. Tento systém je založen na německé terminologii a používá atomové číslo substituentů k přiřazení priority. Pokud jsou atomy s vyšším atomovým číslem na stejné straně, molekula je Z pro Zusammen nebo společně . Pokud jsou na různých stranách, je sloučenina E pro entgegen nebo protilehlé . To není vždy zaměnitelné s cis a trans .
Stojí za zmínku, že sloučeniny mohou mít stejný molekulární vzorec, ale nebudou stereoIsomery. To je případ strukturálních izomerů, které mají své atomy v různých řádech. Například existuje několik forem bromobutanu. CH3CH2CH2CH2BR a CH2BRCH2CH2CH3 sdílejí stejné atomy, ale nejedná se o stereoisomery.